Gd(DOTAlaP): Exploring the boundaries of fast water exchange in gadolinium-based magnetic resonance imaging contrast agents

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 13, 2014, Pages 6985-6994

  Boros, Eszter ^a   Karimi, Shima ^b   Kenton, Nathaniel ^a   Helm, Lothar ^b   Caravan, Peter ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; ALBUMINOID; CHELATING AGENT; CONTRAST MEDIUM; EUROPIUM; GADOLINIUM; IBUPROFEN; PROTEIN BINDING; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; WATER;

ANALOGS AND DERIVATIVES; ANIMAL; CHEMISTRY; KINETICS; MOUSE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

ALBUMINS; ANIMALS; CHELATING AGENTS; CONTRAST MEDIA; EUROPIUM; GADOLINIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; IBUPROFEN; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MICE; PROTEIN BINDING; WATER;

EID: 84904011505     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5008928     Document Type: Article

References (47)

1. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-523
2. Chan, K. W.-Y.; Wong, W.-T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2428-2451
3. Helm, L. Future Med. Chem. 2010, 2, 385-396
4. Raymond, K. N.; Pierre, V. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 3-8
5. Caravan, P.; Cloutier, N. J.; Greenfield, M. T.; McDermid, S. A.; Dunham, S. U.; Bulte, J. W. M.; Amedio, J. C.; Looby, R. J.; Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162
6. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862
7. Major, J. L.; Meade, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 893-903
8. Overoye-Chan, K.; Koerner, S.; Looby, R.; Kolodziej, A.; Zech, S.; Deng, Q.; Chasse, J.; McMurry, T.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6025-6039
9. Uppal, R.; Ay, I.; Dai, G.; Kim, Y.; Sorensen, A.; Caravan, P. Stroke 2010, 41, 1271-1277
10. Boros, E.; Polasek, M.; Zhang, Z.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19858-19868
11. Zhang, Z.; Kolodziej, A. F.; Greenfield, M. T.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2621-2624
12. Nair, S. A.; Kolodziej, A. F.; Bhole, G.; Greenfield, M. T.; McMurry, T. J.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4918-4921
13. Zhang, Z.; Greenfield, M. T.; Spiller, M.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6766-6769
14. Livramento, J. B.; Sour, A.; Borel, A.; Merbach, A. E.; Tóth, é. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 989-1003
15. Livramento, J. B.; Helm, L.; Sour, A.; O'Neil, C.; Merbach, A. E.; Tóth, é. Dalton Trans. 2008, 1195-1202
16. Mastarone, D. J.; Harrison, V. S. R.; Eckermann, A. L.; Parigi, G.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5329-5337
17. Fulton, D. A.; Elemento, E. M.; Aime, S.; Chaabane, L.; Botta, M.; Parker, D. Chem. Commun. 2006, 1064-1066
18. Schühle, D. T.; Schatz, J.; Laurent, S.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Stuart, M. C. A.; Peters, J. A. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3290-3296
19. Goswami, L. N.; Ma, L.; Chakravarty, S.; Cai, Q.; Jalisatgi, S. S.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2012, 52, 1694-1700
20. Boros, E.; Caravan, P. J. Med. Chem. 2013, 56, 1782-1786
21. Botta, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 399-407
22. Manning, H. C.; Bai, M.; Anderson, B. M.; Lisiak, R.; Samuelson, L. E.; Bornhop, D. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4707-4710
23. Barge, A.; Cravotto, G.; Gianolio, E.; Fedeli, F. Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 184-188
24. Gale, E. M.; Zhu, J.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18600-18608
25. Caravan, P.; Parigi, G.; Chasse, J. M.; Cloutier, N. J.; Ellison, J. J.; Lauffer, R. B.; Luchinat, C.; McDermid, S. A.; Spiller, M.; McMurry, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639
26. Tei, L.; Gugliotta, G.; Baranyai, Z.; Botta, M. Dalton Trans. 2009, 9712-9714
27. Helm, L.; Merbach, A. E. Chem. Rev. 2005, 105, 1923-1960
28. Ferreira, M. F.; Martins, A. F.; Martins, J. A.; Ferreira, P. M.; Toth, E.; Geraldes, C. F. G. C. Chem. Commun. 2009, 43, 6475-6477
29. Powell, D. H.; Dhubhghaill, O. M. N.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y. S.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346
30. Rudovský, J.; Cígler, P.; Kotek, J.; Hermann, P.; Vojtíšek, P.; Lukeš, I.; Peters, J. A.; Vander Elst, L.; Muller, R. N. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2373-2384
31. Dumas, S.; Jacques, V.; Sun, W.-C.; Troughton, J. S.; Welch, J. T.; Chasse, J. M.; Schmitt-Willich, H.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2010, 45, 600-612
32. Polasek, M.; Caravan, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 4084-4096
33. Jacques, V.; Dumas, S.; Sun, W.-C.; Troughton, J. S.; Greenfield, M. T.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2010, 45, 613-624
34. Walton, J. W.; Carr, R.; Evans, N. H.; Funk, A. M.; Kenwright, A. M.; Parker, D.; Yufit, D. S.; Botta, M.; De Pinto, S.; Wong, K.-L. Inorg. Chem. 2012, 51, 8042-8056
35. Horrocks, W. D. W.; Sudnick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101
36. Kotková, Z.; Pereira, G. A.; Djanashvili, K.; Kotek, J.; Rudovský, J.; Hermann, P.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Geraldes, C. F. G. C.; Lukeš, I.; Peters, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119-136
37. Campello, M. P. C.; Lacerda, S.; Santos, I. C.; Pereira, G. A.; Geraldes, C. F. G. C.; Kotek, J.; Hermann, P.; Vaněk, J.; Lubal, P.; Kubíček, V.; Tóth, é.; Santos, I. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 8446-8465
38. Aime, S.; Batsanov, A. S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Parker, D.; Senanayake, K.; Williams, G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4696-4706
39. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; Sousa, A. S. d.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 493-503
40. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
41. Datta, A.; Hooker, J. M.; Botta, M.; Francis, M. B.; Aime, S.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2546-2552
42. Tóth, é.; Helm, L.; Kellar, K. E.; Merbach, A. E. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1202-1211
43. Kotek, J.; Kálmán, F. K.; Hermann, P.; Brücher, E.; Binnemans, K.; Lukes, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1976-1986
44. Kotek, J.; Lebduskova, P.; Hermann, P.; Elst, L. V.; Muller, R. N.; Geraldes, C. F. G. C.; Maschmeyer, T.; Lukes, I.; Peters, J. A. Chem. - Eur. J. 2003, 9
45. Caravan, P.; Farrar, C. T.; Frullano, L.; Uppal, R. Contrast Media Mol. Imaging 2009, 4, 89-100
46. Laurent, S.; Vander Elst, L.; Copoix, F.; Muller, R. N. Invest. Radiol. 2001, 36, 115-122
47. McMurry, T. J.; Parmelee, D. J.; Sajiki, H.; Scott, D. M.; Ouellet, H. S.; Walovitch, R. C.; Tyeklar, Z.; Dumas, S.; Bernard, P.; Nadler, S.; Midelfort, K.; Greenfield, M.; Troughton, J.; Lauffer, R. B. J. Med. Chem. 2002, 45, 3465-3474