Asymmetric synthesis of the Roche ester and its derivatives by rhodium-INDOLPHOS-catalyzed hydrogenation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 10, 2008, Pages 1610-1614

  Wassenaar, Jeroen ^a   Kuil, Mark ^b   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b BASF Nederland B V Catalysts   (Netherlands)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogenation; P ligands; Rhodium; Roche ester

Indexed keywords

EID: 49049096215     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800209     Document Type: Article

References (30)

1. a) J. G. de Vries, C. J. Elsevier, The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
2. b) N. B. Johnson, I. C. Lennon, P. H. Moran, J. A. Ramsden, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291-1299.
3. W. J. Tang, X. M. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069.
4. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693.
5. a) C. Jakel, R. Paciello, Chem. Rev. 2006, 106, 2912-2942;
6. b) C. Gennari, U. Piarulli, Chem. Rev. 2003, 103, 3071-3100.
7. a) V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2003, 2474-2475;
8. b) V. F. Slagt, M. Röder, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056-4057;
9. c) M. Kuil, P. E. Goudriaan, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2006, 4679-4681;
10. d) X. B. Jiang, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2007, 2287-2289;
11. e) M. Kuil, P. E. Goudriaan, A. W. Kleij, D. M. Tooke, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 2311-2320;
12. f) V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 2302-2310;
13. g) A. J. Sandee, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2006, 3385-3391;
14. h) A. J. Sandee, A. M. van der Burg, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2007, 864-866.
15. X. B. Jiang, L. Lefort, P. E. Goudriaan, A. H. M. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2006, 118, 1245-1249;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227.
17. a) F. Doro, M. Lutz, J. N. H. Reek, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1309-1317;
18. b) D. G. I. Petra, P. C. J. Kamer, A. L. Spek, H. E. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Org. Chem. 2000, 65, 3010-3017;
19. c) D. G. I. Petra, J. N. H. Reek, J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, P. Dierkes, P. C. J. Kamer, J. Brussee, H. E. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818-2829;
20. d) D. G. I. Petra, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, A. M. Van Loon, J. G. de Vries, H. E. Schoemaker, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2335-2341.
21. J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 3750-3753.
22. S. Jeulin, T. Ayad, V. Ratovelomanana-Vidal, J. P. Genêt, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1592-1596.
23. H. Shimizu, T. Saito, H. Kumobayashi, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 185-189.
24. Y. Keiji, N. Koichi, (Nippon Shokubai Co. Ltd.), Japanese Patent 2000128832, 2000.
25. a) A. B. Smith, C. M. Adams, S. A. L. Barbosa, A. P. Degnan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12042-12047;
26. b) S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, R. Daeffler, A. Osmani, K. Schreiner, M. Seeger-Weibel, B. Bérod, K. Schaer, R. Gamboni, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 92-100.
27. All INDOLPHOS ligands are based on (S)-BINOL.
28. M. van den Berg, A. J. Minnaard, E. P. Schudde, J. van Esch, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539-11540.
29. R. Hoen, J. A. F. Boogers, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, A. Meetsma, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 117, 4281-4284;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4209-4212.