Application of sugar-based phosphorus ligands in asymmetric hydrogenation

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 3, 2013, Pages 436-443

  Cui, Penglei ^a   Liu, Huimin ^a   Guo, Xiumin ^a   Zhang, Dongnuan ^a   Wang, Yanen ^a   Wang, Chun ^a  

^a AGRICULTURAL UNIVERSITY OF HEBEI   (China)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Chiral ligand; Sugar

Indexed keywords

EID: 84877319930     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201209021     Document Type: Review

References (68)

1. Hollinsworth, R. I. Wang, G. Chem. Rev. 2000, 100, 4267.
2. Boysen, M. M. K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8648.
3. Zhang, Z.-F. Xie, F. Yang, B. Yu, H. Zhang, W.-B. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 429 (in Chinese).
4. Wang, Y.-D. Wang, F. Miao, Z.-W. Chen, R.-Y. Prog. Chem. 2008, 20, 1923 (in Chinese).
5. Nagel, U. Kinzel, E. Andrade, J. Prescher, G. Chem. Ber. 1986, 119, 3326.
6. Nagel, U. Rieger, B. Organometallics 1989, 8, 1534.
7. Lafont, D. Sinou, D. Descotes, G. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 87.
8. Bakos, J. Heil, B. Markó, L. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 249.
9. Johnson, T. H. Rangarajan, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 62.
10. Li, C. Bernet, B. B. Vasella, A. Broger, E. A. Meili, A. Carbohydr. Res. 1991, 149.
11. Choudary, B. M. Sarma, M. R. Prasad, A. D. Narender, N. Indian J. Chem. B 1994, 33, 152.
12. Gilbertson, S. R. Chang, C. W. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6226.
13. Brunner, H. Sievi, R. J. Organomet. Chem. 1987, 328, 71.
14. Brunner, H. Pieronczyk, W. J. Chem. Res., Synop. 1980, 76.
15. Yamashita, M. Hiramatsu, K. Yamada, M. Suzuki, N. Inokawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2917.
16. Saito, S. Nakamura, Y. Morita, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5284.
17. Iida, A. Yamashita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2356.
18. Lemaux, P. Massonneau, V. Simonneaux, G. J. Organomet. Chem. 1985, 284, 101.
19. Pàmies, O. Net, G. Ruiz, A. Claver, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2011.
20. Diéguez, M. Pamies, O. Ruiz, A. Castillon, S. Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4701.
21. Gridenev, I. D. Higashi, N. Asakura, K. Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183.
22. Wong, Y. T. Yang, C. Ying, K. C. Jia, G. Organometallics 2002, 21, 1782.
23. Cullen, W. R. Sugi, Y. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1635.
24. Jackson, R. Thompson, D. J. J. Organomet. Chem. 1978, 159, C29.
25. Selke, R. React. Kinet. Catal. Lett. 1979, 10, 135.
26. Sinou, D. Descotes, G. React. Kinet. Catal. Lett. 1980, 14, 463.
27. Selke, R. Pracejus, H. J. Mol. Catal. 1986, 37, 213.
28. Selke, R. J. Prakt. Chem. 1987, 4, 717.
29. Selke, R. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 249.
30. Selke, R. Scwarze, M. Baudishi, H. Grassert, I. Michalik, M. Oehme, G. Costisella, B. J. Mol. Catal. 1993, 84, 223.
31. Selke, R. Ohff, M. Riepe, A. Tetrahedron 1996, 52, 15079.
32. RajanBabu, T. V. Ayers, T. A. Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101.
33. RajanBabu, T. V. Ayers, T. A. Halliday, G. A. You, K. K. Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1992, 62, 6012.
34. Ayers, T. A. RajanBabu, T. V. US 5510507, 1996 [Chem. Abstr. 1995, 124, 9449].
35. Yan, Y. Y. RajaBabu, T. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 3277.
36. Yonehara, K. Hashizume, T. Ohe, K. Uemura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1967.
37. Yonehara, K. Ohe, K. Uemura. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9381.
38. Yonehara, K. Hashizume, T. Mori, K. Ohe, K. Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5593.
39. Chen, Y. Li, X. Tong, S. Choi, M. C. K. Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 957.
40. Naili, S. Suisse, I. Mortreux, A. Agbossou, F. Ali, M. A. Karim, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2867.
41. Guimet, E. Diéguez, M. Ruiz, A. Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2247.
42. Aghmiz, M. Aghmiz, A. Diaz, Y. Masdeu-Bulto, A. M. Claver, C. Castillon, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7502.
43. Guiu, E. Munoz, B. Castillon, S. Claver, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 169.
44. Kadyrov, R. Heller, D. Selke, R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 9, 329.
45. Reetz, M. T. Neugebauer, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 179.
46. Pàmies, O. Net, G. Ruiz, A. Claver, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1287.
47. Pàmies, O. Net, G. Ruiz, A. Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1097.
48. Diéguez, M. Ruiz, A. Claver, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3796.
49. Axet, M. R. Benet-Buchholz, J. Claver, C. Castillon, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1983.
50. Reetz, M. T. Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889.
51. Reetz, M. T. Goosen, L. J. Meiswinkel, A. Paetzol, J. Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3099.
52. Huang, H. Zheng, Z. Luo, H. Bai, C. Hu, X. Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137.
53. Huang, H. Liu, X. Chen, S. Chen, H. Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2011.
54. Huang, H. Zheng, Z. Luo, H. Bai, C. Hu, X. Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2335.
55. Huang, H. Liu, X. Chen, H. Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 693.
56. Zhao, Y. Huang, H. Shao, J. Xia, C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 769.
57. Reetz, M. T. Gosberg, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2129.
58. Ohe, K. Morioka, K. Yonehara, K. Uemura, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2155.
59. Pàmies, O. Diéguez, M. Net, G. Ruiz, A. Claver, C. Chem. Commun. 2000, 2383.
60. Pàmies, O. Dieguez, M. Net, G. Ruiz, A. Claver, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8364.
61. Diéguez, M. Ruiz, A. Claver, C. Chem. Commun. 2001, 2072.
62. Guiu, E. Aghmiz, M. Diaz, Y. Claver, C. Meseguer, B. Militzer, C. Castillon, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 627.
63. Diéguez, M. Mazuela, J. Pàmies, O. Verendel, J. J. Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7208.
64. Mazuela, J. Norrby, P. O. Andersson, P. G. Pàmies, O. Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13634.
65. Margalef, J. Lega, M. Ruffo, F. Pàmies, O. Diéguez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 945.
66. Khiar, N. Suarez, B. Stiller, M. Valdivia, V. Fernandez, I. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1253.
67. Khiar, N. Navas, R. Suarez, B. Alvarez, E. Fernandez, I. Org. Lett. 2008, 10, 3697.
68. Guimet, E. Dieguez, M. Ruiz, A. Claver, C. Dalton Trans. 2005, 2557.