Gd(DOTAla): A single amino acid Gd-complex as a modular tool for high relaxivity MR contrast agent development

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 48, 2012, Pages 19858-19868

  Boros, Eszter ^a   Polasek, Miloslav ^a   Zhang, Zhaoda ^a   Caravan, Peter ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COORDINATION; CONTRAST AGENT; CYCLIC MONOMERS; FIELD STRENGTHS; HIGH FIELD; HIGH MAGNETIC FIELDS; HYDRATION NUMBER; METAL CHELATE; MOLECULAR SIZE; MR CONTRAST AGENTS; MR IMAGING; MULTIMERIC; MULTIMERS; PEPTIDE BACKBONES; POLYPEPTIDE STRUCTURES; RELAXIVITY; ROTATIONAL DYNAMICS; SIDE-CHAINS; SMALL MOLECULES; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS;

AMIDES; AMINO ACIDS; CHELATION; DIMERS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GADOLINIUM;

GADOTERIC ACID;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDRATION; MOLECULAR SIZE;

CHELATING AGENTS; CONTRAST MEDIA; COORDINATION COMPLEXES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; SERUM ALBUMIN; WATER;

EID: 84870715518     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309187m     Document Type: Article

References (52)

1. Young, I. R. Methods in Biomedical Magnetic Resonance Imaging and Spectroscopy; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2000.
2. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862
3. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
4. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-523
5. Mastarone, D. J.; Harrison, V. S. R.; Eckermann, A. L.; Parigi, G.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5329-5337
6. Garimella, P. D.; Datta, A.; Romanini, D. W.; Raymond, K. N.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14704-14709
7. Kielar, F.; Tei, L.; Terreno, E.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7836-7837
8. Costa, J.; Tóth, é.; Helm, L.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4747-4755
9. Aime, S.; Frullano, L.; Crich, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1017-1019
10. Terreno, E.; Castelli, D. D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019-2042
11. Raymond, K. N.; Pierre, V. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 3-8
12. Major, J. L.; Meade, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 893-903
13. Lauffer, R. B.; Parmelee, D. J.; Dunham, S. U.; Ouellet, H. S.; Dolan, R. P.; Witte, S.; McMurry, T. J.; Walovitch, R. C. Radiology 1998, 207, 529-538
14. McMurry, T. J.; Parmelee, D. J.; Sajiki, H. S., D. M.; Ouellet, H. S.; Walovitch, R. C.; Tyeklar, Z.; Dumas, S.; Bernard, P.; Nadler, S.; Midelfort, K.; Greenfield, M.; Troughton, J.; Lauffer, R. B. J. Med. Chem. 2002, 45, 3465-3474
15. Caravan, P.; Cloutier, N. J.; Greenfield, M. T.; McDermid, S. A.; Dunham, S. U.; Bulte, J. W. M.; Amedio, J. C.; Looby, R. J.; Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162
16. Rooney, W. D.; Johnson, G.; Li, X.; Cohen, E. R.; Kim, S.-G.; Ugurbil, K.; Springer, C. S. Magn. Reson. Med. 2007, 57, 308-318
17. Livramento, J. B.; Sour, A.; Borel, A.; Merbach, A. E.; Tóth, é. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 989-1003
18. Fulton, D. A.; Elemento, E. M.; Aime, S.; Chaabane, L.; Botta, M.; Parker, D. Chem. Commun. 2006, 1064-1066
19. Caravan, P.; Zhang, Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1916-1923
20. Helm, L. Future Med. Chem. 2010, 2, 385-396
21. Caravan, P.; Farrar, C. T.; Frullano, L.; Uppal, R. Contrast Media Mol. Imaging 2009, 4, 89-100
22. Caravan, P.; Parigi, G.; Chasse, J. M.; Cloutier, N. J.; Ellison, J. J.; Lauffer, R. B.; Luchinat, C.; McDermid, S. A.; Spiller, M.; McMurry, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639
23. Rohrer, M.; Bauer, H.; Mintorovitch, J.; Requardt, M.; Weinmann, H. Invest. Radiol. 2005, 40, 715-724
24. Paris, J.; Gameiro, C.; Humblet, V.; Mohapatra, P. K.; Jacques, V.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5092-5102
25. Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662-6663
26. Ranganathan, R. S.; Fernandez, M. E.; Kang, S. I.; Nunn, A. D.; Ratsep, P. C.; Pillai, K. M. R.; Zhang, X.; Tweedle, M. F. Invest. Radiol. 1998, 33, 779-797
27. Vanasschen, C.; Bouslimani, N.; Thonon, D.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 8946-8958
28. Sieving, P. F.; Watson, A. D.; Rocklage, S. M. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 65-71
29. Aime, S.; Botta, M.; Crich, S. G.; Giovenzana, G.; Palmisano, G.; Sisti, M. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199
30. Livramento, J. B.; Helm, L.; Sour, A.; O'Neil, C.; Merbach, A. E.; Tóth, é. Dalton Trans. 2008, 1195-1202
31. Datta, A.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 938-947
32. Aime, S.; Calabi, L.; Cavallotti, C.; Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Losi, P.; Maiocchi, A.; Palmisano, G.; Sisti, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7588-7590
33. Mato-Iglesias, M.; Roca-Sabio, A.; Pálinkás, Z.; Esteban-Gómez, D.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, é.; Blas, A. d.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 7840-7851
34. Tallec, G.; Imbert, D.; Fries, P. H.; Mazzanti, M. Dalton Trans. 2010, 39, 9490-9492
35. Jaszberenyi, Z.; Toth, E.; Kalai, T.; Kiraly, R.; Burai, L.; Brucher, E.; Merbach, A. E.; Hideg, K. Dalton Trans. 2005, 694-701
36. Villaraza, A. J. L.; Bumb, A.; Brechbiel, M. W. Chem. Rev. 2010, 110, 2921-2959
37. Tei, L.; Gugliotta, G.; Baranyai, Z.; Botta, M. Dalton Trans. 2009, 9712-9714
38. Ferreira, M. F.; Martins, A. F.; Martins, J. A.; Ferreira, P. M.; Toth, E.; Geraldes, C. F. G. C. Chem. Commun. 2009, 43, 6475-6477
39. De Leon-Rodriguez, L. M.; Kovacs, Z.; Dieckmann, G. R.; Sherry, A. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1149-1155
40. Stephenson, K. A.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; McFarlane, N.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128-136
41. Vuljanic, T.; Bergquist, K.-E.; Clausen, H.; Roy, S.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1996, 52, 7983-8000
42. Yaseen, M. A.; Srinivasan, V. J.; Sakadzic, S.; W. Wu, S. R.; Vinogradov, S. A.; Boas, D. A. Opt. Express. 2009, 17, 22341-22349
43. Moriggi, L.; Yaseen, M. A.; Helm, L.; Caravan, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3675-3686
44. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; Sousa, A. S. d.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 493-503
45. Powell, D. H.; Dhubhghaill, O. M. N.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y. S.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346
46. Xiaobing, T.; Wickstrom, E. Org. Lett. 2002, 4, 4013-4016
47. Annis, I.; Hargittai, B.; Barany, G. Meth. Enzymol. 1997, 289, 198-221
48. Overoye-Chan, K.; Koerner, S.; Looby, R. J.; Kolodziej, A. F.; Zech, S. G.; Deng, Q.; Chasse, J. M.; McMurry, T. J.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6025-6039
49. Eldredge, H. B.; Spiller, M.; Chasse, J. M.; Greenwood, M. T.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2006, 41
50. Dumas, S.; Jacques, V.; Sun, W.-C.; Troughton, J. S.; Welch, J. T.; Chasse, J. M.; Schmitt-Willich, H.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2010, 45, 600-612
51. Zech, S. G.; Eldredge, H. B.; Lowe, M. P.; Caravan, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 3576-3584
52. Caravan, P.; Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 3972-3974