Sequential peptide ligation by combining the CysPro ester (CPE) and thioester methods and its application to the synthesis of histone H3 containing a trimethyl lysine residue

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 86, Issue 6, 2013, Pages 690-697

  Kawakami, Toru ^a   Akai, Yuichi ^a   Fujimoto, Hisao ^a   Kita, Chieko ^a   Aoki, Yuko ^a   Konishi, Takehiko ^a   Waseda, Masazumi ^a   Takemura, Lisa ^a   Aimoto, Saburo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID RESIDUES; BUILDING BLOCKES; ITS APPLICATIONS; LYSINE RESIDUES; NATIVE CHEMICAL LIGATION; NOVEL STRATEGIES; PEPTIDE LIGATIONS; PROTEIN SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ESTERIFICATION; ESTERS;

PEPTIDES;

EID: 84879160099     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20130026     Document Type: Article

References (45)

1. a) C. P. R. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10030.
2. b) T. W. Muir, Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249.
3. c) S. Aimoto, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 45.
4. d) P. E. Dawson, S. B. H. Kent, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
5. e) S. Aimoto, Pept. Sci. 1999, 51, 247.
6. a) H. Hojo, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 111.
7. b) T. Kawakami, S. Kogure, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3331.
8. a) P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776.
9. b) J. P. Tam, Y. A. Lu, C.-F. Lu, J. Shao, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485.
10. a) L. E. Canne, S. J. Bark, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891.
11. b) P. Botti, M. R. Carrasco, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1831.
12. c) T. Kawakami, K. Akaji, S. Aimoto, Org. Lett. 2001, 3, 1403.
13. d) J. Vizzavona, F. Dick, T. Vorherr, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1963.
14. e) J. Offer, C. N. C. Boddy, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4642.
15. f) T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6059.
16. g) M.-Y. Lutsky, N. Nepomniaschiy, A. Brik, Chem. Commun. 2008, 1229.
17. h) H. Hojo, C. Ozawa, H. Katayama, A. Ueki, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5318.
18. T. Kawakami, M. Tsuchiya, K. Nakamura, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5533.
19. a) T. Kawakami, S. Aimoto, Chem. Lett. 2007, 36, 76.
20. b) T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1903.
21. c) T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron 2009, 65, 3871.
22. T. Jenuwein, C. D. Allis, Science 2001, 293, 1074.
23. a) R. K. McGinty, J. Kim, C. Chatterjee, R. G. Roeder, T. W. Muir, Nature 2008, 453, 812.
24. b) K. P. Chiang, M. S. Jensen, R. K. McGinty, T. W. Muir, ChemBioChem 2009, 10, 2182.
25. a) S. He, D. Bauman, J. S. Davis, A. Loyola, K. Nishioka, J. L. Gronlund, D. Reinberg, F. Meng, N. Kelleher, D. G. McCafferty, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12033.
26. b) M. Shogren-Knaak, H. Ishii, J.-M. Sun, M. J. Pazin, J. R. Davie, C. L. Peterson, Science 2006, 311, 844.
27. c) H. Ferreira, A. Flaus, T. Owen-Hughes, J. Mol. Biol. 2007, 374, 563.
28. d) M. D. Simon, F. Chu, L. R. Racki, C. C. de la Cruz, A. L. Burlingame, B. Panning, G. J. Narlikar, K. M. Shokat, Cell 2007, 128, 1003.
29. e) A. Allahverdi, R. Yang, N. Korolev, Y. Fan, C. A. Davey, C.-F. Liu, L. Nordenskiöld, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1680.
30. a) M. A. Shogren-Knaak, C. J. Fry, C. L. Peterson, J. Biol. Chem. 2003, 278, 15744.
31. b) M. Manohar, A. M. Mooney, J. A. North, R. J. Nakkula, J. W. Picking, A. Edon, R. Fishel, M. G. Poirier, J. J. Ottesen, J. Biol. Chem. 2009, 284, 23312.
32. c) W. Hou, X. Zhang, F. Li, C.-F. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 386.
33. d) X. Zhang, F. Li, C.-F. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 1746.
34. e) J. C. Shimko, J. A. North, A. N. Bruns, M. G. Poirier, J. J. Ottesen, J. Mol. Biol. 2011, 408, 187.
35. f) J. M. Chalker, L. Lercher, N. R. Rose, C. J. Schofield, B. G. Davis, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1835.
36. S. B. Pollock, S. B. H. Kent, Chem. Commun. 2011, 47, 2342.
37. a) T. Kawakami, K. Hasegawa, K. Teruya, K. Akaji, M. Horiuchi, F. Inagaki, Y. Kurihara, S. Uesugi, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2001, 7, 474.
38. b) K. Teruya, T. Tanaka, T. Kawakami, K. Akaji, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2012, 18, 669.
39. G. L. Kenyon, T. W. Bruice, Methods Enzymol. 1977, 47, 407.
40. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640.
41. H. Hojo, Y. Murasawa, H. Katayama, T. Ohira, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1808.
42. a) M. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2219.
43. b) R. Subirós-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio, Chem.®Eur. J. 2009, 15, 9394.
44. N. A. Sole, G. Barany, J. Org. Chem. 1992, 57, 5399.
45. D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 255.