Is macrocycle a synonym for kinetic inertness in Gd(III) complexes? Effect of coordinating and noncoordinating substituents on inertness and relaxivity of Gd(III) chelates with DO3A-like ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 7, 2013, Pages 4084-4096

  Polasek, Miloslav ^a   Caravan, Peter ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7 TRIACETIC ACID; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE-1,4,7-TRIACETIC ACID; BIPHENYL DERIVATIVE; CHELATING AGENT; CONTRAST MEDIUM; GADOLINIUM; LIGAND; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; MOTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

BIPHENYL COMPOUNDS; CHELATING AGENTS; CONTRAST MEDIA; GADOLINIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; KINETICS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOTION; WATER;

EID: 84875784254     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400227k     Document Type: Article

References (73)

1. Grobner, T. Nephrol., Dial., Transplant. 2006, 21, 1104-1108
2. Broome, D. R.; Girguis, M. S.; Baron, P. W.; Cottrell, A. C.; Kjellin, I.; Kirk, G. A. Am. J. Roentgenol. 2007, 188, 586-592
3. Rofsky, N. M.; Sherry, A. D.; Lenkinski, R. E. Radiology 2008, 247, 608-612
4. Thomsen, H. S. Radiol. Clin. N. Am. 2009, 47, 827-831
5. Tweedle, M. F. Invest. Radiol. 1992, 27, S2-S6
6. Kumar, K.; Chang, C. A.; Tweedle, M. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 587-593
7. Laurent, S.; Elst, L. V.; Copoix, F.; Muller, R. N. Invest. Radiol. 2001, 36, 115-122
8. Laurent, S.; Botteman, F.; Vander Elst, L.; Muller, R. N. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1077-1089
9. Laurent, S.; Elst, L. V.; Muller, R. N. Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 128-137
10. Laurent, S.; Vander Elst, L.; Henoumont, C.; Muller, R. N. Contrast Media Mol. Imaging 2010, 5, 305-308
11. Frenzel, T.; Lengsfeld, P.; Schirmer, H.; Hutter, J.; Weinmann, H. J. Invest. Radiol. 2008, 43, 817-828
12. Telgmann, L.; Wehe, C. A.; Kunnemeyer, J.; Bulter, A. C.; Sperling, M.; Karst, U. Anal. Bioanal. Chem. 2012, 404, 2133-2141
13. Tweedle, M. F.; Wedeking, P.; Kumar, K. Invest. Radiol. 1995, 30, 372-380
14. Sieber, M. A.; Lengsfeld, P.; Frenzel, T.; Golfier, S.; Schmitt-Willich, H.; Siegmund, F.; Walter, J.; Weinmann, H. J.; Pietsch, H. Eur. Radiol. 2008, 18, 2164-2173
15. Sieber, M. A.; Lengsfeld, P.; Walter, J.; Schirmer, H.; Frenzel, T.; Siegmund, F.; Weinmann, H. J.; Pietsch, H. J. Magn. Reson. Imaging 2008, 27, 955-962
16. Sieber, M. A.; Pietsch, H.; Walter, J.; Haider, W.; Frenzel, T.; Weinmann, H. J. Invest. Radiol. 2008, 43, 65-75
17. Pietsch, H.; Lengseld, P.; Steger-Hartmann, T.; Lowe, A.; Frenzel, T.; Huetter, J.; Sieber, M. A. Invest. Radiol. 2009, 44, 226-233
18. Fretellier, N.; Idee, J. M.; Dencausse, A.; Karroum, O.; Guerret, S.; Poveda, N.; Jestin, G.; Factor, C.; Raynal, I.; Zamia, P.; Port, M.; Corot, C. Invest. Radiol. 2011, 46, 292-300
19. White, G. W.; Gibby, W. A.; Tweedle, M. F. Invest. Radiol. 2006, 41, 272-278
20. Kim, W. D.; Kiefer, G. E.; Maton, F.; McMillan, K.; Muller, R. N.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 2233-2243
21. Aime, S.; Calabi, L.; Cavallotti, C.; Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Losi, P.; Maiocchi, A.; Palmisano, G.; Sisti, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7588-7590
22. Werner, E. J.; Datta, A.; Jocher, C. J.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580
23. Ruloff, R.; Toth, E.; Scopelliti, R.; Tripier, R.; Handel, H.; Merbach, A. E. Chem. Commun. 2002, 2630-2631
24. Helm, L.; Merbach, A. E. Chem. Rev. 2005, 105, 1923-1959
25. Dumas, S.; Jacques, V.; Sun, W.-C.; Troughton, J. S.; Welch, J. T.; Chasse, J. M.; Schmitt-Willich, H.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2010, 45, 600-612
26. Caravan, P.; Farrar, C. T.; Frullano, L.; Uppal, R. Contrast Media Mol. Imaging 2009, 4, 89-100
27. Henig, J.; Toth, E.; Engelmann, J.; Gottschalk, S.; Mayer, H. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 6124-6138
28. Mastarone, D. J.; Harrison, V. S. R.; Eckermann, A. L.; Parigi, G.; Luchinat, C.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5329-5337
29. Mieville, P.; Jaccard, H.; Reviriego, F.; Tripier, R.; Helm, L. Dalton Trans. 2011, 40, 4260-4267
30. Boros, E.; Polasek, M.; Zhang, Z.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19858-19868
31. Courant, T.; Roullin, V. G.; Cadiou, C.; Callewaert, M.; Andry, M. C.; Portefaix, C.; Hoeffel, C.; de Goltstein, M. C.; Port, M.; Laurent, S.; Vander Elst, L.; Muller, R.; Molinari, M.; Chuburu, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9119-9122
32. Frullano, L.; Caravan, P. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 535-565
33. Toth, E.; Burai, L.; Brucher, E.; Merbach, A. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1587-1594
34. Dunand, F. A.; Aime, S.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1506-1512
35. Pope, S. J. A.; Kenwright, A. M.; Boote, V. A.; Faulkner, S. Dalton Trans. 2003, 3780-3784
36. Costa, J.; Balogh, E.; Turcry, V.; Tripier, R.; Le Baccon, M.; Chuburu, F.; Handel, H.; Helm, L.; Toth, E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6841-6851
37. Placidi, M. P.; Natrajan, L. S.; Sykes, D.; Kenwright, A. M.; Faulkner, S. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2427-2438
38. Jebasingh, B.; Alexander, V. Inorg. Chem. 2005, 44, 9434-9443
39. Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674-9684
40. Aime, S.; Gianolio, E.; Terreno, E.; Giovenzana, G. B.; Pagliarin, R.; Sisti, M.; Palmisano, G.; Botta, M.; Lowe, M. P.; Parker, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488-497
41. Dickins, R. S.; Aime, S.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Botta, M.; Bruce, J.; Howard, J. A. K.; Love, C. S.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Puschmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697-12705
42. Botta, M.; Aime, S.; Barge, A.; Bobba, G.; Dickins, R. S.; Parker, D.; Terreno, E. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2102-2109
43. Terreno, E.; Botta, M.; Fedeli, F.; Mondino, B.; Milone, L.; Aime, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4891-4897
44. Terreno, E.; Botta, M.; Boniforte, P.; Bracco, C.; Milone, L.; Mondino, B.; Uggeri, F.; Aime, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5531-5537
45. Kovacs, Z.; Sherry, A. D. Synthesis 1997, 759-763
46. Mark, V.; Vanwazer, J. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 1006-1008
47. Botta, M.; Quici, S.; Pozzi, G.; Marzanni, G.; Pagliarin, R.; Barra, S.; Crich, S. G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 570-577
48. Raghunand, N.; Guntle, G. P.; Gokhale, V.; Nichol, G. S.; Mash, E. A.; Jagadish, B. J. Med. Chem. 2010, 53, 6747-6757
49. Mamedov, I.; Logothetis, N. K.; Angelovski, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5816-5824
50. Zech, S. G.; Sun, W. C.; Jacques, V.; Caravan, P.; Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M. ChemPhysChem 2005, 6, 2570-2577
51. D'Aleo, A.; Allali, M.; Picot, A.; Baldeck, P. L.; Toupet, L.; Andraud, C.; Maury, O. C. R. Chim. 2010, 13, 681-690
52. Regueiro-Figueroa, M.; Bensenane, B.; Ruscsak, E.; Esteban-Gomez, D.; Charbonniere, L. J.; Tircso, G.; Toth, I.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 4125-4141
53. Roca-Sabio, A.; Bonnet, C. S.; Mato-Iglesias, M.; Esteban-Gomez, D.; Toth, E.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Inorg. Chem. 2012, 51, 10893-10903
54. Nonat, A.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7133-7150
55. Nonat, A.; Giraud, M.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Helm, L.; Mazzanti, M. Dalton Trans. 2009, 8033-8046
56. Nonat, A. M.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Helm, L.; Mazzanti, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2049-2061
57. Nocton, G.; Nonat, A.; Gateau, C.; Mazzanti, M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2257-2273
58. Kotkova, Z.; Pereira, G. A.; Djanashvili, K.; Kotek, J.; Rudovsky, J.; Hermann, P.; Elst, L. V.; Muller, R. N.; Geraldes, C.; Lukes, I.; Peters, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119-136
59. Caravan, P.; Parigi, G.; Chasse, J. M.; Cloutier, N. J.; Ellison, J. J.; Lauffer, R. B.; Luchinat, C.; McDermid, S. A.; Spiller, M.; McMurry, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639
60. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862
61. Horrocks, W. D.; Sudnick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334-340
62. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493-503
63. Toth, E.; Ni Dhubhghaill, O. M.; Besson, G.; Helm, L.; Merbach, A. E. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 701-708
64. Quici, S.; Cavazzini, M.; Raffo, M. C.; Botta, M.; Giovenzana, G. B.; Ventura, B.; Accorsi, G.; Barigelletti, F. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2549-2557
65. Tu, C.; Nagao, R.; Louie, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6547-6551; S6547/1-S6547/13.
66. Koullourou, T.; Natrajan, L. S.; Bhavsar, H.; Pope, S. J. A.; Feng, J. H.; Narvainen, J.; Shaw, R.; Scales, E.; Kauppinen, R.; Kenwright, A. M.; Faulkner, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2178-2179
67. Regueiro-Figueroa, M.; Esteban-Gomez, D.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3586-3595
68. Strauch, R. C.; Mastarone, D. J.; Sukerkar, P. A.; Song, Y.; Ipsaro, J. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16346-16349
69. Powell, D. H.; NiDhubhghaill, O. M.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y. S.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346
70. Lin, C. C.; Chen, C. L.; Liu, K. Y.; Chang, C. A. Dalton Trans. 2011, 40, 6268-6277
71. Kotek, J.; Kalman, F. K.; Hermann, P.; Brucher, E.; Binnemans, K.; Lukes, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1976-1986
72. Balogh, E.; Tripier, R.; Ruloff, R.; Toth, E. Dalton Trans. 2005, 1058-1065
73. Balogh, E.; Tripier, R.; Fouskova, P.; Reviriego, F.; Handel, H.; Toth, E. Dalton Trans. 2007, 3572-3581