Frustrated lewis pair catalyzed asymmetric hydrogenation

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 771-777

  Liu, Yongbing ^a   Du, Haifeng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Chiral borane; Frustrated Lewis pairs; Metal free catalysts

Indexed keywords

EID: 84904856660     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14040344     Document Type: Article

References (87)

1. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1445.
2. Knowles, W. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998;
3. Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008;
4. Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340.
5. Zhou, Q.-L.; Xie, J.-H. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 75;
6. Li, W.; Zhang, X. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 103;
7. He, Y.-M.; Song, F.-T.; Fan, Q.-H. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 145;
8. Chen, Q.-A.; Ye, Z.-S.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 497;
9. Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4744;
10. Xie, J.; Zhou, Q. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427
11. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4126;
12. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557;
13. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713;
14. He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2497;
15. Wang, Z.; Chen, G.; Ding, K. Chem. Rev. 2009, 109, 322;
16. Guo, H.-C.; Ding, K.-L.; Dai, L.-X. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1575
17. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
18. Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498;
19. de Vries, J. G.; Mršić, N. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 727;
20. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2010, 852;
21. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; Macmillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327;
22. Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Shi, L.; Wang, D.-S.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16432;
23. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442;
24. Chen, Z.-P.; Chen, M.-W.; Guo, R.-N.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2014, 16, 1406.
25. Lewis, G. N. Valence and the Structure of Atoms and Molecules, Chemical Catalogue Company, New York, 1923.
26. Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Cardon, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 325.
27. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
28. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880.
29. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4968;
30. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535.
31. Peng, B.; Nie, Y. China Terminology 2010, 12, 44.
32. Wang, P.; Sun, X.; Gao, P. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1369.
33. Xu, Y.; Li, Z.; Maxim, B.; Nie, W. Prog. Chem. 2012, 24, 1526.
34. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451;
35. Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95.
36. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439.
37. Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232.
38. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Pápai, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2435;
39. Guo, Y.; Li, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6212;
40. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1402;
41. Rokob, T. A.; Bakó, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425.
42. Lu, Z.; Cheng, Z.; Chen, Z.; Weng, L.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12227.
43. Möming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Frölich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6643.
44. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Frölich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7567.
45. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170.
46. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213.
47. Möming, C. M.; Fröel, S.; Kehr, G.; Frölich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280.
48. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396.
49. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129;
50. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 46;
51. Soós, T. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 667;
52. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740;
53. Erker, G. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2203;
54. Paradies, J. Synlett 2013, 24, 777;
55. Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3552.
56. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050;
57. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7543;
58. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117;
59. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518;
60. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029;
61. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454;
62. Erős, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6559;
63. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728;
64. Thomson, J. W.; Hatnean, J. A.; Hastie, J. J.; Pasternak, A.; Stephan, D. W.; Chase, P. A. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1287.
65. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884;
66. Erős, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 574;
67. Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12968.
68. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966;
69. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10164;
70. Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12367;
71. Greb, L.; Daniliuc, C.-G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5876;
72. Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7492;
73. Wang, Y.; Chen, W.; Lu, Z.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7496.
74. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7183;
75. Chernichenko, K.; Madarász, Á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718.
76. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963.
77. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701.
78. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130.
79. Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 5729.
80. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9475.
81. Ghattas, G.; Chen, D.; Pan, F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026.
82. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001;
83. Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245.
84. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093.
85. Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 2602.
86. Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
87. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 1233.