Biologically targeted probes for Zn2+: A diversity oriented modular "click-SNAr-click" approach

Chemical Science

Volumn 5, Issue 9, 2014, Pages 3528-3535

  Pancholi, J ^a   Hodson, D J ^b   Jobe, K ^a   Rutter, G A ^b   Goldup, S M ^a   Watkinson, M ^a  

^a QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL MEMBRANES; INSULIN;

AGGREGATION PHENOMENA; FLUORESCENT PROBES; INSULIN RELEASE; INTRACELLULAR COMPARTMENTS; PANCREATIC BETA CELLS; PANCREATIC ISLET; REAL-TIME STUDIES; SYNTHETIC APPROACH;

ZINC;

EID: 84905167608     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01249f     Document Type: Article

References (97)

1. J. M. Berg Y. Shi Science 1996 271 1081
2. W. Maret, Zinc and zinc ions in biological systems: roles, Encyclopedia of Metalloproteins, ed., V. N. Uversky, R. H. Kretsinger, and, E. A. Permyakov, Springer, New York, 2013, pp. 2396-2400
3. R. Sladek G. Rocheleau J. Rung C. Dina L. Shen D. Serre P. Boutin D. Vincent A. Belisle S. Hadjadj B. Balkau B. Heude G. Charpentier T. J. Hudson A. Montpetit A. V. Pshezhetsky M. Prentki B. I. Posner D. J. Balding D. Meyre C. Polychronakos P. Froguel Nature 2007 445 881 885
4. T. Nicolson E. Bellomo N. Wijesekara Diabetes 2009 58 881 885
5. G. Rutter Islets 2010 881 885
6. C. J. Fredrickson J.-Y. Koh A. I. Bush Nat. Rev. Neurosci. 2005 6 449 462
7. M. C. Franz P. Anderle M. Burzle Y. Suzuki M. R. Freeman M. A. Hediger G. Kovacs Mol. Aspects Med. 2013 34 735 741
8. L. C. Costello R. B. Franklin J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 3 8
9. C. L. Walker Z. A. Bhutta N. Bhandari T. Teka F. Shahid S. Taneja R. E. Black Am. J. Clin. Nutr. 2007 85 887 894
10. C. F. Walker R. E. Black Annu. Rev. Nutr. 2004 24 255 275
11. I. Lengyel J. M. Flinn T. Peto D. H. Linkous K. Cano A. C. Bird A. Lanzirotti C. J. Fredrickson F. J. G. M. Van Kuijk Exp. Eye Res. 2007 84 772 780
12. K. J. Barnham A. I. Bush Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 222 228
13. P. Paoletti A. M. Vergnano B. Barbour M. Casado Neuroscience 2009 158 126 136
14. J. Y. Koh S. W. Suh B. J. Gwag Y. Y. He C. Y. Hsu D. W. Choi Science 1996 272 1013 1016
15. S. K. Ghosh P. Kim X. Zhang S.-H. Yun A. Moore S. J. Lippard Z. Medarova Cancer Res. 2010 70 6119 6127
16. R. A. Colvin W. R. Holmes C. P. Fontaine W. Maret Metallomics 2010 2 306 317
17. M. D. Pluth E. Tomat S. J. Lippard Annu. Rev. Biochem. 2011 80 333 355
18. K. M. Dean Y. Qin A. E. Palmer Biochim. Biophys. Acta 2012 1823 1406 1415
19. N. C. Lim H. C. Freake C. Brückner Chem.-Eur. J. 2005 11 38 49
20. Z. Dai J. W. Canary New J. Chem. 2007 31 1708 1718
21. E. L. Que W. Eomaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
22. E. Tomat S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 225 230
23. Z. Xu X. Liu J. Pan D. R. Spring Chem. Commun. 2012 48 4764 4766
24. Z. Zhang F.-W. Wang S.-Q. Wang F. Gei B.-X. Zhao J.-Y. Miao Org. Biomol. Chem. 2012 10 8640 8644
25. Y. Zhou Z.-X. Li S.-Q. Zang Y.-Y. Zhu H.-Y. Zhang H.-W. Hou T. C. W. Mak Org. Lett. 2012 14 1214 1217
26. J. Cao C. Zhao X. Wang Y. Zhang W. Zhu Chem. Commun. 2012 48 9897 9899
27. S. Ast P. J. Rutledge M. H. Todd Eur. J. Inorg. Chem. 2012 34 5611 5615
28. J. E. Kwon S. Lee Y. You K.-H. Baek K. Ohkubo J. Cho S. Fukuzumi I. Shin S. Y. Park W. Nam Inorg. Chem. 2012 51 8760 8774
29. X. Meng S. Wang Y. Li M. Zhu Q. Guo Chem. Commun. 2012 48 4196 4198
30. Y. Ding X. Li T. Li W. Zhu Y. Xie J. Org. Chem. 2013 78 5328 5338
31. W. Lin D. Buccella S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13512 13520
32. D. A. Safin M. G. Babaskina Y. Garcia Dalton Trans. 2013 42 1969 1972
33. C. Zhang Z. Liu Y. Li W. He X. Gao Z. Guo Chem. Commun. 2013 49 11430 11432
34. J. H. Kim I. H. Hwang S. P. Jang J. Kang S. Kim I. Noh Y. Kim C. Kim R. G. Harrison Dalton Trans. 2013 42 5550 5507
35. H. Nouri C. Cadiou L. M. Lawson-Daku A. Hauser S. Chevereux I. Déchamps-Oliver F. Lachaud R. Ternane M. Trabelsi F. Chuburu G. Lemercier Dalton Trans. 2013 42 12157 12164
36. H. Woo S. Cho Y. Han W.-S. Chae D.-R. Ahn Y. You W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4771 4787
37. J. T. Simmons J. R. Allen D. R. Morris R. J. Clark C. W. Davidson L. Zhu Inorg. Chem. 2013 52 5838 5850
38. S. W. Kim E. Kim I.-S. Shin S. B. Park J.-I. Hong Supramol. Chem. 2013 25 2 6
39. L.-J. Zhang H.-L. Chen Z.-F. Li Z.-L. Lu R. Wang Inorg. Chem. Commun. 2012 23 67 69
40. R. Parkesh T. C. Lee T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2007 5 310 317
41. K. Komatsu Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13447 13454
42. E. Tamanini K. Flavin M. Motevalli S. Piperno L. A. Gheber M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2010 49 3789 3800
43. E. Tamanini A. Katewa L. M. Sedger M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2009 48 319 324
44. K. Jobe C. H. Brennan M. Motevalli S. M. Goldup M. Watkinson Chem. Commun. 2011 47 6036 6038
45. D. Li S. Chen E. A. Bellomo A. I. Tarasov C. Kaut G. A. Rutter W. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 21063 21068
46. S. L. Sensi D. Ton-That J. H. Weiss A. Rothe K. R. Gee Cell Calcium 2003 34 281 284
47. E. Tomat E. M. Nolan J. Jaworski S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2010 130 15776 15777
48. S. Iyoshi M. Taki Y. Yamamoto Org. Lett. 2011 13 4558 4561
49. G. Masanta C. S. Lim H. J. Kim J. H. Han H. M. Kim B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5698
50. L. Xue G. Li C. Yu H. Jiang Chem.-Eur. J. 2012 18 1050 1054
51. L. Xue G. Li D. Zhu Q. Liu H. Jiang Inorg. Chem. 2012 51 10842 10849
52. N. Y. Baek C. H. Heo C. S. Lim G. Masanta B. R. Cho H. M. Kim Chem. Commun. 2012 48 4546
53. R. J. Radford W. Chyan S. J. Lippard Chem. Sci. 2013 4 3080 3084
54. H. Zhu J. Fan S. Zhang J. Cao K. Song D. Ge H. Dong J. Wang Z. Peng Biomater. Sci. 2014 2 89 97
55. K. Rathore C. S. Lim Y. Lee B. R. Cho Org. Biomol. Chem. 2014 12 3406 3412
56. R. A. Bozym R. B. Thompson A. K. Stoddard C. A. Fierke ACS Chem. Biol. 2006 1 103 111
57. J. L. Vinkenborg T. J. Nicolson E. a. Bellomo M. S. Koay G. A. Rutter M. Merkx Nat. Methods 2009 6 737 740
58. P. J. Dittmer J. G. Miranda J. A. Gorski A. E. Palmer J. Biol. Chem. 2009 284 16289 16297
59. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
60. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
61. V. V Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
62. M. Meldal Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1016 1051
63. M. Van Dijk D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp C. F. van Nostrum W. E. Hennink Bioconjugate Chem. 2009 20 2001 2016
64. K. D. Hanni D. A. Leigh Chem. Soc. Rev. 2010 39 1240 1251
65. A. H. El-Sagheer T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388 1405
66. L. Liang D. Astruc Coord. Chem. Rev. 2011 255 2933 2945
67. J. D. Crowley A.-L. Lee K. J. Kilpin Aust. J. Chem. 2011 64 1118 1132
68. F. Friscourt G.-J. Boons Org. Lett. 2010 12 4936 4939
69. Z. Yuan G.-C. Kuang R. J. Clark L. Zhu Org. Lett. 2012 14 2590 2593
70. S. A. Ingale F. Seela J. Org. Chem. 2013 78 3394 3399
71. J. D. Crowley P. H. Bandeen Dalton Trans. 2010 39 612 623
72. J. D. Crowley P. H. Bandeen L. R. Hanton Polyhedron 2010 29 70 83
73. F. Cuevas A. I. Oliva M. A. Pericàs Synlett 2010 1873 1877
74. F. Friscourt G.-J. Boons Org. Lett. 2010 12 4936 4939
75. S. Ladouceur A. M. Soliman E. Zysman-Colman Synthesis 2011 3604 3611
76. N. Mukherjee S. Ahammed S. Bhadra B. C. Ranu Green Chem. 2013 15 389 397
77. V. Aucagne D. A. Leigh Org. Lett. 2006 8 4505 4507
78. P. M. E. Gramlich S. Warncke J. Gierlich T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3442 3444
79. I. E. Valverde A. F. Delmas V. Aucagne Tetrahedron 2009 65 7597 7602
80. K. P. Kaliappan P. Kalanidhi S. Mahapatra Synlett 2009 2162 2166
81. V. Aucagne I. E. Valverde P. Marceau M. Galibert N. Dendane A. F. Delmas Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11320 11324
82. H. A. Stefani H. A. Canduzini F. Manarin Tetrahedron Lett. 2011 52 6086 6090
83. A. K. Feldman B. Colasson V.V. Fokin Org. Lett. 2004 6 3897 3899
84. Y. B. Zhao Z. Y. Yan Y. M. Liang Tetrahedron Lett. 2006 47 1545 1549
85. J. D. Crowley P. H. Bandeen L. R. Hanton Polyhedron 2010 29 70 78
86. S. Dey T. Pathak RSC Adv. 2014 4 9275 9278
87. S. Banerjee E. B. Veale C. M. Phelan S. A. Murphy G. M. Tocci L. J. Gillespie D. O. Frimannsson J. M. Kelly T. Gunnlaugsson Chem. Soc. Rev. 2013 42 1601 1618
88. R. M. Duke E. B. Veale F. M. Pfeffer P. E. Kuger T. Gunnlaugsson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3936 3953
89. B. H. Lipshutz B. R. Taft Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8235 8238
90. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
91. Z. Gonda Z. Novak Dalton Trans. 2009 39 726 729
92. S. Huang R. J. Clark L. Zhu Org. Lett. 2007 9 4999 5002
93. B. Branchi G. Bergamini L. Fiandro P. Ceroni A. Alvino G. Doddi F. Vögtle F.-G. Klärner Dalton Trans. 2011 40 1356 1364
94. Y. Hong J. W. L. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361 5388
95. H. Shi N. Zhao D. Ding J. Liang B. Z. Tang B. Liu Org. Biomol. Chem. 2013 11 7289 7296
96. J. Hatai S. Bandyopadhyay Chem. Commun. 2014 50 64 66
97. P. Rorsman E. Renstrom Diabetologia 2003 46 1029 1045