Rhodium(III)-catalyzed cross-coupling of alkenylboronic acids and N -pivaloyloxylamides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3444-3447

  Feng, Chao ^a   Loh, Teck Peng ^a,b  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84903728342     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501309e     Document Type: Article

References (75)

1. Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947
2. Mlynarski, S. N.; Karns, A. S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16449
3. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18253
4. Narasaka, K.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4505
5. Kitamura, M.; Suga, T.; Chiba, S.; Narasaka, K. Org. Lett. 2004, 4, 4619
6. Dumas, A. M.; Molander, G. A.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5683
7. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
8. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
9. Tsutsui, H.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1997, 317
10. Tsutsui, H.; Ichikawa, T.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1869
11. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3642
12. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11827
13. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
14. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 617
15. Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2395
16. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
17. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 172
18. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571
19. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3953
20. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Synthesis 2011, 3954
21. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
22. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8325
23. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5680
24. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 364
25. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 219
26. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 1521
27. Berman, A. M.; Johnson, J. S. Synlett 2005, 1799
28. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
29. Zhang, Z.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2008, 10, 3005
30. Yu, Y.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2004, 6, 2631
31. Liu, S.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 1947
32. He, C.; Chen, C.; Cheng, J.; Liu, C.; Liu, W.; Li, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6414
33. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
34. Tan, N.-H.; Zhu, J. Chem. Rev. 2006, 106, 840
35. Joullie, M. M.; Richard, D. J. Chem. Commun. 2004, 2011
36. He, G.; Wang, J.; Ma, D. Org. Lett. 2007, 9, 1367
37. Wang, X.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040
38. Su, Q.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425
39. Furstner, A.; Dierkes, T.; Thiel, O. R.; Blanda, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5286
40. Nicolaou, K. C.; Kim, D. W.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3701
41. Shen, R.; Lin, C. T.; Bowman, E. J.; Bowman, B. J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7889
42. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D. Org. Lett. 2008, 10, 185
43. Smith, A. B., III; Duffey, M. O.; Basu, K.; Walsh, S. P.; Suennemann, H. W.; Frohn, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 422
44. Nicolaou, K. C.; Sun, Y.-P.; Guduru, R.; Banerji, B.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3633
45. Nicolaou, K. C.; Guduru, R.; Sun, Y.-P.; Banerji, B.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5896
46. Yang, L.; Deng, G.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Zhu, J.-P.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1387
47. Huang, X.; Shao, N.; Huryk, R.; Palani, A.; Aslanian, R.; Seidel-Dugan, C. Org. Lett. 2009, 11, 867
48. Nicolaou, K. C.; Leung, G. Y. C.; Dethe, D. H.; Guduru, R.; Sun, Y.-P.; Lim, C. S.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10019
49. Palimkar, S. S.; Uenishi, J. Org. Lett. 2010, 12, 4160
50. Palimkar, S. S.; Uenishi, J.; Ii, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 388
51. Florence, G. J.; Wlochal, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14250
52. Snider, B. B.; Song, F. B. Org. Lett. 2000, 2, 407
53. Furstner, A.; Brehm, C.; Cancho-Grande, Y. Org. Lett. 2001, 3, 3955
54. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2109
55. Sergeyev, S.; Hesse, M. Synlett 2002, 1313
56. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4927
57. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667
58. Cesati, R. R., III; Dwyer, G.; Jones, R. C.; Hayes, M. P.; Yalamanchili, P.; Casebier, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 5617
59. Shen, R.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333
60. Pan, X.; Cai, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2004, 6, 1809
61. Shen, R.; Lin, C. T.; Bowman, E. J.; Bowman, B. J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7889
62. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
63. Zhou, H.; Chung, W. J.; Xu, Y. H.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2009, 3472
64. Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355
65. Pankajakshan, S.; Xu, Y. H.; Cheng, J. K.; Low, M. T.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5701
66. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
67. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
68. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2722
69. Yudha, S.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2007, 9, 5609
70. Gooßen, L. J.; Rauhaus, J. E.; Deng, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4042
71. Kondo, T.; Tanaka, A.; Kotachi, S.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 413
72. Zhao, P.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1876
73. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
74. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
75. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449