Synthesis and surface-spectroscopic characterization of photoisomerizable glyco-SAMs on Au(111)

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 28, 2014, Pages 8744-8752

  Chandrasekaran, Vijayanand ^a   Jacob, Hanne ^a   Petersen, Finn ^a   Kathirvel, Ketheeswari ^a   Tuczek, Felix ^a   Lindhorst, Thisbe K ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

azobenzene; glycosides; IR spectroscopy; photoswitching; self assembly

Indexed keywords

AZOBENZENE; CELL ADHESION; GLYCOSIDES; INFRARED SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY;

AU(1 1 1 ); BIOLOGICAL STUDIES; CARBOHYDRATE RECOGNITION; PHOTO-SWITCHABLE; PHOTOSWITCHING; SAMS; SURFACE MOLECULES;

SUGARS;

EID: 84903736819     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402075     Document Type: Article

References (68)

1. J. C. Paulson, O. Blixt, B. E. Collins, Nature Chem. Biol. 2006, 2, 238-248
2. M. D. Mager, V. LaPointe, M. M. Stevens, Nature Chem. 2011, 3, 582-589.
3. J. M. Rini, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 551-577
4. N. Sharon, H. Lis, Glycobiology 2004, 14, 53R-62R.
5. L. L. Kiessling, R. A. Splain, Ann. Rev. Biochem. 2010, 79, 619-653
6. C. D. Rillahan, J. C. Paulson, Ann. Rev. Biochem. 2011, 80, 797-823
7. J. E. Hudak, S. M. Canham. C. R. Bertozzi, Nature Chem. Biol. 2014, 10, 69-75.
8. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357-2364
9. M. A. Wolfert, G.-J. Boons, Nature Chem. Biol. 2013, 9, 776-784.
10. H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solís, Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298-313.
11. G. Hayashi, M. Hagihara, K. Nakatani, Chem. Eur. J. 2009, 15, 424-432
12. R. H. Kramer, D. L. Fortin, D. Trauner, Curr. Opin. Neurobiol. 2009, 19, 1-9
13. M.-M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348-3360.
14. O. Srinivas, N. Mitra, A. Surolia, N. Jayaraman, Glycobiology 2005, 15, 861-873
15. F. Hamon, F. Djedaini-Pilard, F. Barbot, C. Len, Tetrahedron 2009, 65, 10105-10123
16. V. Chandrasekaran, T. K. Lindhorst, Chem. Commun. 2012, 48, 7519-7521
17. V. Chandrasekaran, K. Kolbe, F. Beiroth, T. K. Lindhorst, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 223-233.
18. K L. Prime, G. M. Whitesides, Science 1991, 252, 1164-1167
19. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
20. C. Vericat, M. E. Vela, G. Benitez, P. Carro, R. C. Salvarezza, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805-1834.
21. B. T. Houseman, M. Mrksich, Chem. Biol. 2002, 9, 443-454
22. Z.-L. Zhi, N. Laurent, A. K. Powell, R. Karamanska, M. Fais, J. Voglmeir, A. Wright, J. M. Blackburn, P. R. Crocker, D. A. Russell, S. Flitsch, R. A. Field, J. E. Turnbull, ChemBioChem 2008, 9, 1568-1575
23. M. Kind, C. Wöll, Prog. Surf. Sci. 2009, 84, 230-278
24. J. T. Koepsel, W. L. Murphy, ChemBioChem 2012, 13, 1717-1724.
25. Y. Zhang, S. Luo, Y. Tang, L. Yu, K.-Y. Hou, J.-P. Cheng, X. Zeng, P. G. Wang, Anal. Chem. 2006, 78, 2001-2008
26. M. Kleinert, T. Winkler, A. Terfort, T. K. Lindhorst, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2118-2132
27. L. Ban, M. Mrksich, Angew. Chem. 2008, 120, 3444-3447
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3396-3399
29. Y. Liu, A. S. Palma, T. Feizi, Biol. Chem. 2009, 390, 647-656
30. M. Mrksich, Acta Biomater. 2009, 5, 832-841
31. P. M. Dietrich, T. Horlacher, P.-L. Girard-Laurault, T. Gross, A. Lippitz, H. Min, T. Wirth, R. Castelli, P. Seeberger, W. E. S. Unger, J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 361-372
32. P. M. Dietrich, T. Horlacher, P.-L. Girard-Lauriault, T. Gross, A. Lippitz, H. Min, T. Wirth, R. Castelli, P. H. Seeberger, W. E. S. Unger, Langmuir 2011, 27, 4808-4815
33. T. Fyrner, H.-H. Lee, A. Mangone, T. Ekblad, M. E. Petitt, M. E. Callow, J. A. Callow, S. L. Conlan, R. Mutton, A. S. Clare, P. Konradsson, B. Liedberg, T. Ederth, Langmuir 2011, 27, 15034-15047
34. C. Grabosch, M. Kind, Y. Gies, F. Schweighöfer, A. Terfort, T. K. Lindhorst, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4006-4015.
35. H.-L. Zhang, J. Zhang, H.-Y. Li, Z.-F. Liu, H.-L. Li, Mater. Sci. Eng. C 1999, 8-9, 179-185
36. S. W. Han, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 463-466
37. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samorì, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455-3457
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409
39. U. Siemeling, C. Bruhn, F. Bretthauer, M. Borg, F. Träger, F. Vogel, W. Azzam, M. Badin, T. Strunskus, C. Wöll, Dalton Trans. 2009, 8593-8604
40. R. Klajn, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 2247-2279
41. N. Crivillers, S. Osella, C. Van Dyck, G. M. Lazzerini, D. Cornil, A. Liscio, F. Di Stasio, S. Mian, O. Fenwick, F. Reinders, M. Neuburger, E. Treossi, M. Mayor, V. Palermo, F. Cacialli, J. Cornil, P. Samori, Adv. Mater. 2013, 25, 432-436.
42. P. Hollis:, Infrared Reflection-Absorption Spectroscopy in Encyclopedia of Analytical Chemistry: Applications, Theory, and Instrumentation (Ed.:, R. A. Meyers,), Wiley, 2000.
43. Y. B. Zheng, J. L. Payton, C.-H. Chung, R. Liu, S. Cheunkar, B. K. Pathem, Y. Yang, L. Jensen, P. S. Weiss, Nano Lett. 2011, 11, 3447-3452
44. D. Brete, D. Przyrembel, C. Eickhoff, R. Carley, W. Freyer, K. Reuter, C. Gahl, M. Weinelt, J. Phys. Condens. Matter 2012, 24, 394015 (10 p).
45. J. M. Tour, L. Jones, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534
46. R. Klajn, P. J. Wesson, K. J. M. Bishop, B. A. Grzybowski, Angew. Chem. 2009, 121, 7169-7173
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7035-7039.
48. T. K. Lindhorst, in Carbohydrate-Modifying Biocatalysts (Ed.:, P. Grunwald,), Pan Stanford Publishing, New Jersey, London, Singapore, 2011, pp 119-182.
49. W.-H. Wei, T. Tomohiro, M. Kodaka, H. Okuno, J. Org. Chem. 2000, 65, 8979-8987.
50. K.-H. Jung, M. Hoch, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1099-1106.
51. A. Singh, D. H. Dahanayaka, A. Biswas, L. A. Bumm, R. L. Halterman, Langmuir 2010, 26, 13221-13226.
52. L. Cai, Y. Yao, J. Yang, D. W. Price, J. M. Tour, Chem. Mater. 2002, 14, 2905-2909
53. M. G. Badin, A. Bashir, S. Krakert, T. Strunskus, A. Terfort, C. Wöll, Angew. Chem. 2007, 119, 3837-3829
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3762-3764.
55. M. I. Béthencourt, L. O. Srisombat, P. Chinwangso, T. R. Lee, Langmuir 2009, 25, 1265-1271.
56. M. Min, G. S. Bang, H. Lee, B.-C. Yu, Chem. Commun. 2010, 46, 5232-5234.
57. F. Tantakitti, J. Burk-Rafel, F. Cheng, R. Egnatchik, T. Owen, M. Hoffman, D. N. Weiss, D. M. Ratner, Langmuir 2012, 28, 6950-6959.
58. H. P. Boehm, Carbon 2002, 40, 145-149.
59. U. Jung, S. Kuhn, U. Cornelissen, F. Tuczek, T. Strunskus, V. Zaporojtchenko, J. Kubitschke, R. Herges, O. Magnussen, Langmuir 2011, 27, 5899-5908.
60. H. Wackerbarth, R. Marie, M. Grubb, J. Zhang, A. G. Hansen, I. Chorkendorff, C. B. V. Christensen, A. Boisen, J. Ulstrup, J. Solid State Electrochem. 2004, 8, 474-481
61. L. Hallmann, A. Bashir, T. Strunskus, R. Adelung, V. Staemmler, C. Wöll, F. Tuczek, Langmuir 2008, 24, 5726-5733
62. D. G. Castner, Langmuir 1996, 12, 5083-5086
63. H. Jacob, K. Kathirvel, F. Petersen, T. Strunskus, A. Bannwarth, S. Meyer, F. Tuczek, Langmuir 2013, 29, 8534-8543.
64. K. Heister, M. Zharnikov, M. Grunze, Langmuir 2001, 17, 8-11.
65. S.-Y. Wang, D.-C. Huang, Y.-T. Tao, J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 9-17.
66. J. Robertus, W. R. Browne, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 354-378.
67. Gaussian 09, Revision A.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009.
68. Casa XPS, casaxps.com, Casa Software Ltd., 2009.