All natural: The renaissance of natural products chemistry

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 3849-3855

  Molinski, Tadeusz F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; POLYKETIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CHEMISTRY, ORGANIC; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDES;

EID: 84905380808     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501917g     Document Type: Review

References (73)

1. Editorial review for Natural Products Chemistry; Barton, D. H. R., Nakanishi, K., Meth-Cohn, O., Eds., Elsevier: New York, 1999.
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335
3. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022-1037
4. Barton, D. H. R. Noble prize in chemistry, 1969.
5. Circular Dichroism. Principles and Applications, 2 nd ed.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH: Toronto, 2000.
6. Crabbé, P. Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism in Organic Chemistry; Holden-Day: San Francisco, 1965.
7. Molinski, T. F. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 321-329
8. Dorrestein, P. C. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 704-705 and articles cited within this special issue.
9. Woodward, R. B. Nobel Prize in chemistry, 1965.
10. Corey, E. J. Nobel Prize in chemistry, 1990.
11. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug. Discovery 2009, 8, 69-85
12. Newman, D. J.; Cragg, G. M. Mar. Drugs 2014, 12, 255-278
13. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Michel, C. Tetrahedron 1993, 49, 9151-9170
14. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 907-910
15. Yu, M. J.; Kishi, Y.; Littlefield, B. A. In Anticancer Agents from Natural Products; Cragg, G. M.; Kingston, D. G. I.; Newman, D. J., Eds.; Taylor and Francis: Boca Raton, 2005; pp 241-265.
16. Hirata, Y.; Uemura, D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701-710
17. Aicher, T. D.; Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Matelich, M. C.; Scola, P. M.; Spero, D. M.; Yoon, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162-3164
18. Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6654-6656
19. Hale, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 3181-3198
20. Martín, M. J.; Coello, L.; Fernández, R.; Reyes, F.; Rodríguez, A.; Murcia, C.; Garranzo, M.; Mateo, C.; Sánchez- Sancho, F.; Bueno, S.; de Eguilior, C.; Francesch, A.; Munt, S.; Cuevas, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10164-10171
21. Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912-4915
22. Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621-12622
23. Martínez-Díez, M.; Guillén-Navarro, M. J.; Pera, B.; Bouchet, B. P.; Martínez-Leal, J. F.; Barasoain, I.; Cuevas, C.; Andreu, J. M.; García-Fernández, L. F.; Díaz, J. F.; Avilés, P.; Galmarini, C. M. Biochem. Pharmacol. 2014, 88, 291-302
24. http://clinicaltrials.gov/show/NCT01299636 (accessed Jul 2, 2014).
25. Hu, Y.; Wang, K.; MacMillan, J. B. Org. Lett. 2013, 15, 390-393
26. Liu, X.; Luo, H.-B.; Huang, Y.-Y.; Bao, J.-M.; Tang, G.-H.; Chen, Y.-Y.; Wang, J.; Yin, S. Org. Lett. 2014, 16, 282-285
27. Pham, C.-D.; Hartmann, R.; Böhler, P.; Stork, B.; Wesselborg, S.; Lin, W.; Lai, D.; Proksch, P. Org. Lett. 2014, 16, 266-269
28. Tanaka, N.; Asai, M.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2013, 15, 2518-2521
29. Molinski, T. F. Chem. Rev. 1993, 93, 1825-1838
30. Zou, Y.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2013, 15, 1516-1519
31. Alvarez-Mico, X.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Hughes, C. C. Org. Lett. 2013, 15, 988-991
32. Hughes, C. C.; Prieto-Davo, A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2008, 10, 629-631
33. Hughes, C. C.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 3240-3250
34. Davis, R. A.; Duffy, S.; Fletcher, S.; Avery, V. M.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9608-9613
35. Pouwer, R. H.; Deydier, S. M.; Le, P. V.; Schwartz, B. D.; Franken, N. C.; Davis, R. A.; Coster, M. J.; Charman, S. A.; Edstein, M. D.; Skinner-Adams, T. S.; Andrews, K. T.; Jenkins, I. D.; Quinn, R. J. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 178-182
36. Pearce, A. N.; Chia, E. W.; Berridge, M. V.; Clark, G. R.; Harper, J. L.; Larsen, L.; Maas, E. W.; Page, M. J.; Perry, N. B.; Webb, V. L.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 936-940
37. Rodríguez, J.; Nieto, R. M.; Blanco, M.; Valeriote, F. A.; Jiménez, C.; Crews, P. Org. Lett. 2014, 16, 464-467
38. Sikorska, J.; Hau, A. M.; Anklin, C.; Parker-Nance, S.; Davies-Coleman, M. T.; Ishmael, J. E.; McPhail, K. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6066-6075
39. Gheysen, K.; Mihai, C.; Conrath, K.; Martins, J. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8869-8878
40. Willwacher, J.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4217-4221
41. Lei, H.; Yan, J.; Yu, J.; Liu, Y.; Wang, Z.; Xu, Z.; Ye, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6533-6537
42. Carletti, I.; Massiot, G.; Debitus, C. WO 2011/051380A1, 2011.
43. Fleury, E.; Sorin, G.; Prost, E.; Pancrazi, A.; Sautel, F.; Massiot, G.; Lannou, M.-I.; Ardisson, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 855-864
44. Birkett, S.; Ganame, D.; Hawkins, B. C.; Meiries, S.; Quach, T.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 116-123
45. Jansen, R.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 917-921
46. Piao, S.-J.; Song, Y.-L.; Jiao, W.-H.; Yang, F.; Liu, X.-F.; Chen, W.-S.; Han, B.-N.; Lin, H.-W. Org. Lett. 2013, 15, 3526-3529
47. Avilés, E.; Rodríguez, A. D.; Vicente, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11294-11301
48. König, G. M.; Wright, A. D.; Angerhofer, C. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3259-3267
49. Daoust, J.; Chen, M.; Wang, M.; Williams, D. E.; Chavez, M. A. G.; Wang, Y. A.; Merchant, C. E.; Fontana, A.; Kieffer, T. J.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 8267-8273
50. Ueoka, R.; Ise, Y.; Ohtsuka, S.; Okada, S.; Yamori, T.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17692-17694
51. Kuranaga, T.; Sesoko, Y.; Sakata, K.; Maeda, N.; Hayata, A.; Inoue, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5467-5474
52. Takada, K.; Ninomiya, A.; Naruse, M.; Sun, Y.; Miyazaki, M.; Nogi, Y.; Okada, S.; Matsunaga, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 6746-6750
53. Rinehart, K. L., Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859
54. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734-3748
55. Rinehart, K. L. U.S. Patent 5,294,603, Mar 15, 1994.
56. Rinehart, K. L.; Lithgow-Bertelloni, A. M. PCT Int. Pat. Appl. WO91.04985, Apr 18, 1991.
57. Tsukimoto, M.; Nagaoka, M.; Shishido, Y.; Fujimoto, J.; Nishisaka, F.; Matsumoto, S.; Harunari, E.; Imada, C.; Matsuzaki, T. J. Nat. Prod. 2012, 74, 2329-2331
58. Xu, Y.; Kersten, R. D.; Nam, S.-J.; Lu, L.; Al-Suwailem, A. M.; Zheng, H.; Fenical, W.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S.; Qian, P.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8625-8632
59. Wu, Q.-X.; Crews, M. S.; Draskovic, M.; Sohn, J.; Johnson, T. A.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Yao, X.-J.; Bjeldanes, L. F.; Crews, P. Org. Lett. 2010, 12, 4458-4461
60. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303-2304
61. Li, J.; Jeong, S.; Esser, L.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4765-4769
62. Li, J.; Burgett, A. W. G.; Esser, L.; Amezcua, C.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4770-4773
63. Zhao, J.-C.; Yu, S.-M.; Liu, Y.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4300-4303
64. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469-2471
65. Takai, A.; Murata, M.; Torigoe, K.; Isobe, M.; Mieskes, G.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1992, 284, 539-544
66. Kita, M.; Hirayama, Y.; Yoneda, K.; Yamagishi, K.; Chinen, T.; Usui, T.; Sumiya, E.; Uesugi, M.; Kigoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18089-18095
67. Yamada, K.; Ojika, M.; Ishigaki, T.; Yoshida, Y.; Ekimoto, H.; Arakawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11020-11021
68. Wagner, A. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 4594-4598
69. Birman, V. B.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 1115-1118
70. Wagner, A. J.; Miller, S. M.; Nguyen, S.; Le, G. Y.; Rychnovsky, S. D.; Link, R. D. J. Chem. Educ. 2014, 91, 716-721
71. Makarieva, T. N.; Dmitrenok, P. S.; Zakharenko, A. M.; Denisenko, V. A.; Guzii, A. G.; Li, R. H.; Skepper, C. K.; Molinski, T. F.; Stonik, V. A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1991-1998
72. Ko, J.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 498-505
73. Giannis, A.; Henk, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1253-1256