Photoresponsive SAMs on gold fabricated from azobenzene-functionalised asparagusic acid derivatives

Dalton Transactions

Volumn , Issue 40, 2009, Pages 8593-8604

  Siemeling, Ulrich ^a   Bruhn, Clemens ^a   Bretthauer, Frauke ^a   Borg, Marta ^a   Träger, Frank ^a   Vogel, Florian ^a   Azzam, Waleed ^b   Badin, Mihaela ^b   Strunskus, Thomas ^b   Wöll, Christof ^b  

^a UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID DERIVATIVE; AZOBENZENE DERIVATIVES; DYNAMIC CONTACT ANGLE; EX SITU METHOD; FOURIER TRANSFORM INFRARED; FT-IRRAS; GOLD SUBSTRATES; IN-SITU; NEAR-EDGE X-RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE SPECTROSCOPIES; OPTICAL SECOND-HARMONIC GENERATION; PHOTORESPONSES; PHOTORESPONSIVE; REAL TIME; SAMS; TERMINAL GROUPS;

ABSORPTION; ACIDS; AMIDES; ANGLE MEASUREMENT; CHEMISORPTION; CONTACT ANGLE; ELLIPSOMETRY; ESTERS; FOURIER TRANSFORMS; GOLD; HARMONIC GENERATION; NONLINEAR OPTICS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ASPARAGUSIC ACID; AZO COMPOUND; AZOBENZENE; GOLD; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZO COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GOLD; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; THIOPHENES;

EID: 72549117320     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905025f     Document Type: Article

References (99)

1. S. Onclin B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt Angew. Chem. 2005 117 6438 6462
2. S. Onclin B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6282 6304
3. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103 1170
4. F. Schreiber J. Phys.: Condens. Matter 2004 16 R881 R900
5. F. Schreiber Prog. Surf. Sci. 2000 65 151 257
6. D. Wang Q. Chen L.-J. Wan Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6467 6478
7. P. S. Weiss Acc. Chem. Res. 2008 41 1772 1781
8. N. Katsonis M. Lubomska M. M. Pollard B. L. Feringa P. Rudolf Prog. Surf. Sci. 2007 82 407 434
9. T. Weidner F. Bretthauer N. Ballav H. Motschmann H. Orendi C. Bruhn U. Siemeling M. Zharnikov Langmuir 2008 24 11691 11670
10. J. M. Mativetsky G. Pace M. Elbing M. A. Rampi M. Mayor P. Samorí J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9192 9193
11. M. Elbing A. Błaszczyk C. von Hänisch M. Mayor V. Ferri C. Grave M. A. Rampi G. Pace P. Samorí A. Shaporenko M. Zharnikov Adv. Funct. Mater. 2008 18 2972 2983
12. X. Zhang Y. Wen Y. Li G. Li S. Du H. Guo L. Yang L. Jiang H. Gao Y. Song J. Phys. Chem. C 2008 112 8288 8293
13. V. Ferri M. Elbing G. Pace M. D. Dickey M. Zharnikov P. Samorí M. Mayor M. A. Rampi Angew. Chem. 2008 120 3455 3457
14. V. Ferri Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3407 3409
15. A. S. Kumar T. Ye T. Takami B.-C. Yu A. K. Flatt J. M. Tour P. S. Weiss Nano Lett. 2008 8 1644 1648
16. P. Dietrich F. Michalik R. Schmidt C. Gahl G. Mao M. Breusing M. B. Raschke B. Priewisch T. Elsässer R. Mendelsohn M. Weinelt K. Rück-Braun Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008 93 285 292
17. G. Pace V. Ferri C. Grave M. Elbing C. von Hänisch M. Zharnikov M. Mayor M. A. Rampi P. Samorí Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 9937 9942
18. D. Pearson A. J. Downard A. Muscroft-Taylor A. D. Abell J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14862 14863
19. N. Delorme J.-F. Bardeau A. Bulou F. Poncin-Epaillard Langmuir 2005 21 12278 12282
20. M. Ito T. X. Wei P.-L. Chen H. Akiyama M. Matsumoto K. Tamada Y. Yamamoto J. Mater. Chem. 2005 15 478 483
21. R. Micheletto M. Yokokawa M. Schroeder D. Hobara Y. Ding T. Kakiuchi Appl. Surf. Sci. 2004 228 265 270
22. S. Sortino S. Petralia S. Conoci S. Di Bella J. Mater. Chem. 2004 14 811 813
23. F. Hamelmann U. Heinzmann U. Siemeling F. Bretthauer J. Vor der Brüggen Appl. Surf. Sci. 2004 222 1 5
24. Z. Wang M. J. Cook A.-M. Nygård D. A. Russell Langmuir 2003 19 3779 3784
25. K. Tamada H. Akiyama T.-X. Wie S.-A. Kim Langmuir 2003 19 2306 2312
26. S. Yasuda T. Nakamura M. Matsumo H. Shigekawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16430 16434
27. for a review of earlier work, see: Z. Sekkat and W. Knoll, in Photoreactive Organic Thin Films, ed., Z. Sekkat, and, W. Knoll, Academic Press, San Diego, CA, 2002, chapter 4
28. See, for example: H. Rau, in Photoreactive Organic Thin Films, ed., Z. Sekkat, and, W. Knoll, Academic Press, San Diego, CA, 2002, chapter 1
29. N. Tamai H. Miyasaka Chem. Rev. 2000 100 1875 1890
30. H. Rau, in Photochemistry and Photophysics, ed., J. F. Rabek, CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, vol. 2, chapter 4
31. J. M. Buriak Chem. Rev. 2002 102 1271 1308
32. U. Siemeling C. Bruhn M. Meier C. Schirrmacher Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2008 63 1395 1401
33. Y. Liu Z.-X. Yang Y. Chen J. Org. Chem. 2008 73 5298 5304
34. X. Shen H. Liu Y. Li S. Liu Macromolecules 2008 41 2421 2425
35. I. Yildiz S. Ray T. Benelli F. M. Raymo J. Mater. Chem. 2008 18 3940 3947
36. S. Zarwell K. Rück-Braun Tetrahedron Lett. 2008 49 4020 4025
37. D. Takamatsu Y. Yamakoshi K.-i. Fukui J. Phys. Chem. B 2006 110 1968 1970
38. Y. Hee Jang W. A. Goddard III J. Phys. Chem. C 2008 112 8715 8720
39. T. Jacob M. Blanco W. A. Goddard III J. Phys. Chem. C 2007 111 2749 2758
40. For a review, see:, J. F. Rabek, ed., Photochemistry and Photophysics, CRC Press, Boca Raton, 1988
41. L. Teuber J. Sulfur Chem. 1990 9 257 349
42. D. S. Breslow and H. Skolnik, in Multi-sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and six-Membered Heterocycles, Part One; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 21, ed., A. Weissberger, Interscience Publishers, New York, 1966
43. C. Guillonneau Y. Charton Y.-M. Ginot M.-V. Fouquier- d'Hérouël M. Bertrand B. Lockhart P. Lestage S. Goldstein Eur. J. Med. Chem. 2003 38 1 11
44. F. Navari-Izzo M. F. Quartacci C. Sgherri Plant Physiol. Biochem. 2002 40 463 470
45. E. Morera M. Nalli A. Mollica M. P. Paradisi M. Aschi E. Gavuzzo F. Mazza G. Lucente J. Pept. Sci. 2005 11 104 112
46. E. Morera G. Lucente G. Otar M. Nalli F. Mazzi E. Gavuzzo S. Spisani Bioorg. Med. Chem. 2002 10 147 157
47. M. Wilhelm R. Koch H. Strasdeit New J. Chem. 2002 26 560 566
48. R. M. Stroud C. H. Carlisle Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 304 307
49. O. Foss O. Tjomsland Acta Chem. Scand. 1958 12 1810 1818
50. M. R. Baumgartner H. Schmalle E. Dubler Inorg. Chim. Acta 1996 252 319 331
51. H. Braunwarth P. Lau G. Huttner M. Minelli D. Günauer L. Zsolnai I. Jibril K. Evertz J. Organomet. Chem. 1991 411 383 394
52. Y. V. Zefirov P. M. Zorkii Zh. Strukt. Khim. 1976 17 745 746
53. J. Dai M. Munakata L.-P. Wu T. Kuroda-Sowa Y. Suenaga Inorg. Chim. Acta 1997 258 65 69
54. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
55. C. B. Aakeröy M. Fasulo N. Schultheiss J. Desper C. Moore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13772 13773
56. C. L. Nygren C. C. Wilson J. F. C. Turner J. Phys. Chem. A 2005 109 2586 2593
57. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley Chem.-Eur. J. 2006 12 8952 8960
58. C. M. Reddy M. T. Kirchner R. V. Gundakaram K. A. Padmanabhan G. R. Desiraju Chem.-Eur. J. 2006 12 2222 2234
59. G. R. Desiraju R. Parthasarathy J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8725 8726
60. N. Ramasubbu R. Parthasarathy P. Murray-Rust J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4308 3414
61. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem. 2008 120 6206 6220
62. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
63. See, for example: J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, 2nd edn, Wiley, Chichester, 2009, chapter 1.8.4
64. H. Bock U. Stein A. Semkow Chem. Ber. 1980 113 3208 3220
65. É. Dumont P.-F. Loos X. Assfeld Chem. Phys. Lett. 2008 458 276 280
66. O. Dannenberger M. Buck M. Grunze J. Phys. Chem. B 1999 103 2202 2213
67. M. Buck F. Eisert M. Grunze F. Träger Appl. Phys. A 1995 60 1 12
68. M. Buck M. Grunze F. Eisert J. Fischer F. Träger J. Vac. Sci. Technol., A 1992 10 926 929
69. T. Weidner A. Krämer C. Bruhn M. Zharnikov A. Shaporenko U. Siemeling F. Träger Dalton Trans. 2006 2767 2777
70. C. Jung O. Dannenberger Y. Xu M. Buck M. Grunze Langmuir 1998 14 1103 1107
71. J. D. Andrade, in Surface and Interfacial Aspects of Biomedical Polymers, ed., J. D. Andrade, Plenum Press, New York, 1985, vol. 2, chapter 1
72. I. Langmuir J. Am. Chem. Soc. 1918 40 1361 1403
73. K. A. Peterlinz R. Georgiadis Langmuir 1996 12 4731 4740
74. C. L. A. Lamont J. Wilkes Langmuir 1999 15 2037 2042
75. K. Heister M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 4058 4061
76. P. E. Laibinis G. M. Whitesides D. L. Allara Y.-T. Tao A. N. Parikh R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7152 7167
77. J. T. Young F. J. Boerio Z. Zhang T. L. Beck Langmuir 1996 12 1219 1226
78. M. K. Debe J. Appl. Phys. 1984 55 3354 3366
79. J. Stöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer Series in Surface Science 25, Springer-Verlag, Berlin, 1992
80. M. Y. Paik S. Krishnan F. You X. Li A. Hexemer Y. Ando S. H. Kang D. A. Fischer E. J. Kramer C. K. Ober Langmuir 2007 23 5110 5119
81. A. Schöll R. Fink E. Umbach G. E. Mitchell S. G. Urquhart H. Ade Chem. Phys. Lett. 2003 370 834 841
82. M. Zharnikov M. Grunze J. Phys.: Condens. Matter 2001 13 11333 11365
83. C. Fuxen W. Azzam R. Arnold G. Witte A. Terfort C. Wöll Langmuir 2001 17 3689 3695
84. S. Frey V. Stadler K. Heister W. Eck M. Zharnikov M. Grunze B. Zeysing A. Terfort Langmuir 2001 17 2408 2415
85. P. S. Bagus K. Weiss A. Schertel C. Wöll W. Braun C. Hellwig C. Jung Chem. Phys. Lett. 1996 248 129 135
86. H. Akiyama K. Tamada J. Nagasawa K. Abe T. Tamaki J. Phys. Chem. B 2003 107 130 135
87. H.-L. Zhang J. Zhang H.-Y. Li Z.-F. Liu H.-L. Li Mater. Sci. Eng., C 1999 8-9 179 185
88. L. M. Siewierski W. J. Brittain S. Petrash M. D. Foster Langmuir 1996 12 5838 5844
89. R. M. A. Azzam, Ellipsometry and polarized light, North-Holland, Amsterdam, 1987
90. R. Singh G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1190 1197
91. L. Teuber C. Christophersen Acta Chem. Scand., Ser. B 1988 42b 629 634
92. F. D. Chattaway A. B. Constable J. Chem. Soc., Trans. 1914 105 124 131
93. X-red ver. 1.31, Program for numerical absorption correction, Stoe & Cie, Darmstadt, 2004
94. G. M. Sheldrick, SHELXS 97 and SHELXL 97, Programs for crystal structure solution and refinement, University of Göttingen, Germany, 1997
95. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
96. U. Siemeling D. Rother C. Bruhn H. Fink T. Weidner F. Träger A. Rothenberger D. Fenske A. Priebe J. Maurer R. Winter J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1102 1103
97. T. Weidner J. Vor der Brüggen U. Siemeling F. Träger Appl. Phys. B: Lasers Opt. 2003 77 31 35
98. G. Loepp S. Vollmer G. Witte C. Wöll Langmuir 1999 15 3767 3772
99. D. Käfer G. Witte P. Cyganik A. Terfort C. Wöll J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1723 1732