Synthetic oligosaccharides as active pharmaceutical ingredients: Lessons learned from the full synthesis of one heparin derivative on a large scale

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 8, 2014, Pages 980-989

  Driguez, Pierre Alexandre ^a   Potier, Pierre ^a   Trouilleux, Patrick ^a  

^a SANOFI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTIN; DRUG DERIVATIVE; FONDAPARINUX; HEPARIN; IDRABIOTAPARINUX; IDRAPARINUX; OLIGOSACCHARIDE; POLYSACCHARIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

BIOTIN; HEPARIN; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84904216270     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00012a     Document Type: Article

References (67)

1. P. A. Driguez, in Modern Synthetic Methods in Carbohydrate Chemistry-From Monosaccharides to complex Glycoconjugates, ed., D.B. Werz, and, S. Vidal, Wiley-VCH, 2013, pp. 191-220
2. M. Petitou C. A. A. van Boeckel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 3118 3133
3. M. Petitou J. P. Hérault A. Bernat P. A. Driguez P. Duchaussoy J. C. Lormeau J. M. Herbert Nature 1999 398 417 422
4. C. A. A. van Boeckel M. Petitou Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1671 1818
5. L. Cipolla A. C. Araujo D. Bini L. Gabrielli L. Russo N. Shaikh Expert Opin. Drug Discovery 2010 5 8 721 737
6. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
7. Z. J. Witczak Chimica Oggi 2007 25 5 92 97
8. J. C. McAuliffe O. Hindsgaul Chemistry & Industry 1997 170 174
9. N. Volpi J. Schiller R. Stern L. Soltés Curr. Med. Chem. 2009 16 1718 1745
10. N. Volpi Curr. Med. Chem. 2006 13 1799 1810
11. R. J. Linhardt R. E. Hileman Gen. Pharmacol. 1995 26 3 443 451
12. R. Sullivan J. E. Smith N. J. Rowan Perspect. Biol. Med. 2006 49 2 159 170
13. A. Femenia E. S. Sanchez S. Simal C. Rossello Carbohydr. Polym. 1999 39 109 117
14. T. Reynolds A. C. Dweck J. Ethnopharmacol. 1999 68 3 37
15. H. Kobatake T. Suekane Y. Murakami S. Niwa A. Okahira H. Kushida Yakugaku Zasshi 1981 101 713 722
16. E. Truscheit W. Frommer B. Junge L. Müller D. D. Schmidt W. Wingender Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 744 761
17. V. Verez-Bencomo V. Fernandez-Santana E. Hardy M. E. Toledo M. C. Rodriguez L. Heynngnezz A. Rodriguez A. Baly L. Herrera M. Izquierdo A. Villar Y. Valdés K. Cosme M. L. Deler M. Montane E. Garcia A. Ramos A. Aguilar E. Medina G. Torano I. Sosa I. Hernandez R. Martinez A. Muzachio A. Carmenates L. Costa F. Cardoso C. Campa M. Diaz R. Roy Science 2004 305 522 525
18. M. Q. Zhang Drugs Future 2003 28 4 347 354
19. M. von Itzstein W. Y. Wu G. B. Kok M. S. Pegg J. C. Dyason B. Jin T. Van Phan M. L. Smythe H. F. White S. W. Oliver P. M. Colman J. N. Varghese D. Michael Ryan J. M. Woods R. C. Bethell V. J. Hotham J. M. Cameron C. R. Penn Nature 1993 363 418 423
20. M. Bialer D. R. Doose B. Murthy C. Curtin S. S. Wang R. E. Twyman S. Schwabe Clin. Pharmacokinet. 2004 43 12 763 780
21. Y. Zhu X. Li A. McVie-Wylie C. Jiang B. L. Thurberg N. Raben R. J. Mattaliano S. H. Cheng Biochem. J. 2005 389 619 628
22. R. M. Wilson S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14462 14472
23. T. Gilewski G. Ragupathi S. Bhuta L. J. Williams C. Musselli X. F. Zhang K. P. Bencsath K. S. Panageas J. Chin C. A. Hudis L. Norton A. N. Houghton P. O. Livingston S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3270 3275
24. M. C. Hewitt D. A. Snyder P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13434 13436
25. C. H. Hsu S. C. Hung C. Y. Wu C. H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011 50 11872 11923
26. M. C. Galan D. Benito-Alifonso G. M. Watt Org. Biomol. Chem. 2011 9 3598 3610
27. T. J. Boltje T. Buskas G. J. Boons Nat. Chem. 2009 1 611 622
28. P. Stallforth B. Lepenies A. Adibekian P. H. Seeberger J. Med. Chem. 2009 52 5561 5577
29. N. S. Gandhi R. L. Mancera Chem. Biol. Drug Des. 2008 72 455 482
30. J. M. Whitelock R. V. Iozzo Chem. Rev. 2005 105 2745 2764
31. D. L. Rabenstein Nat. Prod. Rep. 2002 19 312 331
32. U. Lindahl Haemostasis 1999 29 38 47
33. H. E. Conrad, in Heparin-Binding Proteins, Academic Press, New York, 1998
34. L. Rodén, in Heparin: Chemical and Biological Properties, Clinical Applications, ed., D.A. Lane, and, U. Lindahl, CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989
35. E. Coyne, in Heparin-past, present and future, Elsevier, Amsterdam, 1981, pp. 9-17
36. I. Bjork, S. T. Olson and J. D. Shore, in Heparin, ed., D.A. Lane, and, U. Lindahl, Edward Arnold, London. 1989, pp. 229-255
37. R. D. Rosenberg P. S. Damus J. Biol. Chem. 1973 248 6490 6505
38. T. E. Warkentin B. H. Chong A. Greinacher Thromb. Haemost. 1998 79 1 7
39. J. I. Weitz N. Engl. J. Med. 1997 337 688 698
40. J. Hirsh M. N. Levine Blood 1992 79 1 17
41. J. I. Weitz L. A. Linkins Expert Opin. Invest. Drugs 2007 16 3 271 282
42. C. Viskov M. Just V. Laux P. Mourier M. Lorenz J. Thromb. Haemostasis 2009 7 1143 1151
43. Y. Xu S. Masuko M. Takieddin H. Xu R. Liu J. Jing S. A. Mousa R. J. Linhardt J. Liu Science 2011 334 498 501
44. E. P. Chappell J. Liu Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4786 4792
45. P. L. DeAngelis J. Liu R. J. Linhardt Glycobiology 2013 23 7 764 777
46. U. Bhaskar E. Sterner A. M. Hickey A. Onishi F. Zhang J. S. Dordick R. J. Linhardt Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 1 16
47. S. Peterson A. Frick J. Liu Nat. Prod. Rep. 2009 26 610 627
48. A. K. Powell E. A. Yates D. G. Fernig J. E. Turnbull Glycobiology 2004 14 17R 30R
49. R. Liu Y. Xu M. Chen M. Weïwer X. Zhou A. S. Bridges P. L. DeAngelis Q. Zhang R. J. Linhardt J. Liu J. Biol. Chem. 2010 285 34240 34249
50. S. B. Dulaney X. Huang Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2012 67 95 136
51. D. Bonnaffé C. R. Chim. 2011 14 59 73
52. N. S. Gandhi R. L. Mancera Drug Discovery Today 2010 15 1058 1069
53. C. Noti P. H. Seeberger Chem. Biol. 2005 12 731 756
54. J. D. C. Codée H. S. Overkleeft G. A. van der Marel C. A. A. van Boeckel Drug Discovery Today: Technol. 2004 1 317 326
55. L. Poletti L. Lay Eur. J. Org. Chem. 2003 2999 3024
56. J. Choay M. Petitou J. C. Lormeau P. Sinaÿ B. Casu G. Gatti Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983 116 492 499
57. M. Petitou P. Duchaussoy I. Lederman J. Choay J. C. Jacquinet P. Sinaÿ G. Torri Carbohydr. Res. 1987 167 67 75
58. P. Prandoni D. Tormene M. Perlati B. Brandolin L. Spiezia Expert Opin. Invest. Drugs 2008 17 773 777
59. L. Jin J. P. Abrahams R. Skinner M. Petitou R. N. Pike R. W. Carrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 14683 14688
60. P. Savi J. P. Hérault P. Duchaussoy L. Millet P. Schaeffer M. Petitou F. Bono J. M. Herbert J. Thromb. Haemostasis 2008 6 1697 1706
61. Y. S. Kang Y. Saito W. M. Pardridge J. Drug Targeting 1995 3 159 165
62. I. Paty M. Trellu J. M. Destrors P. Cortez E. Boëlle G. Sanderink J. Thromb. Haemostasis 2010 8 722 729
63. P. Westerduin C. A. A. van Boeckel J. E. M. Basten M. A. Broekhoven H. Lucas A. Rood H. van der Heijden R. G. M. van Amsterdam T. G. van Dinther D. G. Meuleman A. Visser G. M. T. Vogel J. B. L. Damn G. T. Overklift Bioorg. Med. Chem. 1994 2 1267 1280
64. J. A. Huntington A. McCoy K. J. Belzar X. Y. Pei P. G. Gettins R. W. Carrell J. Biol. Chem. 2000 275 15377 15383
65. S. T. Olson R. Swanson M. Petitou Blood 2012 119 10 2187 2195
66. T. M. Slaghek T. K. Hyppönen T. Ogawa J. P. Kamerling J. F. G. Vliegenthart Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2291
67. J. Basten G. Jaurand B. Olde-Hanter M. Petitou C. A. A. van Boeckel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 2 9 901 904