Enzyme-catalyzed macrocyclization of long unprotected peptides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3652-3655

  Zhang, Chi ^a   Dai, Peng ^a   Spokoyny, Alexander M ^a   Pentelute, Bradley L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; PEPTIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; METABOLISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 84904569752     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501609y     Document Type: Article

References (49)

1. Craik, D. J.; Cemazar, M.; Wang, C. K. L.; Daly, N. L. Biopolymers 2006, 84, 250
2. Baeriswyl, V.; Heinis, C. ChemMedChem 2013, 8, 377
3. Smith, J. M.; Frost, J. R.; Fasan, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 3525
4. White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509
5. Moretto, A.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Biopolymers 2010, 94, 721
6. Davies, J. S. J. Pept. Sci. 2003, 9, 471
7. Jiang, S.; Li, Z.; Ding, K.; Roller, P. P. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1502
8. Lambert, J. N.; Mitchell, J. P.; Roberts, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 471
9. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827
10. Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911
11. Timmerman, P.; Beld, J.; Puijk, W. C.; Meloen, R. H. ChemBioChem 2005, 6, 821
12. Smeenk, L. E. J.; Dailly, N.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H.; Timmerman, P. Org. Lett. 2012, 14, 1194
13. Muppidi, A.; Doi, K.; Edwardraja, S.; Drake, E. J.; Gulick, A. M.; Wang, H.-G.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14734
14. Heinis, C.; Rutherford, T.; Freund, S.; Winter, G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502
15. Jo, H.; Meinhardt, N.; Wu, Y.; Kulkarni, S.; Hu, X.; Low, K. E.; Davies, P. L.; DeGrado, W. F.; Greenbaum, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17704
16. Besse, D.; Moroder, L. J. Pept. Sci. 1997, 3, 442
17. Camarero, J. A.; Muir, T. W. Chem. Commun. 1997, 1369
18. Tulla-Puche, J.; Barany, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4101
19. Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Yu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316
20. Yan, L. Z.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526
21. Shao, Y.; Lu, W.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3911
22. Tavassoli, A.; Benkovic, S. J. Nat. Protoc. 2007, 2, 1126
23. Smith, J. M.; Vitali, F.; Archer, S. A.; Fasan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5075
24. Kleineweischede, R.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5984
25. Kim, Y.-W.; Grossmann, T. N.; Verdine, G. L. Nat. Protoc. 2011, 6, 761
26. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281
27. Bock, V. D.; Speijer, D.; Hiemstra, H.; Van Maarseveen, J. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971
28. Bock, V. D.; Perciaccante, R.; Jansen, T. P.; Hiemstra, H.; Van Maarseveen, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 919
29. Turner, R. A.; Oliver, A. G.; Lokey, R. S. Org. Lett. 2007, 9, 5011
30. Madden, M. M.; Muppidi, A.; Li, Z.; Li, X.; Chen, J.; Lin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1472
31. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630
32. Smith, S. J.; Du, K.; Radford, R. J.; Tezcan, F. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3740
33. Marqusee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8898
34. Dolain, C.; Hatakeyama, Y.; Sawada, T.; Tashiro, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5564
35. Aboye, T. L.; Camarero, J. A. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27026
36. Gruenewald, J.; Marahiel, M. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006, 70, 121
37. Jackson, D. Y.; Burnier, J. P.; Wells, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 819
38. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658
39. Trauger, J. W.; Kohli, R. M.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Nature 2000, 407, 215
40. Wu, Z.; Guo, X.; Guo, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9218
41. Bolscher, J. G. M.; Oudhoff, M. J.; Nazmi, K.; Antos, J. M.; Guimaraes, C. P.; Spooner, E.; Haney, E. F.; Garcia Vallejo, J. J.; Vogel, H. J.; van't Hof, W.; Ploegh, H. L.; Veerman, E. C. I. FASEB J. 2011, 25, 2650
42. Antos, J. M.; Popp, M. W.-L.; Ernst, R.; Chew, G.-L.; Spooner, E.; Ploegh, H. L. J. Biol. Chem. 2009, 284, 16028
43. Dasgupta, S.; Samantaray, S.; Sahal, D.; Roy, R. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 23996
44. Jia, X.; Kwon, S.; Wang, C.-I. A.; Huang, Y.-H.; Chan, L. Y.; Tan, C. C.; Rosengren, K. J.; Mulvenna, J. P.; Schroeder, C. I.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2014, 289, 6627
45. Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Ling, J. J.; Yu, H.; Lin, Y.-S.; Pentelute, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946
46. Zou, Y.; Spokoyny, A. M.; Zhang, C.; Simon, M. D.; Yu, H.; Lin, Y.-S.; Pentelute, B. L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 566
47. Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 2
48. Zhang, C.; Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Simon, M. D.; Pentelute, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14001
49. Zheng, J.-S.; Tang, S.; Qi, Y.-K.; Wang, Z.-P.; Liu, L. Nat. Protoc. 2013, 8, 2483