Exploring the anionic reactivity of ynimines, useful precursors of metalated ketenimines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 2252-2255

  Laouiti, Anouar ^a,b   Couty, François ^a   Marrot, Jérome ^a   Boubaker, Taoufik ^b   Rammah, Mohamed M ^b   Rammah, Mohamed B ^b   Evano, Gwilherm ^c  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b UNIVERSITY OF MONASTIR   (Tunisia)

^c UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898986618     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500749h     Document Type: Article

References (70)

1. Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4011
2. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151
3. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
4. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4381
5. Jouvin, K.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272
6. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
7. Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756
8. Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, A.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505
9. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
10. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
11. Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17
12. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
13. Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882
14. Alayrac, C.; Schollmeyer, D.; Witulski, B. Chem. Commun. 2009, 1464
15. Gourdet, B.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8733
16. Dassonneville, B.; Witulski, B.; Detert, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2836
17. Nissen, F.; Detert, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2845
18. Mak, X. Y.; Crombie, A. L.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1852
19. Saito, N.; Ichimaru, T.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1914
20. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2214
21. For a review, see: Evano, G.; Theunissen, C.; Pradal, A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1467
22. For a review, see: Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560
23. Das, J. P.; Chechik, H.; Marek, I. Nat. Chem. 2009, 1, 128
24. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
25. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Marek, I. Nat. Protoc. 2013, 8, 749
26. Chechik-Lankin, H.; Livshin, S.; Marek, I. Synlett 2005, 2098
27. Gourdet, B.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3802
28. Gourdet, B.; Rudkin, M. E.; Watts, C. A.; Lam, H. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7849
29. Minko, Y.; Pasco, M.; Chechik, H.; Marek, I. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 526
30. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078
31. Gati, W.; Couty, F.; Boubaker, T.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Org. Lett. 2013, 15, 3122
32. Frischmuth, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10084
33. Brioche, J.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2013, 15, 1626
34. Heffernan, S. J.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5180
35. DeKorver, K. A.; Walton, M. C.; North, T. D.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2011, 13, 4862
36. DeKorver, K. A.; Wang, X. N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768
37. Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996
38. Sueda, T.; Kawada, A.; Urash, Y.; Teno, N. Org. Lett. 2013, 15, 1560
39. Beveridge, R. E.; Batey, R. A. Org. Lett. 2012, 14, 540
40. Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F.-F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478
41. Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155
42. Pirwerdjan, R.; Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Lamers, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 5397
43. Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6
44. Laouiti, A.; Jouvin, K.; Bourdreux, F.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Synthesis 2012, 44, 1491
45. Würthwein, E.-U.; Weigmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 923
46. David, W. M.; Kerwin, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1464
47. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376
48. Feng, L.; Kumar, D.; Kerwin, S. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2234
49. Feng, L.; Kerwin, S. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3463
50. Feng, L.; Zhang, A.; Kerwin, S. M. Org. Lett. 2006, 8, 1983
51. For a review on the carbocupration of heterosubstituted alkynes, see: Basheer, A.; Marek, I. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 77
52. Miller, E.; Sommer, R.; Neumann, W. P. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 11
53. Clarke, L. F.; Hegarty, A. F.; ONeill, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 362
54. Alajarin, M.; Vidal, A.; Tovar, F. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 340
55. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Ortin, M.-M.; Vidal, A. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 528
56. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kusei, E. Y.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 559
57. Singer, L. A.; Lee, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 962
58. Lee, K. W.; Horowitz, N.; Ware, J.; Singer, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2622
59. For a related thermal rearrangement from a push-pull yne-sulfonamide, see: Bendikov, M.; Duong, H. M.; E. Bolanos, E.; Wudl, F. Org. Lett. 2005, 7, 783
60. The stabilizing electronic effect of silicon substituents on ketenimines has been documented. See: Sung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1169
61. DeKorver, K. A.; Hsung, R. P.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1840
62. DeKorver, K. A.; Johnson, W. L.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dai, H.; Deng, J.; Lohse, A. G.; Zhang, Y.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5092
63. Wang, X. N.; Winston-McPherson, G. N.; Walton, M. C.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6233
64. Lu, P.; Wang, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5687
65. Denmark, S. E.; Wilson, T. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9980
66. Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Chem. Rev. 2013, 113, 7287
67. Doney, J. J.; Chen, C. H. Synthesis 1983, 491
68. Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4884
69. Tius, M. A.; Pal, S. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2605
70. Tsubouchi, A.; Kira, T.; Takeda, T. Synlett 2006, 2577