Recent progress of metal/metal oxide nanoparticles for asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 798-808

  Ji, Yigang ^a,c   Wu, Lei ^a   Fan, Qinghua ^b  

^a NANJING AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c JIANGSU SECOND NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Asymmetric transfer hydrogenation; Catalyst recycling; Metal nanoparticles; Transition metal

Indexed keywords

EID: 84904856342     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14040325     Document Type: Review

References (69)

1. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
2. Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427.
3. Wang, D.; Hou, C. J.; Chen, L.-F.; Liu, X. N.; An, Q. D.; Hu, X. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1355.
4. Cui, P. L.; Liu, H. M.; Guo, X. M.; Zhang, D. N.; Wang, Y. E.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 436.
5. Li, X. N.; Zhang, P. L.; Duan, K.; Wang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 19.
6. Liu, Y.; Wang, Z.; Ding, K. L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1464.
7. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
8. Fan, Q. H.; Li, Y. M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
9. Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, Eds.: Ding, K.; Uozumi, Y., Wiley-VCH, 2008.
10. Wang, Z.; Chen, G.; Ding, K. L. Chem. Rev. 2009, 109, 322.
11. Fan, Q. H.; Ding, K. L. Top. Organomet. Chem. 2011, 36, 207.
12. Ma, B. D.; Deng, G. J.; Liu, J.; He, Y. M.; Fan, Q. H. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 528.
13. Liu, H. Q.; Shi, L.; Chen, Q. A.; Wang, L.; Zhou, Y. G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 40.
14. Mallat, T.; Orglmeister, E.; Baiker, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4863.
15. Yasukawa, T.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1450.
16. Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852.
17. Schätz, A.; Reiser, O.; Stark, W. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8950.
18. Barbaro, P.; Santo, V. D.; Liguori, F. Dalton Trans. 2010, 39, 8391.
19. Ranganath, K. V. S.; Glorius, F. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 13.
20. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118.
21. Harada, T.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1978, 1195.
22. Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
23. Burgi, T.; Baiker, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909.
24. Chen, C. H.; Zhan, E. S.; Li, Y.; Shen, W. J. J. Mol. Catal. A-Chem. 2013, 379, 117.
25. Griffiths, S. P.; Johnson, P.; Wells, P. B. Appl. Catal. A 2000, 191, 193.
26. Chen, Z. J.; Li, X. H.; Li, C. Chin. J. Catal. 2011, 32, 155.
27. Li, X.; Shen, Y.; Xing, R.; Liu, Y. M.; Wu, H. H.; He, M. Y.; Wu, P. Catal. Lett. 2008, 122, 325.
28. Xing, L.; Du, F.; Liang, J. J.; Chen, Y. S.; Zhou, Q. L. J. Mol. Catal. A-Chem. 2007, 276, 191.
29. Li, B.; Li, X. H.; Wang, H. N.; Wu, P. J. Mol. Catal. A-Chem. 2011, 345, 81.
30. Schmidt, E.; Vargas, A.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12358.
31. Nandanan, E.; Gu, H. W.; Shao, H. L.; Jiang, J.; Ying, J. Y. Green Chem. 2011, 13, 3070.
32. Beier, M. J.; Andanson, J.-M.; Mallat, T.; Krumeich, F.; Baiker, A. ACS Catal. 2012, 2, 337.
33. Chen, Z. J.; Guan, Z. H.; Li, M. R.; Yang, Q. H.; Li, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4913.
34. Guan, Z.; Lu, S.; Chen, Z.; Li, C. J. Catal. 2013, 305, 19.
35. Lavoie, S.; Mahieu, G.; McBreen, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7404.
36. Lavoie, S.; Laliberté, M.-A.; Temprano, I.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7588.
37. Schmidt, E.; Bucher, C.; Santarossa, G.; Mallat, T.; Gilmour, R.; Baiker, A. J. Catal. 2012, 289, 238.
38. Meemken, F.; Maeda, N.; Hungerbühler, K.; Baiker, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8212.
39. Perez, J. R. G.; Malthete, J.; Jacques, J. CR. Acad. Sc. Paris Serie II. 1985, 300, 169.
40. Chen, C. H.; Zhan, E. S.; Li, Y.; Shen, W. J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1505.
41. Chen, C. H.; Zhan, E. S.; Ta, N.; Li, Y.; Shen, W. J. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2620.
42. Huck, W.-R.; Mallat, T.; Baiker, A. New J. Chem. 2002, 26, 6.
43. Nitta, Y.; Watanabe, J.; Okuyama, T.; Sugimura, T. J. Catal. 2005, 236, 164.
44. Makra, Z.; Szőllősi, G.; Bartók, M. Catal. Today 2012, 181, 56.
45. Maris, M.; Huck, W.-R.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2003, 219, 52.
46. Watson, D. J.; Jesudason, R. J.; Beaumont, S. K.; Kyriakou, G.; Burton, J. W.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14584.
47. Ma, H.; Chen, H.; Zhang, Q.; Li, X. J. Mol. Catal. A-Chem. 2003, 196, 131.
48. Sonderegger, O. J.; Ho, G. M.-W.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2005, 230, 499.
49. Wang, J.; Feng, J.; Qin, R.; Fu, H.; Yuan, M.; Chen, H.; Li, X. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1643.
50. Jiang, H. Y.; Yang, C. F.; Li, C.; Fu, H. Y.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, X. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1.
51. Jiang, H. Y.; Sun, B.; Zheng, X. X.; Chen, H. Appl. Catal. A-Gen. 2012, 421, 86.
52. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291.
53. Sun, Q.; Meng, X. J.; Liu, X.; Zhang, X. M.; Yang, Y.; Yang, Q. H.; Xiao, F. S. Chem. Commun. 2012, 48, 10505.
54. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.
55. Gopalaiah, K. Chem. Rev. 2013, 113, 3248.
56. Mikhailine, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13943.
57. Sonnenberg, J. F.; Coombs, N.; Dube, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893.
58. Li, Y. Y.; Yu, S.; Wu, X.; Xiao, J.; Shen, W. Y.; Dong, Z. R.; Gao, J. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031.
59. Wu, L. Ph.D. Dissertation, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences (CAS), Beijing, 2007.
60. Li, H.; Luk, Y. Y.; Mrksich, M. Langmuir 1999, 15, 4957.
61. Daniel, M. C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293.
62. Belser, T.; Stöhr, M.; Pfaltz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8720.
63. Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 3036.
64. Hu, A. G.; Yee, G. T.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486.
65. Hu, A. G.; Liu, S.; Lin, W. B. RSC Adv. 2012, 2, 2576.
66. Gao, X.; Liu, R.; Zhang, D.; Wu, M.; Cheng, T.; Liu, G. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1515.
67. Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A. Chem. Rev. 2009, 109, 360.
68. Wu, L.; He, Y. M.; Fan, Q. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2915.
69. Gleeson, O.; Davies, G. L.; Peschiulli, A.; Tekoriute, R.; Gun'ko, Y. K.; Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7929.