Ferrocenylketene and ferrocenyl-1,2-bisketenes: Direct observation and reactivity measurements

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 23, 2005, Pages 9556-9561

  Aguilar Aguilar, Angelica ^b   Allen, Annette D ^a   Cabrera, Eduardo Peña ^b   Fedorov, Andrei ^a   Fu, Nanyan ^a   Henry Riyad, Huda ^a   Leuninger, Jörg ^a   Schmid, Ulrich ^a   Tidwell, Thomas T ^a   Verma, Rishi ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENES; OLEFINS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; RATE CONSTANTS;

FERROCENYLKETENE; PHENYLKETENE; WOLFF REARRANGEMENT;

ORGANIC COMPOUNDS;

FERROCENE DERIVATIVE; FERROCENYL 1,2 BISKETENE DERIVATIVE; FERROCENYLKETENE; FREE RADICAL; KETENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CYCLOADDITION; DRUG ISOLATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MEASUREMENT; PHOTOCHEMISTRY; RING CLOSING METATHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; WOLFF REARRANGEMENT;

EID: 27744453372     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0515677     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Staudinger, H. Chem. Ber. 1905, 38, 1735-1739.
2. (b) Staudinger, H. Chem. Ber. 1911, 44, 533-543.
3. (a) Chiang, Y.; Fedorov, A. V.; Kresge, A. J.; Onyido, I.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9382-9386.
4. (b) Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 57, 165-173.
5. (c) Andraos, J.; Kresge, A. J. Can. J. Chem. 2000, 78, 508-515.
6. (d) Bothe, E.; Meier, H.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 380.
7. (e) Wagner, B. D.; Arnold, B. R.; Brown, G. S.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1827-1834.
8. (a) Huang, H.; Henry-Riyad, H.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3939-3943.
9. (b) Allen, A. D.; Cheng, B.; Fenwick, M. H.; Huang, W.; Missiha, S.; Tahmassebi, D.; Tidwell, T. T. Org. Lett. 1999, 1, 693-696.
10. (c) Allen, A. D.; Cheng, B.; Fenwick, M. H.; Givehchi, B.; Henry-Riyad, H.; Nikolaev, V. A.; Shikhova, E. A.; Tahmassebi, D.; Tidwell, T. T.; Wang, S. J. Org. Chem. 2001, 65, 2611-2617.
11. (a) Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995; 2nd ed. in press, 2006.
12. (b) Allen, A. D.; Colomvakos, J. D.; Diederich, F.; Egle, I.; Hao, X.; Liu, R.; Lusztyk, J.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Rubin, Y.; Sung, K.; Tidwell, T. T.; Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12125-12130.
13. (a) Bonini, B. F.; Femoni, C.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Synlett 2001, 1092-1096.
14. (b) Zora, M.; Güngör, E. Ü. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4733-4735.
15. (c) Hisatome, M.; Watanabe, J.; Yamashita, R.; Yoshida, S.; Yamakawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 490-494.
16. (a) Watts, W. E. Organomet. Chem. Rev. 1979, 7, 399.
17. (b) Koridzo, A. A. Usp. Khim. 1986, 55, 277-302.
18. (c) Tidwell, T. T.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3442-3444.
19. (d) Creary, X. Org. Lett. 2000, 2, 2069-2072.
20. (a) Gong, L.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6021-6028.
21. (b) McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4506-4515.
22. (c) Acton, A. W.; Allen, A. D.; Antunes, L. M.; Fedorov, A. V.; Najafian, K.; Tidwell, T. T.; Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13790-13794.
23. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
24. (b) McGale, E. M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2003, 22, 931-939.
25. (a) Regitz, M.; Menz, F. Chem. Ber. 1968, 101, 2622-2632.
26. (b) Bao, F.; Wu, Y.; Wu, S. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000, 23, 1565-1574.
27. (a) Liu, R.; Tidwell, T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996. 2757-2762.
28. (b) Liu, R.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 1995, 73, 1818-1822.
29. (c) Allen, A. D.; Lai, W.-Y.; Ma, J.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2625-2626.
30. (a) Aguilar-Aguilar, A.; Peña-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. Arkivoc 2004, (i) 156-162.
31. (b) Zora, M.; Yucel, B.; Acikalin, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2237-2241.
32. (c) Buchmeiser, M.; Schottenberger, H. J. Organomet. Chem. 1992, 436, 223-230.
33. Allen, A. D.; Egle, I.; Janoschek, R.; Liu, H. W.; Ma, J.; Marra, R. M.; Tidwell, T. T. Chem. Lett. 1996, 45-46.