Structures of copper complexes of the hybrid [SNS] ligand of bis(2-(benzylthio)ethyl)amine and facile catalytic formation of 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole through click reaction

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 3, 2009, Pages 1207-1213

  Bai, Shi Qiang ^a   Koh, Lip Lin ^a   Hor, T S Andy ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61449101763     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801690v     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Bell, S.; Wüstenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642.
2. (b) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
3. (c) Huang, H.; Okuno, T.; Tsuda, K.; Yoshimura, M.; Kitamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8716.
4. (d) Roseblade, S. J.; Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernández, R. Organometallics 2007, 26, 2570.
5. (e) Matano, Y.; Miyajima, T.; Ochi, N.; Nakabuchi, T.; Shiro, M.; Nakao, Y.; Sakaki, S.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 990.
6. (f) Dyson, G.; Frison, J.-C.; Simonovic, S.; Whitwood, A. C.; Douthwaite, R. E. Organometallics 2008, 27, 281.
7. (g) Willms, H.; Frank, W.; Ganter, C. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2719.
8. (a) Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
9. (b) Gischig, S.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745.
10. (c) Weng, Z.; Teo, S.; Hor, T. S. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 676.
11. (d) Kermagoret, A.; Tomicki, F.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2008, 2945.
12. (e) Li, F.-W.; Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Organometallics 2008, 27, 672.
13. (a) Chikkali, S.; Gudat, D.; Niemeyer, M. Chem. Commun. 2007, 981.
14. (b) Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833.
15. (a) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
16. (b) Wass, D. F. Dalton Trans. 2007, 816.
17. (a) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
18. (b) Morales-Morales, D. Rev. Soc. Quím. Méx. 2004, 48, 338.
19. (c) Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555.
20. (d) Snelders, D. J. M.; Kreiter, R.; Firet, J. J.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 262.
21. (e) Neo, K. E.; Huynh, H. V.; Koh, L. L.; Henderson, W.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1628.
22. Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172.
23. (a) Canovese, L.; Visentin, F.; Uguagliati, P.; Lucchini, V.; Bandoli, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 247.
24. (b) Konrad, M.; Meyer, F.; Heinze, K.; Zsolnai, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 199.
25. (c) Mastrostamatis, S. G.; Papadopoulos, M. S.; Pirmettis, I. C.; Paschali, E.; Varvarigou, A. D.; Stassinopoulou, C. I.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A.; Chiotellis, E. J. Med. Chem. 1994, 37, 3212.
26. (d) Zablotskaya, A.; Segal, I.; Lukevics, E.; Belyakov, S.; Spies, H. Appl. Organometal. Chem. 2007, 21, 288.
27. (e) McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Morgan, D. H.; Dixon, J. T. Organometallics 2005, 24, 552.
28. (f) Temple, C. N.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Organometallics 2007, 26, 4598.
29. (a) Harkins, S. B.; Peters, J. C J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2885.
30. (b) Amoore, J. J. M.; Hanton, L. R.; Spicer, M. D. Dalton Trans. 2003, 1056.
31. (c) Pavlishchuk, V. V.; Strizhak, P. E.; Yatsimirskii, K. B. Inorg. Chim. Acta 1988, 151, 133.
32. (d) Kapoor, R.; Kataria, A.; Kapoor, P.; Pannu, A. P. S.; Hundal, M. S.; Corbella, M. Polyhedron 2007, 26, 5131.
33. (a) Bouwman, E.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Coord. Chem. Rev. 1990, 104, 143.
34. (b) Lu, J. Y. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 327.
35. (c) Vitale, M.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 3.
36. (a) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
37. (b) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
38. (c) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
39. (d) Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Díaz, D. D.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705.
40. (e) Fischler, M.; Sologubenko, A.; Mayer, J.; Clever, G.; Burley, G.; Gierlich, J.; Carell, T.; Simon, U. Chem. Commun. 2008, 169.
41. (f) Aucagne, V.; Berná, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z.; Viterisi, A.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950.
42. (a) Lutz, J.-F.; Bõrner, H. G.; Weichenhan, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514.
43. (b) Donnelly, P. S.; Zanatta, S. D.; Zammit, S. C.; White, J. M.; Williams, S. J. Chem. Commun. 2008, 2459.
44. (c) Candelon, N.; Lastécouères, D.; Diallo, A. K.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D.; Vincent, J.-M. Chem. Commun. 2008, 741.
45. (d) Meldal, M. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1016.
46. (e) Pérez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernández-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asín, J. A.; Isac-García, J.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
47. (f) Seela, F.; Sirivolu, V. R.; Chittepu, P. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 211.
48. (g) Diez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7558.
49. (h) Zhao, Y.-B.; Yan, Z.-Y.; Liang, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1545.
50. (i) Johnson, J. A.; Finn, M. G.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1052.
51. (a) Bayón, J. C.; Claver, C.; Masdeu-Bultó, A. M. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 73.
52. (b) Arink, A. M.; Braam, T. W.; Keeris, R.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Alexakis, A.; van Koten, G. Org. Lett. 2004, 6, 1959.
53. (c) Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241.
54. (a) Ribas Gispert, J. Coordination Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2008; pp 341-373.
55. (b) Hathaway, B. J.; Billing, D. E. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143.
56. (c) Bertini, I.; Gatteschi, D.; Scozzafava, A. Coord. Chem. Rev. 1979, 29, 67.
57. (d) Le, X.-Y.; Shi, J.-E. Chin. J. Inorg. Chem. 1999, 15, 128.
58. (e) Sakaguchi, U.; Addison, A. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 600.
59. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
60. (a) Astner, J.; Weitzer, M.; Foxon, S. P.; Schindler, S.; Heinemann, F. W.; Mukherjee, J.; Gupta, R.; Mahadevan, V.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 279.
61. (b) Dhanalakshmi, T.; Suresh, E.; Stoeckli-Evans, H.; Palaniandavar, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4687.
62. (a) van Albada, G. A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. J. Chem. Cryst. 2006, 36, 259.
63. (b) Manson, J. L.; Donovan, J.; Twamley, B. Polyhedron 2008, 27, 2650.
64. (c) van Albada, G. A.; Dominicus, I.; Viciano-Chumillas, M.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Polyhedron 2008, 27, 617.
65. (d) van Albada, G. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Reedijk, J. J. Chem. Cryst. 2000, 30, 11.
66. (e) Schmülling, M.; Grove, D. M.; van Koten, G.; van Eldik, R.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 1384.
67. (f) Zhang, F.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2004, 23, 1396.
68. (g) Stang, P. J.; Cao, D. H.; Poulter, G. T.; Arif, A. M. Organometallics 1995, 14, 1110.
69. (a) Thébault, F.; Barnett, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Champness, N. R.; Schröder, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 6179.
70. (b) Caradoc-Davies, P. L.; Hanton, L. R.; Hodgkiss, J. M.; Spicer, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1581.
71. (c) Li, M.; Li, Z.; Li, D. Chem. Commun. 2008, 3390.
72. (d) Blake, A. J.; Brooks, N. R.; Champness, N. R.; Crew, M.; Deveson, A.; Fenske, D.; Gregory, D. H.; Hanton, L. R.; Hubberstey, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 2001, 1432.
73. (e) Blake, A. J.; Brooks, N. R.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Deveson, A. M.; Fenske, D.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2103.
74. (f) Blake, A. J.; Brooks, N. R.; Champness, N. R.; Hanton, L. R.; Hubberstey, P.; Schröder, M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2351.
75. (g) Peng, R.; Li, D.; Wu, T.; Zhou, X.-P.; Ng, S. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 4035.
76. (h) Persky, N. S.; Chow, J. M.; Poschmann, K. A.; Lacuesta, N. N.; Stoll, S. L.; Bott, S. G.; Obrey, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 29.
77. (i) Fitchett, C. M.; Steel, P. J. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1297.
78. (j) Kim, T. H.; Shin, Y. W.; Kim, J. S.; Lee, S. S.; Kim, J. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 717.
79. (k) Cariati, E.; Roberto, D.; Ugo, R.; Ford, P. C.; Galli, S.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 4077.
80. (l) Cheng, J.-W.; Zheng, S.-T.; Yang, G.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 10261.
81. (m) Li, G.; Shi, Z.; Liu, X.; Dai, Z.; Feng, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6884.
82. (n) Allen, D. W.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 31.
83. (o) Wu, T.; Li, M.; Li, D.; Huang, X.-C. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 568.
84. (p) Cheng, J.-W.; Zhang, J.; Zheng, S.-T.; Yang, G.-Y. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 88.
85. Kratochvil, B.; Zatko, D. A.; Markuszewski, R. Anal. Chem. 1966, 38, 770.
86. (a) Lokanath, N. K.; Sridhar, M. A.; Shashidhara Prasad, J.; Bhadre Gowda, D. G.; Rangappa, K. S. Z. Kristallogr. New Cryst. Struct. 1997, 212, 35.
87. (b) Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Aerts, B. N. H.; Dijkstra, H. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Dalton Trans. 2007, 1273.
88. 3, 25°C): δ 54.2, 119.4, 125.7, 128.0, 128.1, 128.8, 129.1, 130.5, 134.6, 148.2.
89. SMART, version 5.631, Software Reference Manual; SAINT, version 6.63, Software Reference Manual; Bruker AXS GmbH: Karlsruhe, Germany, 2000.
90. Software for Empirical Absorption Correction: Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2001.
91. (a) Program for Crystal Structure Solution: Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
92. (b) Program for Crystal Structures Refinement: Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.