Synthesis of tertiary propargylamines via a rationally designed multicomponent reaction of primary amines, formaldehyde, arylboronic acids and alkynes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 30, 2014, Pages 5597-5600

  Wang, Jiayi ^a,b   Shen, Qiaoying ^a   Li, Pinzhen ^a   Peng, Yanqing ^a   Song, Gonghua ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b Shanghai Research Institute of Chemical Industry   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; FORMALDEHYDE;

ARYLBORONIC ACIDS; COUPLING REACTION; MULTI-COMPONENT REACTIONS; PRIMARY AMINES; PROPARGYLAMINES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE; AMINE; BORONIC ACID DERIVATIVE; FORMALDEHYDE; PARGYLINE; PROPARGYLAMINE; PROPYLAMINE; SOLVENT;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINES; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; FORMALDEHYDE; PARGYLINE; PROPYLAMINES; SOLVENTS;

EID: 84903995915     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01055h     Document Type: Article

References (38)

1. J. E. Biggs-Houck A. Younai J. T. Shaw Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 371
2. A. Dömling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083
3. C. M. Marson Chem. Soc. Rev. 2012 41 7712
4. X. Guo W. Hu Acc. Chem. Res. 2013 46 2427
5. E. Ruijter R. Scheffelaar R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6234
6. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463
7. S. Brauch S. S. Van Berkel B. Westermann Chem. Soc. Rev. 2013 42 4948
8. T. J. Montavon J. R. Cabrera-Pardo M. Mrksich S. A. Kozmin Nat. Chem. 2012 4 45
9. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 563
10. N. Elders D. Van der Born L. J. D. Hendrickx B. J. J. Timmer A. Krauce E. Janssen F. J. J. De Kanter E. Ruijter R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5856
11. S. Brauch L. Gabriel B. Westermann Chem. Commun. 2010 46 3387
12. C. Wei L. Zhang C. J. Li Synlett 2004 1472
13. W. J. Yoo L. Zhao C. J. Li Aldrichimica Acta 2011 44 43
14. T. Naota H. Takays S. I. Murahashi Chem. Rev. 1998 98 2599
15. V. A. Peshkov O. P. Pereshivko E. V. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2012 41 3790
16. C. Wei C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584
17. C. Wei Z. Li C. J. Li Org. Lett. 2003 5 4473
18. P. Li Y. Zhang L. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 2045
19. T. Zeng W. W. Chen C. M. Cirtius A. Moores G. H. Song C. J. Li Green Chem. 2010 12 570
20. Y. Zhang P. Li M. Wang L. Wang J. Org. Chem. 2009 74 4364
21. C. Wei C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5638
22. C. Wei J. T. Mague C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5749
23. N. Uhlig C. J. Li Org. Lett. 2012 14 3000
24. N. Sharma U. K. Shama N. M. Mishram E. V. Van der Eycken Adv. Synth. Catal. 2014 356 1029
25. N. A. Petasis I. Akritopoulou Tetrahedron Lett. 1993 34 583
26. N. A. Petasis A. Goodman I. A. Zavialov Tetrahedron 1997 53 16463
27. N. A. Petasis I. A. Zavialov J. Am. Chem. Soc. 1997 119 445
28. N. R. Candeias F. Montalbano P. M. S. D. Cal P. M. P. Gois Chem. Rev. 2010 110 6169
29. G. Muncipinto P. N. Moquist S. L. Schreiber S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8172
30. S. T. Le Quement T. Flagstad R. J. T. Mikkelsen M. R. Hansen M. C. Givskov T. E. Nielsen Org. Lett. 2012 14 640
31. W. Y. Han Z. J. Wu X. Zhang W. C. Yuan Org. Lett. 2012 14 976
32. M. S. T. Morin Y. Lu D. A. Black B. A. Arndtsen J. Org. Chem. 2012 77 2013
33. E. Ascic S. T. Le Quement M. Ishoey M. Daugaard T. E. Nielsen ACS Comb. Sci. 2012 14 253
34. D. A. Mundal K. E. Lutz R. J. Thomson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5782
35. Y. Li M. H. Xu Org. Lett. 2012 14 2062
36. R. Frauenlob C. García G. A. Bradshaw H. M. Burke E. Bergin J. Org. Chem. 2012 77 4445
37. P. Ghosal A. K. Shaw J. Org. Chem. 2012 77 7627
38. J. Wang P. Li Q. Shen G. Song Tetrahedron Lett. 2014 55 3888