Cu-catalyzed arylcarbocyclization of alkynes with diaryliodonium salts through C-c bond formation on inert C(sp3)-H bond

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3776-3779

  Peng, Jing ^a   Chen, Chao ^a   Chen, Junjie ^a   Su, Xiang ^a   Xi, Chanjuan ^a   Chen, Hui ^b  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904556161     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501655g     Document Type: Article

References (70)

1. Alberico, D.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
2. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
5. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. Wencle-Dlord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
7. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
8. Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422
9. Godula, K.; Sames, D. Science 2009, 312, 67
10. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
11. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
12. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
13. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
14. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
15. Li, Z.-P.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 56
16. Yin, G.; Wu, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978
17. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
18. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
19. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
20. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
21. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
22. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
23. Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y.-J.; Huang, H.-M. Org. Lett. 2011, 13, 2580
24. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
25. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758
26. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935
27. Li, Z.-P.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810
28. Li, Z.-P.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
29. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
30. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
31. Baslé, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
32. Kumaraswamy, G.; Murthy, A. N.; Pitchaiah, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3916
33. Gogoi, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Org. Lett. 2013, 15, 1802
34. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
35. Bhunia, S.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16488
36. Horino, Y.; Yamamoto, T.; Ueda, K.; Kuroda, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2809
37. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, i) 370
38. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
39. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
40. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
41. Grushin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 315
42. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123
43. Wang, Y.; Chen, C.; Peng, J.; Li, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5323
44. Peng, J.; Chen, C.; Wang, Y.; Lou, Z.-B.; Li, M.; Xi, C.; Chen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7574
45. Su, X.; Chen, C.; Wang, Y.; Peng, J.; Lou, Z.-B.; Li, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6752
46. Wang, Y.; Su, X.; Chen, C. Synlett 2013, 24, 2619
47. Suero, M. G.; Bayle, E. D.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5332
48. Walkinshaw, A. J.; Xu, W.-S.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12532
49. Copper-catalyzed reactions between alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products was reported during the time this paper was revisied: Zhang, F.; Das, S.; Walkinshaw, A. J.; Casitas, A.; Taylor, M.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8851
50. Couture, A.; Ho, K.; Hoshino, M.; Mayo, P.; Suau, R.; Ware, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6218
51. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387
52. Schwiebert, K. E.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11570
53. Xia, Y.; Liu, Z.-X.; Xia, Q.; Qu, P.-Y.; Ge, Y.; Zhang, Y.; Wang, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5714
54. Yang, Y.-H.; Petersen, J. L.; Wang, K.-K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5832
55. Camps, P.; Domingo, L. R.; Formosa, X.; Galdeano, C.; Gonález, D.; Munoz-Torrero, D.; Segalés, S.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Org. Chem. 2006, 71, 3464
56. Wu, Y. G.; Zhang, J. Y.; Bo, Z. S. Org. Lett. 2007, 9, 4435
57. Sánchez-Larios, E.; Holmes, J. M.; Daschner, C. L.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5772
58. Singh, C.; Hassam, M.; Naikade, N. K.; Verma, V. P.; Singh, A. S.; Puri, S. K. J. Med. Chem. 2010, 53, 7587
59. Ren, P.; Stern, L.-A.; Hu, X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9110
60. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124
61. Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773
62. Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668
63. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
64. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
65. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
66. Biermann, U.; Koch, R.; Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3076
67. Kanishchev, M. I.; Shegolev, A. A.; Smit, W. A.; Caple, R.; Kelner, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5660
68. Schegolev, A. A.; Smit, W. A.; Kucherov, V. F.; Caple, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6604
69. Talele, H. R.; Gohil, M. J.; Bedekar, A. V. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1182
70. Rahmahan, A. U.; Vuano, B. J. Org. Chem. 1969, 34, 763