D-glucosamine-derived synthons for assembly of l - Threo -sphingoid bases. Total synthesis of rhizochalinin C

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 2, 2013, Pages 498-505

  Ko, Jaeyoung ^a,b   Molinski, Tadeusz F ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b AmorePacific Corporation   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MARINE SPONGE; NATURAL PRODUCTS; SPHINGOID BASIS; SPHINGOLIPIDS; SYNTHONS; TOTAL SYNTHESIS;

MAMMALS;

ADDITION REACTIONS;

2 AMINOHEX 5 ENE 1,3 DIOL; ALKANEDIOL DERIVATIVE; ALKANOL; AMINOALKANEDIOL DERIVATIVE; AMINOALKANOL DERIVATIVE; GLUCOSAMINE; LEVO THREO SPHINGOID; NATURAL PRODUCT; RHIZOCHALIN C; RHIZOCHALININ C; SPHINGOLIPID; SPHINGOSINE; SPHINGOSINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BARBIER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TRANSFORMATION;

BIOLOGICAL AGENTS; GLUCOSAMINE; GLYCOSPHINGOLIPIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; RHIZOCTONIA; SPHINGOSINE;

EID: 84872558087     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302355t     Document Type: Article

References (55)

1. Pruett, S. T.; Bushnev, A.; Hagedorn, K.; Adiga, M.; Haynes, C. A.; Sullards, M. C.; Liotta, D. C.; Merrill, A. H., Jr. J. Lipid Res. 2008, 49, 1621-39
2. Carter, G. T.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7441-2
3. Cuardos, R.; Montejo de Garcini, E.; Wandosell, F.; Faircloth, G.; Fernández-Sousa, J. M.; Avila, J. Cancer Lett. 2000, 152, 23-9
4. Clark, R. J.; Garson, M. J.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1568-71
5. Jiménez, C.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1990, 978-82
6. Ichihashi, M.; Mori, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 329-33
7. Garido, L.; Zubíaa, E.; Ortega, M. J.; Naranjo, S.; Salvá, J. Tetrahedron 2001, 57, 4579-88
8. Kossuga, M. H.; MacMillan, J. B.; Rogers, E. W.; Molinski, T. F.; Nascimento, G. G. F.; Rocha, R. M.; Berlinck, R. G. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1879-81
9. Jares-Erijman, E. A.; Bapat, C. P.; Lithgow-Bertelloni, A.; Rinehart, K. L.; Sakai, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5732-7
10. Molinski, T. Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2004, 3, 197-220
11. Makarieva, T. N.; Denisenko, V. A.; Stonik, V. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6581-4
12. Molinski, T. F.; Makarieva, T. N.; Stonik, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4076-9
13. Nicholas, G. M.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4011-9
14. Makarieva, T. N.; Zakharenko, A. M.; Dmitrenok, P. S.; Guzii, A. G.; Denisenko, V. A.; Savina, A. S.; Dalisay, D. S.; Molinski, T. F.; Stonik, V. A. Lipids 2009, 44, 1155-62
15. Makarieva, T. N.; Guzii, A.; Denisenko, V. A.; Dmitrenok, P. S.; Santalova, E. A.; Pokanevich, E. V.; Molinski, T. F.; Stonik, V. A. J. Nat. Prod. 2005, 68, 255-7
16. Makarieva, T. N.; Dmitrenok, P. S.; Zakarenko, A. M.; Denisenko, V. A.; Guzzi, A. G.; Li, R.; Skepper, C. K.; Molinski, T. F.; Stonik, V. A. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1991-8
17. Zhou, B.-N.; Mattern, M. P.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. Tetrahedron 2001, 57, 9549-54
18. Mansoor, T. A.; Park, T.; Luo, X.; Hong, J.; Lee, C.-O.; Jung, J. H. Nat. Prod. Sci. 2007, 13, 247-50
19. Biegelmeyer, R.; Stout, E. P.; Wang, X. J. Nat. Prod. 2012, 10.1021/np300744y
20. Devijver, C.; Salmoun, M.; Daloze, D.; Braekman, J. C.; De Weerdt, W. H.; De Kluijver, M. J.; Gomez, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 978-80
21. Gulavita, N. K.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 366-9
22. Mori, K.; Matsuda, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 2, 131-7
23. Nicholas, G. N.; Li, R.; MacMillan, J. B.; Molinski, T. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2159-62
24. Pyne, S.; Bittman, R.; Pyne, N. J. Cancer Res. 2011, 71, 6576-82
25. Kluepfel, D.; Bagli, J.; Baker, H.; Charest, M. P.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N.; Vezina, C. J. Antibiot. 1972, 25, 109-15
26. Strader, C. R.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 900-7
27. Howell, A. R.; So, R. C.; Richardson, S. K. Tetrahedron 2004, 60, 11327-11347
28. Morales-Serna, J. A.; Llaveria, J.; Diaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillon, S. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2483-2521
29. Ballereau, S.; Baltas, M.; Genisson, Y. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 953-986
30. Giannis, A.; Henk, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1253-1256
31. Shen, Z.-L.; Wang, S.-Y.; Chok, Y.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Rev. 2012, and references cited therein 10.1021/cr300051y
32. Choi, S.-K.; Lee, S.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8739-45
33. Gao, J.; Haerter, R.; Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3714-3715
34. Kim, E.; Gordon, D. M.; Schmid, W.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5500-5507
35. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7937-7938
36. Chan, T. H.; Li, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 747-8
37. Chan, T.-H.; Lee, M.-C. J. Org. Biomol. Chem. 1995, 60, 4228-4232
38. Schmid, W.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6674-6675
39. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7937-8
40. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293-301
41. Steurer, S.; Podlech, J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 251-4
42. Garner, P.; Min, J. Org. Synth. 1992, 70, 18-20
43. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931-7
44. Khalaf, J. K.; Datta, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 387-90
45. Yamamoto, T.; Hasegawa, H.; Ishii, S.; Kaji, S.; Masuyama, T.; Harada, S.; Katsumura, S. Tetrahedron 2008, 64, 11647-60
46. Yamamoto, T.; Hasegawa, H.; Hakogi, T.; Katsumura, S. Org. Lett. 2006, 8, 5569-72
47. Hasegawa, H.; Yamamoto, T.; Hatano, S.; Hakogi, T.; Katsumura, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1592-3
48. Rai, A. N.; Basu, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 8228-30
49. Rai, A. N.; Basu, A. Org. Lett. 2004, 6, 2861-63
50. Torssell, S.; Somfai, P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1643-46
51. Heathcock, C. H.; Hadley, C. R.; Rosen, T.; Theisen, P. D.; Hecker, S. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1858-73
52. Finholt, A. E.; Bond, A. C.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1199-1203
53. Paterson, I.; Yeung, K. S.; Smaill, J. B. Synlett 1993, 774-6
54. Dalisay, D. S.; Rogers, E. W.; Edison, A.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 732-8
55. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-6