A general NMR-based strategy for the in Situ characterization of sugar-nucleotide-dependent biosynthetic pathways

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3220-3223

  Singh, Shanteri ^a   Peltier Pain, Pauline ^b   Tonelli, Marco ^b   Thorson, Jon S ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; CARBON; NUCLEOTIDE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CARBOHYDRATES; CARBON ISOTOPES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; NUCLEOTIDES;

EID: 84903211080     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501241a     Document Type: Article

References (52)

1. Kilcoyne, M.; Joshi, L. Cardiovasc. Hematol. Agents Med. Chem. 2007, 5, 186-197
2. Kren, V.; Rezanka, T. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 858-889
3. Wrodnigg, T. M.; Sprenger, F. K. Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 437-459
4. Kolarich, D.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 214-220
5. Tiwari, V. K.; Mishra, R. C.; Sharma, A.; Tripathi, R. P. Mini Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1497-1519
6. Cipolla, L.; Peri, F. Mini Rev. Med. Chem. 2011, 11, 39-54
7. Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141-2153
8. Weymouth-Wilson, A. C. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99-110
9. La Ferla, B.; Airoldi, C.; Zona, C.; Orsato, A.; Cardona, F.; Merlo, S.; Sironi, E.; D'Orazio, G.; Nicotra, F. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 630-648
10. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1811-1853
11. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E.; Liu, H. W. Nature 2007, 446, 1008-1016
12. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E., III; Liu, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9814-9859
13. Cipolla, L.; Araújo, A. C.; Bini, D.; Gabrielli, L.; Russo, L.; Shaikh, N. Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 721-737
14. Oh, T. J.; Mo, S. J.; Yoon, Y. J.; Sohng, J. K. J. Microbiol. Biotechnol. 2007, 17, 1909-1921
15. Blanchard, S.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263-71
16. Yu, B.; Sun, J.; Yang, X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1227-1236
17. White-Phillip, J.; Thibodeaux, C. J.; Liu, H. W. Methods Enzymol. 2009, 459, 521-544
18. He, X. M.; Liu, H. W. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 701-754
19. Singh, S.; Phillips, G. N., Jr.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1201-1237
20. Lin, C. I.; McCarty, R. M.; Liu, H. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4377-4407
21. Eixelsberger, T.; Brecker, L.; Nidetzky, B. Carbohydr. Res. 2012, 356, 209-214
22. Gasmi-Seabrook, G. M.; Marshall, C. B.; Cheung, M.; Kim, B.; Wang, F.; Jang, Y. J.; Mak, T. W.; Stambolic, V.; Ikura, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5137-5145
23. Jiang, Y.; McKinnon, T.; Varatharajan, J.; Glushka, J.; Prestegard, J. H.; Sornborger, A. T.; Schüttler, H. B.; Bar-Peled, M. Biophys. J. 2010, 99, 2318-2326
24. Keshari, K. R.; Wilson, D. M.; Chen, A. P.; Bok, R.; Larson, P. E.; Hu, S.; Van Criekinge, M.; Macdonald, J. M.; Vigneron, D. B.; Kurhanewicz, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17591-17596
25. Guyett, P.; Glushka, J.; Gu, X.; Bar-Peled, M. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1072-1078
26. Furtig, B.; Richter, C.; Schell, P.; Wenter, P.; Pitsch, S.; Schwalbe, H. RNA Biol. 2008, 5, 41-48
27. Mesnard, F.; Ratcliffe, R. G. Photosynth. Res. 2005, 83, 163-180
28. Weber, H.; Brecker, L. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 572-578
29. Wang, Z. Y.; Luo, S.; Sato, K.; Kobayashi, M.; Nozawa, T. Anal. Biochem. 1998, 257, 26-32
30. Nakajima, N.; Nakamura, K.; Esaki, N.; Tanaka, H.; Soda, K. J. Biochem. 1989, 106, 515-517
31. Esaki, N.; Shimoi, H.; Nakajima, N.; Ohshima, T.; Tanaka, H.; Soda, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9750-9752
32. Vandenberg, J. I.; Kuchel, P. W.; King, G. F. Anal. Biochem. 1986, 155, 38-44
33. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Cournoyer, W. J.; Thorson, J. S. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 685-691
34. Zhao, L.; Ahlert, J.; Xue, Y.; Thorson, J. S.; Sherman, D. H.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9881-9882
35. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176
36. Zhang, C.; Griffith, B. R.; Fu, Q.; Albermann, C.; Fu, X.; Lee, I. K.; Li, L.; Thorson, J. S. Science 2006, 313, 1291-1294
37. Zhang, C.; Bitto, E.; Goff, R. D.; Singh, S.; Bingman, C. A.; Griffith, B. R.; Albermann, C.; Phillips, G. N., Jr.; Thorson, J. S. Chem. Biol. 2008, 15, 842-853
38. Zhao, L.; Yeung, B. S.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7909-7910
39. Hwang, B. Y.; Lee, H. J.; Yang, Y. H.; Joo, H. S.; Kim, B. G. Chem. Biol. 2004, 11, 915-925
40. Singh, S.; Chang, A.; Helmich, K. E.; Bingman, C. A.; Wrobel, R. L.; Beebe, E. T.; Makino, S.; Aceti, D. J.; Dyer, K.; Hura, G. L.; Sunkara, M.; Morris, A. J.; Phillips, G. N., Jr.; Thorson, J. S. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1632-1639
41. Johnson, H. D.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17662-17663
42. Timmons, S. C.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 297-305
43. Naismith, J. H. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 647-654
44. Naismith, J. H. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 763-770
45. Melo, A.; Glaser, L. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1475-1478
46. Graninger, M.; Nidetzky, B.; Heinrichs, D. E.; Whitfield, C.; Messner, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25069-25077
47. Delaglio, F.; Grzesiek, S.; Vuister, G. W.; Zhu, G.; Pfeifer, J.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 277-293
48. Matern, H.; Brillinger, G. U.; Pape, H. Arch. Mikrobiol. 1973, 88, 37-48
49. Vara, J. A.; Hutchinson, C. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 14992-14995
50. Thompson, M. W.; Strohl, W. R.; Floss, H. G. J. Gen. Microbiol. 1992, 138, 779-786
51. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Singh, S.; Zhou, M.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 7648-7653
52. Zhang, J.; Singh, S.; Hughes, R. R.; Zhou, M.; Sunkara, M.; Morris, A. J.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2014, 15, 647-651