Iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β- unsaturated carboxylic acids with tetrasubstituted olefins

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3722-3725

  Song, Song ^a   Zhu, Shou Fei ^a   Li, Yu ^a   Zhou, Qi Lin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880519381     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401593a     Document Type: Article

References (41)

1. Ohta, T.; Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174
2. Pai, C.-C.; Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Chan, A. S. C.; Wong, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513
3. Sun, X.; Zhou, L.; Wang, C.-J.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2623
4. Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Li, S.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8872
5. Song, S.; Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1556
6. Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2004, 6, 3147
7. Hoen, R.; Boogers, J. A. F.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; Meetsma, A.; Tiemersma-Wegman, T. D.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4209
8. Tellers, D. M.; McWilliams, J. C.; Humphrey, G.; Journet, M.; DiMichele, L.; Hinksmon, J.; McKeown, A. E.; Rosner, T.; Sun, Y.; Tillyer, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17063
9. Chen, W.; McCormack, P. J.; Mohammed, K.; Mbafor, W.; Roberts, S. M.; Whittall, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4141
10. Li, S.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Song, S.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8584
11. Li, S.; Zhu, S.-F.; Xie, J.-H.; Song, S.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1172
12. Song, S.; Zhu, S.-F.; Yang, S.; Li, S.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2708
13. Li, Y.; Dong, K.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6748
14. Hatzemann, A.; Fruchtmann, R.; Mohrs, K. H.; Raddatz, S.; MüllerPeddinghuas, R. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 101
15. Crameri, Y.; Foricher, J.; Hengartner, U.; Jenny, Ch.; Kienzle, F.; Ramuz, H.; Scalone, M.; Schlageter, M.; Schmid, R.; Wang, S. Chimia 1997, 51, 303
16. Yamamoto, H. CHEMTECH 1985, 482
17. Chen, H.; Bai, J.; Fang, Z.-F.; Yu, S.-S.; Ma, S.-G.; Xu, S.; Li, Y.; Qu, J.; Ren, J.-H.; Li, L.; Si, Y.-K.; Chen, X.-G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2438
18. Benincori, T.; Bruno, S.; Celentano, G.; Pilati, T.; Ponti, A.; Rizzo, S.; Sada, M.; Sannicolò, F. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1776
19. Fujita, M.; Yoshida, Y.; Miyata, K.; Wakisaka, A.; Sugimura, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7068
20. Fujita, M.; Wakita, M.; Sugimura, T. Chem. Commun. 2011, 47, 3983
21. Khumsubdee, S.; Burgess, K. ACS Catal. 2013, 3, 237
22. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
23. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 7912
24. Pàmies, O.; Andersson, P. G.; Diéguez, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14232
25. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402-1411
26. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272
27. Uemura, T.; Zhang, X.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Ohta, T.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5510
28. Schrems, M. G.; Neumann, E.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8274
29. Tang, W.; Wu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9570
30. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Martinez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375
31. Dobbs, D. A.; Vanhessche, K. P. M.; Brazi, E.; Rautenstrauch, V.; Lenoir, J.-Y.; Geneît, J.-P.; Wiles, J.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1992
32. Hayashi, T.; Kawamura, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7876
33. Crameri, Y.; Foricher, J.; Scalone, M.; Schmid, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3617
34. Arena, G.; Barreca, G.; Carcone, L.; Cini, E.; Marras, G.; Nedden, H. G.; Rasparini, M.; Roseblade, S.; Russo, A.; Taddei, M.; Zanotti-Gerosa, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1449
35. Zhu, S.-F.; Xie, J.-B.; Zhang, Y.-Z.; Li, S.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12886
36. Hanessian, S.; Claridge, S.; Johnstone, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4261
37. Galatsis, P.; Caprathe, B.; Gilmore, J.; Thomas, A.; Linn, K.; Sheehan, S.; Harter, W.; Kostlan, C.; Lunney, E.; Stankovic, C.; Rubin, J.; Brady, K.; Allen, H.; Talanian, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5184
38. Taddei, M.; Russo, A.; Cini, E.; Riva, R.; Rasparini, M.; Carcone, L.; Banfi, L.; Vitale, R.; Roseblade, S.; Zanotti-Gerosa, A. C. WO patent 151442, 2011.
39. a, S)- 3c showed excellent enantioselectivities in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing a trisubstituted endocyclic olefin, see: Song, S.; Zhu, S.-F.; Pu, L.-Y.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6072
40. Liu, W.; Liu, K.; Wood, H. B.; McCann, M. E.; Doebber, T. W.; Chang, C. H.; Akiyama, T. E.; Einstein, M.; Berger, J. P.; Meinke, P. T. J. Med. Chem. 2009, 52, 4443
41. Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Beconi, M.; Colwell, L. F., Jr; Habulihaz, B.; He, H.; Kumar, S.; Leiting, B.; Lyons, K. A.; Mao, A.; Marsilio, F.; Patel, R. A.; Wu, J. K.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E.; Parmee, E. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5151