A vision for vaccines built from fully synthetic tumor-associated antigens: From the laboratory to the clinic

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 39, 2013, Pages 14462-14472

  Wilson, Rebecca M ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANCER CELLS; CELL SURFACE DISPLAYS; TARGET STRUCTURE;

ANTIGENS; CARBOHYDRATES; CELL MEMBRANES; TUMORS;

VACCINES;

B LYMPHOCYTE ANTIGEN; CANCER VACCINE; CARBOHYDRATE ANTIGEN; CARRIER PROTEIN; IMMUNOGLOBULIN G ANTIBODY; PENTAVALENT VACCINE; QS 21; TRIPLE VACCINE; TUMOR ANTIGEN; UNCLASSIFIED DRUG; UNIMOLECULAR MULTICOMPONENT VACCINE; VIRUS LIKE PARTICLE VACCINE;

ADAPTIVE IMMUNITY; ANTIBODY PRODUCTION; ANTIBODY RESPONSE; B LYMPHOCYTE; BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; BREAST CANCER; CANCER CELL; CANCER IMMUNIZATION; CANCER IMMUNOLOGY; CANCER IMMUNOTHERAPY; CANCER PATIENT; CANCER STEM CELL; CELL SURFACE DISPLAY; CONJUGATE; CROSS LINKING; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; GLYCOSIDATION; HOSPITAL; HUMAN; HYDROGENATION; IMMUNE RESPONSE; IMMUNOGENICITY; LABORATORY; PERITONEUM CANCER; PHASE 1 CLINICAL TRIAL (TOPIC); PROSTATE CANCER; REVIEW; T LYMPHOCYTE; VIRUS LIKE AGENT;

ANIMALS; ANTIGENS, TUMOR-ASSOCIATED, CARBOHYDRATE; CANCER VACCINES; HUMANS; NEOPLASMS; VACCINES, SYNTHETIC;

EID: 84885105341     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405932r     Document Type: Review

References (73)

1. Finn, O. J. Na. Rev. 2003, 3, 630
2. Mellman, I.; Coukos, G.; Dranoff, G. Nature 2011, 480, 480
3. Chen, G.; Emens, L. A. Cancer Immunol. Immunother. 2013, 62, 203
4. Hakomori, S. Cancer Res. 1985, 45, 2405
5. Lloyd, K. O. Cancer Biol. 1991, 2, 421
6. Livingston, P. O. Immunol. Rev. 1995, 145, 147
7. Zhang, S.; Cordon-Cardo, C.; Zhang, H. S.; Reuter, V. E.; Adluri, S.; Hamilton, W. B.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 42-49
8. Zhang, S.; Zhang, H. S.; Cordon-Cardo, C.; Reuter, V. E.; Singhal, A. K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 50-56
9. Zhang, S.; Zhang, H. S.; Reuter, V. E.; Slovin, S. F.; Scher, H. I.; Livingston, P. O. Clin. Cancer Res. 1998, 4, 295
10. Gildersleeve, J. C.; Wang, B.; Achilefu, S.; Tu, Z.; Xu, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6839
11. Livingston, P. O.; Wong, G. Y. C.; Adluri, S.; Tao, Y.; Padavan, M.; Parente, R.; Hanlon, C.; Calves, M. J.; Helling, F.; Ritter, G.; Oettgen, H. F.; Old, L. J. J. Clin. Oncol. 1994, 12, 1036
12. For a recent review on carbohydrate-based vaccines, see: Morelli, L.; Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5723
13. For a recent review on carbohydrate-based anticancer vaccines, see: Yin, Z.; Huang, X. J. Carbohydr. Chem. 2012, 31, 143
14. Avci, F. Y.; Kasper, D. L. Annu. Rev. Immunol. 2010, 28, 107
15. Verez-Bencomo, V.; Fernandez-Santana, V.; Hardy, E.; Toledo, M. E.; Rodriguez, M. C.; Heynngnezz, L.; Rodriguez, A.; Baly, A.; Herrera, L.; Izquierdo, M.; Villar, A.; Valdes, Y.; Cosme, K.; Deler, M. L.; Montane, M.; Garcia, E.; Ramos, A.; Aguilar, A.; Medina, E.; Torano, G.; Sosa, I.; Hernandez, I.; Martinez, R.; Muzachio, A.; Carmenates, A.; Costa, L.; Cardoso, F.; Campa, C.; Diaz, M.; Roy, R. Science 2004, 305, 522
16. Helling, F.; Shang, Y.; Calves, M.; Oettgen, H. F.; Livingston, P. O. Cancer Res. 1994, 54, 197
17. Livingston, P. O.; Koganty, R. R.; Longnecker, B. M.; Lloyd, K. O.; Calves, M. J. Vaccine Res. 1991, 1, 99
18. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 836
19. Ouerfelli, O.; Warren, J. D.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. Drugs Future 2005, 4, 677
20. Zhu, J.; Warren, J. D.; Danishefsky, S. J. Expert Rev. Vaccines 2009, 8, 1399
21. Wilson, R. M.; Warren, J. D.; Ouerfelli, O.; Danishefsky, S. J. Synthetic Carbohydrate-Based Antitumor Vaccines; Roy, R., Ed.; ACS Symposium Series 989; American Chemical Society: Washington, DC, 2007
22. Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6032
23. Chang, W.-W.; Lee, C. H.; Lee, P.; Lin, J.; Hsu, C.-W.; Hung, J.-T.; Lin, J.-J.; Yu, J.-C.; Shao, L.-e.; Yu, J.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11667
24. Park, C. H.; Bergsagel, D. E.; McCulloch, E. A. J. Natl. Cancer Inst. 1971, 46, 411
25. Balic, M.; Lin, H.; Young, L.; Hawes, D.; Giuliano, A.; McNamara, G.; Datar, R. H.; Cote, R. J. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5615
26. Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1380
27. Behar, V.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1468
28. Kudryashov, Y.; Kim, H. M.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Lloyd, K. O. Cancer Immunol. Immunother. 1998, 45, 281
29. Sabbatini, P. J.; Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Bornmann, W.; Spassova, M.; Zatorski, A.; Spriggs, D.; Aghajanian, C.; Soignet, S.; Peyton, M.; O'Flaherty, C.; Curtin, J.; Lloyd, K. O. Int. J. Cancer. 2000, 87, 79
30. Kannagi, R.; Levery, S. B.; Ishijamik, F.; Hakomori, S.; Schevinsky, L. H.; Knowles, B. B.; Solter, D. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8934
31. Bremer, E. G.; Levery, S. B.; Sonnino, S.; Ghidoni, R.; Canevari, S.; Kannagi, R.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14773
32. Bilodeau, M. T.; Park, T. K.; Hu, S.; Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7840
33. Park, T. K.; Kim, I. J.; Hu, S.; Bilodeau, M. T.; Randolph, J. T.; Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488
34. Jeon, I.; Iyer, K.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 8452
35. Lassaletta, J.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1996, 1417
36. Zhu, T.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3495
37. Burkhart, F.; Zhang, Z.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1274
38. Werz, D. B.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770
39. Wang, Z.; Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-S.; Huang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 6409
40. Ragupathi, G.; Park, T. K.; Zhang, S.; Kim, I. J.; Graber, L.; Adluri, S.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 125
41. Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J.; Scher, H. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5710
42. Gilewski, T.; Ragupathi, G.; Bhuta, S.; Williams, L. J.; Musselli, C.; Zhang, X.-F.; Bencsath, K. P.; Panageas, K. S.; Chin, J.; Hudis, C. A.; Norton, L.; Houghton, A. N.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3270-3275
43. Krug, L. M.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Kris, M. G.; Miller, V. A.; Allen, J. R.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J.; Gomez, J.; Tyson, L.; Pizzo, B.; Baez, V.; Livingston, P. O. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 6094
44. Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X. T.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474
45. Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Olkiewicz, K.; Verbel, D.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Sames, D.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Scher, H. I. J. Clin. Oncol. 2003, 11, 4292
46. Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Fernandez, C.; Diani, M.; Verbel, D.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P.; Scher, H. I. Cancer Immunol. Immunother. 2005, 54, 694
47. Sabbatini, P. J.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Aghajanian, C. A.; Juertzka, M.; Lasonos, A.; Hensley, M. L.; Spassova, M. K.; Ouerfelli, O.; Spriggs, D. R.; Tew, W. P.; Konner, J.; Clausen, H.; Abu Rustum, N.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 4170
48. Ragupathi, G.; Koide, F.; Kagan, E.; Bornmann, W.; Spassova, M.; Gregor, P.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother. 2003, 52, 608
49. Sabbatini, P. J.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Aghajanian, C. A.; Juertzka, M.; Lasonos, A.; Hensley, M. L.; Spassova, M. K.; Ouerfelli, O.; Spriggs, D. R.; Tew, W. P.; Konner, J.; Clausen, H.; Abu Rustum, N.; Dansihefsky, S. J.; Livingston, P. O. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 4170
50. Chen, X. T.; Sames, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7760
51. Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1890
52. Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 13699
53. Ragupathi, G.; Koide, F.; Livingston, P. O.; Cho, Y. S.; Endo, A.; Wan, Q.; Spassova, M. K.; Keding, S. J.; Allen, J.; Ouerfelli, O.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715
54. Zhu, J.; Wan, Q.; Lee, D.; Yang, G.; Spassova, M. K.; Ouerfelli, O.; Ragupathi, G.; Damani, P.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9298
55. Lo-Man, R.; Vichier-Guerre, S.; Perraut, R.; Deriaud, E.; Huteau, V.; BenMohamed, L.; Diop, O. M.; Livingston, P. O.; Bay, S.; Leclerc, C. Cancer Res. 2004, 64, 4987
56. De Silva, R. A.; Wang, Q.; Chidley, T.; Appulage, D. K.; Andreana, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9622
57. Kaltgrad, E.; Gupta, S. S.; Punna, S.; Huang, C.-Y.; Chang, A.; Wong, C.-H.; Finn, M. G.; Blixt, O. ChemBioChem 2007, 8, 1455
58. Miermont, A.; Barnhill, H.; Strable, E.; Lu, X.; Wall, K. A.; Wang, Q.; Finn, M. G.; Huang, X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4939
59. Yin, Z.; Nguyen, H. G.; Chowdhury, S.; Bentley, P.; Bruckman, M. A.; Miermont, A.; Gildersleeve, J. C.; Wang, Q.; Huang, X. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1694
60. Yin, Z.; Comellas-Aragones, M.; Chowdhury, S.; Bentley, P.; Kaczanowska, K.; BenMohamed, L.; Gildersleeve, J. C.; Finn, M. G.; Huang, X. ACS Chem Biol. 2013.
61. Gaidzik, N.; Westerlind, U.; Kunz, H. For a review, see: Chem. Soc. Rev. 2013.
62. Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 366
63. Dziadek, S.; Hobel, A.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7630
64. Kaiser, A.; Gaidzik, N.; Westerlind, U.; Kowalczyk, D.; Hobel, A.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7551
65. Hoffmann-Roder, A.; Kaiser, A.; Wagner, S.; Gaidzik, N.; Kowalczyk, D.; Westerling, U.; Gerlitzki, B.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8498
66. Yang, F.; Zheng, X. J.; Huo, C. X.; Wang, Y.; Yang, Y.; Ye, X. S. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 252
67. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5985
68. Ingale, S.; Wolfert, M. A.; Gaekwad, Buskas, T.; Boons, G.-J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 663
69. Ingale, S.; Wolfert, M. A.; Buskas, T.; Boons, G.-J. ChemBioChem 2009, 10, 455
70. Sarkar, S.; Lombardo, S. A.; Herner, D. N.; Talan, R. S.; Wall, K. A.; Sucheck, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17236
71. Renaudet, O.; BenMohamed, L.; Dasgupta, G.; Bettahi, I.; Dumy, P. ChemMedChem 2008, 3, 737
72. Nagorny, P.; Kim, W. H.; Wan, Q.; Lee, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5157
73. Zhu, J.; Wan, Q.; Ragupathi, G.; George, C. M.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4151