DpenPhos/Rh(I) catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-β-amino acid esters

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 13, 2012, Pages 1464-1470

  Liu, Yan ^a   Wang, Zheng ^a   Ding, Kuiling ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Dehydro amino acid ester; Hydrogenation; Monodentate ligand; Phosphoramidite; Rhodium

Indexed keywords

EID: 84876525990     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12030050     Document Type: Article

References (51)

1. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. 1-3, Eds.: de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
2. Shang, G.; W. Li, X. Zhang, In Catalytic Asymmetric Synthesis, 3rd ed., Ed.: Ojima, I., Wiley-Blackwell, Hoboken, 2010, pp. 343-436.
3. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889;
4. van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539;
5. Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961.
6. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; De Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267;
7. Bruneau, C.; Renaud, J.-L. in Phosporus Ligands in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications, Ed.: Börner, A., Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 36-69.
8. Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1197;
9. Guo, H. C.; Ding, K.; Dai, L.-X. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 2003.
10. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem.. Int. Ed. 2010, 49, 2486;
11. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2256;
12. Zhang, Z. F.; Xie, F.; Yang, B.; Yu, H.; Zhang, W. B. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 429 (in Chinese).
13. Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480;
14. Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2348.
15. Liu, Y.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488;
16. Liu, Y.; Sandoval, C. A.; Yamaguchi, Y.; Zhang, X.; Wang, Z.; Kato, K.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14212;
17. Zhang, J. Z.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11743;
18. Zhang, J. Z.; Dong, K.; Wang, Z.; Ding, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 11, 1598.
19. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
20. von Nussbaum, F.; Spiteller, P. In Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Application, Eds.: Schmuck, C.; Wennemers, H., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 63.
21. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, Eds.: Juaristi, E.; Soloshnok, V., John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2005;
22. Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656;
23. Ma, Y.-H.; Zhang, Y.-J.; Zhang, W.-B. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 289.
24. Achiwa, K.; Soga, T. Tetrahedron Lett. 1978, 13, 1119;
25. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543;
26. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907.
27. Liu, D.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2005, 646;
28. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 41, 3509;
29. Zhou, Y. G.; Tang, W.; Wang, W. B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4952;
30. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701;
31. Wu, H. P.; Hoge, G. Org. Lett. 2004, 6, 3645;
32. Lee, S.-G.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2002, 4, 2429;
33. Hu, X. P.; Zheng, Z. Org. Lett. 2005, 7, 419;
34. You, J.; Drexler, H. J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Heller, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 913;
35. Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2490;
36. Tang, W.; Wu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9570;
37. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, III, J. D.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918;
38. Dai, Q.; Yang W.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 5343;
39. Qiu, L.; Wu, J.; Chan, S.; Au-Yeung, T. T.-L.; Ji, J.-X.; Guo, R.; Pai, C.-C.; Zhou, Z.; Li, X.; Fan, Q.-H.; Chan, A. C. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5815;
40. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W.-Y.; Li, Y.-M.; Guo, R.; Zhou Z.; Chan, A. C. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955;
41. Huang, H.; Liu, X.; Deng, J.; Qiu, M.; Zheng, Z. Org. Lett. 2006, 8, 3359;
42. Qiu, L.; Prashad, M.; Hu, B.; Prasad, K.; Repiĉ, O.; Blacklock, T. J.; Kwong, F. Y.; Kok, S. H. L.; Lee, H. W.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 16787;
43. Deng, J.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 2015.
44. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552;
45. Reetz, M. T.; Li, X. Tetrahedron 2004, 60, 9709;
46. Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; de Vreis, A. H. M.; De Vreis, J. G.; Org. Lett. 2004, 6, 1733;
47. Reetz, M. T.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2959;
48. Fu, Y.; Guo, X. X.; Zhou, S. F.; Hu, A. G.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4648;
49. Fu, Y.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Xing, L.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157;
50. Huang, H. M.; Zheng, Z.; Luo, H. L.; Bai, C. M.; Hu, X.; Chen, H. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2335.
51. Bernsmann, H.; V. D. Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Reetz, M. T.; Mehler, G.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943.