Cross-conjugated oligo(enynes)

Synlett

Volumn , Issue 12, 2002, Pages 1939-1953

  Tykwinski, Rik R ^a   Zhao, Yuming ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

Alkynes; Conjugated oligomers; Cross conjugation; Enynes; Structure function studies

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKYNE; ENYNE; OLIGOMER; PALLADIUM; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CONJUGATION; ELECTRON; ISOMER; OXIDATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0036458380     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-35578     Document Type: Article

References (101)

1. (a) Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
2. (b) Carbon Rich Compounds II, Vol. 201; de Meijere, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999.
3. (a) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
4. (b) Electronic Materials - The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
5. Shirakawa, H.; Masuda, T.; Takeda, K. In The Chemistry of Triple-bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1994, 945-1016.
6. (a) Polydiacetylenes; Bloor, D.; Chance, R. R., Eds.; Martinus Nijhoff: Dordrecht, 1985.
7. (b) Giesa, R.; Klapper, M.; Schulz, R. C. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991. 44, 1.
8. (c) Giesa, R.; Schulz, R. C. Polym. Int. 1994. 33, 43.
9. (d) Wudl, F.; Bitler, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4685.
10. (e) Kosinski, C.; Hirsch, A.; Heinemann, F. W.; Hampel, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3879.
11. Diederich, F. Chem. Commun. 2001, 219.
12. Inter alia: (a) Martin, R. E.; Gubler, U.; Cornil, J.; Balakina, M.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F.; Günter, P.; Gross, M.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3622. (b) Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross. M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4400.
13. Inter alia: (a) Martin, R. E.; Gubler, U.; Cornil, J.; Balakina, M.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F.; Günter, P.; Gross, M.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3622. (b) Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross. M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4400.
14. (a) Smith, P. P. K.; Buseck, P. R. Science 1982, 216, 984.
15. (b) Hoffmann, R. Tetrahedron 1966, 22, 521.
16. (c) Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
17. (d) Lagow, R. J.; Kampa, J. J.; Wei, H.-C.; Battle, S. L.; Gegne, J. W.; Laude, D. A.; Harper, C. J.; Bau, R.; Stevens, R. C.; Haw, J. F.; Munson, E. Science 1995, 267, 362.
18. Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948.
19. (a) Trætteberg, M.; Hopf. H. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 989.
20. (b) Phelan, N. F.; Orchin, M. J. Chem. Ed. 1968. 45, 633.
21. (c) Almenningen, A.; Gatial, A.; Grace, D. S. B.; Hopf, H.; Klaeboe, P.; Lehrich, F.; Nielsen, C. J.; Powell, D. L.: Trætteberg, M. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 634.
22. Hopf, H. Classics in Hydrocarbon Synthesis, Chap. II; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
23. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
24. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
25. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
26. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
27. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
28. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
29. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
30. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
31. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
32. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
33. Cross-conjugated molecules see: (a) Lehrich, F.; Hopf, H. Tertahedron Lett. 1987, 28, 2697. (b) Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289. (c) Yamauchi, J.; Aoyama, T.; Kanemoto, K.; Sasaki, S.; Iyoda, M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 197. (d) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034. (e) Nicoud, J.-F.; Serbutoviez, C.; Barrans, Y.; Chasseau, D.; Gautier-Luneau, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1995, 9, 127. (f) Wang, H.; Helgeson, R.; Ma, B.; Wudl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5862. (g) Maertens, C.; Detrembleur, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Boutton, C.; Persoons, A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 369. (h) Gleiter, R.; Röckel, H.; Irngartinger, H.; Oeser, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1270. (i) Song, Y.; Spencer, L.; Euler, W. B.; Rosen, W. Org. Lett. 1999, 1, 561. (j) Hopf, H.; Theurig, M.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1301. (k) Faust, R.; Göbelt, B.; Weber, C.; Krieger, C.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C. Eur. J. Org. Chem, 1999, 205.
34. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
35. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
36. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
37. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
38. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
39. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
40. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
41. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
42. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
43. Cross-conjugated oligomers and polymers see: (a) Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 987. (b) Lu, H. S. M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1428. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425. (d) Kurata, H.; Hisamitsu, A.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8875. (e) Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784. (f) Reisch, H.; Wiesler, U.; Scherf, U.; Tuytuylkov, N. Macromolecules 1996, 29, 8204. (g) Meier, H.; Aust, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 466. (h) Meier, H.; Aust, H.; Ickenroth, D.; Kolshorn, H. J. Prakt. Chem. 1999. 341, 529. (i) Aust, H.; Ickenroth, D.; Meier, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 523. (j) Hudson, L. G.; Stevens, M. P. J. Polym. Sci. A 1995, 33, 71.
44. (a) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4331.
45. (b) Swager, T. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 894.
46. (c) Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Skabara, P. J.; Moore, A. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1955.
47. (d) Iyoda, M.; Nakamura, N.; Todaka, M.; Ohtsu, S.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Matsuyama, H.; Sugita, M.; Tachibana, H.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7059.
48. (e) Rajca, A.; Wang, H.; Pink, M.; Rajca, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4481.
49. Maas G. Hopf H. In The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 1; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, 1997, 927.
50. (a) Zhao, Y.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 458.
51. (b) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1940.
52. (c) Ciulei, S. C.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2000, 2, 3607.
53. (d) Zhao, Y.; Campbell, K.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 336.
54. (a) Boldi, A. M.; Anthony, J.; Gramlich, V.; Knobler, C. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 779.
55. (b) Burri, E.; Diederich, F.; Nielsen, M. B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2169-2182.
56. (a) Zhao, Y.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2805.
57. (b) Zhao, Y. M.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Chem. Commun. 2000, 77.
58. (c) Zhao, Y.; Ciulei, S. C.; Tykwinski, R. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7721.
59. (a) Inagaki, S.; Kawata, H.; Hirabayashi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3724.
60. (b) Bruschi, M.; Giuffreda, M. G.; Lüthi, H. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4216.
61. Stang, P. J.; Fisk, T. E. Synthesis 1979, 438.
62. (a) Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
63. (b) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
64. Alberts, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3093.
65. (a) Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2633.
66. (b) Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
67. (a) Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 3961.
68. (b) Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655.
69. Rubin, Y.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 698.
70. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. unpublished results.
71. (a) Clennam, E. L.; Chen, X.; Koola, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5193.
72. (b) Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Elemes, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6417.
73. Stang, P. J.; White, M. R.; Maas, G. Organometallics 1983, 2, 720.
74. Stang, P. J.; Ladika, M. Synthesis 1981, 29.
75. Zhao, Y.; Tykwinski, R. R. unpublished results.
76. For discussions of X-ray structures of extended polyynes see: (a) Dembinski, R.; Lis, T.; Szafert, S.; Mayne, C. L.; Bartik, T.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 229.
77. (b) Bartik, B.; Dembinski, R.; Bartik, T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 1997, 21, 739.
78. (c) Mohr, W.; Stahl, J.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 3263.
79. (a) Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 850.
80. (b) Xiao, J.; Yang, M.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2132.
81. (c) Sarkar, A.; Okada, S.; Matsuzawa, H.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. J. Mater. Chem. 2000, 10, 819.
82. (d) Baughman, R. H.; Yee, K. C. J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 1978, 13, 219.
83. (a) Enkelmann, V. Chem. Mater. 1994, 6, 1337.
84. (b) Enkelmann, V. Adv. Polym. Sci. 1984, 63, 91.
85. (a) Blanchard-Desce, M.; Baudin, J. B.; Jullien, L.; Lorne, R.; Ruel, O.; Brasselet, S.; Zyss, J. Opt. Mater. 1999. 12, 333.
86. (b) Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599.
87. (c) Ledoux, I.; Zyss, J.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. Phys. 1991, 150, 117.
88. Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Günter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451.
89. Fomine, S. M.; Fomina, L. Y.; Jimenez, R.; Popova, E.; Murata, T. O. Mendeleev Commun. 1998, 117.
90. Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Pérez Carlón, R.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249.
91. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
92. Eisler, S.; McDonald, R.; Loppnow, G. R.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6917.
93. Graham, E. M.; Miskowski, V. M.; Perry, J. W.; Coulter, D. R.; Stiegman, A. E.; Schaefer, W. P.; Marsh. R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8771.
94. (a) Schreiber, M.; Tykwinski, R. R.; Diederich, F.; Spreiter, R.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Poberaj, I.; Günter, P.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Jonas, U.; Ringsdorf, H. Adv. Mater. 1997, 9, 339.
95. (b) Nielsen, M. B.; Schreiber, M.; Baek, Y. G.; Seiler, P.; Lecomte, S.; Boudon, C.; Tykwinski, R. R.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Skinner, P. J.; Bosshard, C.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3263.
96. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978; and references therein.
97. (a) Martinez, A. G.: Barcina, J. O.; Cerezo, A. D.; Rojo, G.; Agullo-Lopez, F. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 43.
98. (b) Kosinski, C.; Hirsch, A.; Heinemann, F. W.; Hampel, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3879.
99. (a) Luo, Y.; Norman, P.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 616.
100. (b) Maslak, P. Adv. Mater. 1994, 6, 405.
101. Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Zhao, Y.; Tykwinski, R. R.; Kamada, K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3834.