Synthesis of high-mannose 1-thio glycans and their conjugation to protein

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 14, 2014, Pages 2193-2213

  Bailey, Justin J ^a   Bundle, David R ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCANAVALIN A; CONJUGATE VACCINE; CONJUGATION CONDITIONS; DENSITY CLUSTERING; GLYCOCONJUGATES; MICROTITRE PLATE; MINIMAL LENGTHS; SODIUM AZIDE;

DICHLOROMETHANE; DISEASES; MONOCLONAL ANTIBODIES; TETHERLINES; VIRUSES;

POLYSACCHARIDES;

GLYCOPROTEIN GP 120; MANNOSE; POLYSACCHARIDE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HIV ENVELOPE PROTEIN GP120; MANNOSE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYSACCHARIDES;

EID: 84903364026     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42194e     Document Type: Article

References (39)

1. J. S. Allan J. E. Coligan F. Barin Science 1985 228 1091 1094
2. X. Wei J. M. Decker S. Wang H. Hui J. C. Kappes X. Wu J. F. Salazar-Gonzalez M. G. Salazar J. M. Kilby M. S. Saag N. L. Komarova M. A. Nowak B. H. Hahn P. D. Kwong G. M. Shaw Nature 2003 422 307
3. R. A. McCaffrey C. Saunders M. Hensel L. Stamatatos J. Virol. 2004 78 3279 3295
4. A. Trkola M. Purtscher T. Muster C. Ballaun A. Buchacher N. Sullivan K. Srinivasan J. Sodroski J. P. Moore H. Katinger J. Virol. 1996 70 1100 1108
5. R. W. Sanders M. Venturi L. Schiffner R. Kalyanaraman H. Katinger K. O. Lloyd P. D. Kwong J. P. Moore J. Virol. 2002 76 7293 7305
6. C. N. Scanlan R. Pantophlet M. R. Wormald E. O. Saphire R. Stanfield I. A. Wilson H. Katinger R. A. Dwek P. M. Rudd D. R. Burton J. Virol. 2002 76 7306 7321
7. D. A. Calarese C. N. Scanlan M. B. Zwick S. Deechongkit Y. Mimura R. Kunert P. Zhu M. R. Wormald R. L. Stanfield K. H. Roux J. W. Kelly P. M. Rudd R. A. Dwek H. Katinger D. R. Burton I. A. Wilson Science 2003 300 2065 2071
8. L. M. Walker S. K. Phogat P.-Y. Chan-Hui D. Wagner P. Phung J. L. Goss T. Wrin M. D. Simek S. Fling J. L. Mitcham J. K. Lehrman F. H. Priddy O. A. Olsen S. M. Frey P. W. Hammond P. G. P. Investigators S. Kaminsky T. Zamb M. Moyle W. C. Koff P. Poignard D. R. Burton Science 2009 326 285 289
9. K. J. Doores D. R. Burton J. Virol. 2010 84 10510 10521
10. L. M. Walker M. Huber K. J. Doores E. Falkowska R. Pejchal J.-P. Julien S.-K. Wang A. Ramos P.-Y. Chan-Hui M. Moyle J. L. Mitcham P. W. Hammond O. A. Olsen P. Phung S. Fling C.-H. Wong S. Phogat T. Wrin M. D. Simek W. C. Koff I. A. Wilson D. R. Burton P. Poignard P. G. Principal Investigators Nature 2011 477 466 470
11. R. Pejchal K. J. Doores L. M. Walker R. Khayat P.-S. Huang S.-K. Wang R. L. Stanfield J.-P. Julien A. Ramos M. Crispin R. Depetris U. Katpally A. Marozsan A. Cupo S. Maloveste Y. Liu R. McBride Y. Ito R. W. Sanders C. Ogohara J. C. Paulson T. Feizi C. N. Scanlan C.-H. Wong J. P. Moore W. C. Olson A. B. Ward P. Poignard W. R. Schief D. R. Burton I. A. Wilson Science 2011 334 1097 1103
12. J. Ni H. Song Y. Wang N. M. Stamatos L.-X. Wang Bioconjugate Chem. 2006 17 493 500
13. R. D. Astronomo H. K. Lee C. N. Scanlan R. Pantophlet C. Y. Huang I. A. Wilson O. Blixt R. A. Dwek C. H. Wong D. R. Burton J. Virol. 2008 82 6359 6368
14. J. G. Joyce I. J. Krauss H. C. Song D. W. Opalka K. M. Grimm D. D. Nahas M. T. Esser R. Hrin M. Feng V. Y. Dudkin M. Chastain J. W. Shiver S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15684 15689
15. R. D. Astronomo E. Kaltgrad A. K. Udit S. K. Wang K. J. Doores C. Y. Huang R. Pantophlet J. C. Paulson C. H. Wong M. G. Finn D. R. Burton Chem. Biol. 2010 17 357 370
16. K. J. Doores C. Bonomelli D. J. Harvey S. Vasiljevic R. A. Dwek D. R. Burton M. Crispin C. N. Scanlan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13800 13805
17. D. Eggink M. Melchers M. Wuhrer T. van Montfort A. K. Dey B. A. Naaijkens K. B. David V. Le Douce A. M. Deelder K. Kang W. C. Olson B. Berkhout C. H. Hokke J. P. Moore R. W. Sanders Virology 2010 401 236 247
18. C. Bonomelli K. J. Doores D. C. Dunlop V. Thaney R. A. Dwek D. R. Burton M. Crispin C. N. Scanlan PLoS One 2011 6 e23521
19. T. Mizuochi M. W. Spellman M. Larkin J. Solomon L. J. Basa T. Feizi Biochem. J. 1988 254 599 603
20. X. Zhu C. Borchers R. J. Bienstock K. B. Tomer Biochemistry 2000 39 11194 11204
21. E. P. Go J. Irungu Y. Zhang D. S. Dalpathado H.-X. Liao L. L. Sutherland S. M. Alam B. F. Haynes H. Desaire J. Proteome Res. 2008 7 1660 1674
22. H.-K. Lee C. N. Scanlan C.-Y. Huang A. Y. Chang D. A. Calarese R. A. Dwek P. M. Rudd D. R. Burton I. A. Wilson C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1000 1003
23. X. Zhu R. R. Schmidt J. Org. Chem. 2004 69 1081 1085
24. D. V. Yashunsky V. S. Borodkin M. A. J. Ferguson A. V. Nikolaev Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 468 474
25. Y. Du M. Zhang F. Kong Org. Lett. 2000 2 3797 3800
26. Y. Du M. Zhang F. Kong Tetrahedron 2001 57 1757 1763
27. C. F. Liang M. C. Yan T. C. Chang C. C. Lin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3138 3139
28. J. Defaye H. Driguez E. Ohleyer C. Orgeret C. Viet Carbohydr. Res. 1984 130 317 321
29. H. N. Yu C.-C. Ling D. R. Bundle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 832 837
30. R. R. Schmidt A. Toepfer Tetrahedron Lett. 1991 32 3353 3356
31. K. Bock C. Pedersen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974 293 297
32. T. Ogawa S. Nakabayashi Carbohydr. Res. 1981 93 C1 C5
33. K. K. Sadozai T. Kitajima Y. Nakahara T. Ogawa A. Kobata Carbohydr. Res. 1986 152 173 182
34. H. P. Wessel M.-C. Viaud V. Gardon Carbohydr. Res. 1993 245 233 244
35. G. Schüle T. Ziegler Liebigs Ann. 1996 1996 1599 1607
36. I. J. Goldstein C. E. Hollerman E. E. Smith Biochemistry 1965 4 876 883
37. P. N. Kanellopoulos K. Pavlou A. Perrakis B. Agianian C. E. Vorgias C. Mavrommatis M. Soufi P. A. Tucker S. J. Hamodrakas J. Struct. Biol. 1996 116 345 355
38. L.-X. Wang J. Ni S. Singh H. Li Chem. Biol. 2004 11 127 134
39. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879 9883