Hydrogen sulfide deactivates common nitrobenzofurazan-based fluorescent thiol labeling reagents

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 12, 2014, Pages 6032-6039

  Montoya, Leticia A ^a   Pluth, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; HYDROGEN SULFIDE; SULFUR DETERMINATION;

ALKYLATING AGENTS; BIOLOGICAL STRUCTURES; CELLULAR ENVIRONMENT; DIFFERENTIAL REACTIVITIES; DIFFERENTIAL RESPONSE; FLUORESCENCE SIGNALS; LABELING REAGENT; PHOTOPHYSICAL;

FLUORESCENCE;

BENZOFURAN; BENZOFURAN DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; FLUORESCENT DYE; HYDROGEN SULFIDE; THIOL DERIVATIVE;

BENZOFURANS; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN SULFIDE; INDICATORS AND REAGENTS; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84902785421     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac501193r     Document Type: Article

References (67)

1. Trivedi, M. V.; Laurence, J. S.; Siahaan, T. J. Curr. Protein Pept. Sci. 2009, 10, 614-625
2. Pace, N. J.; Weerapana, E. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 283-296
3. Selhub, J. Annu. Rev. Nutr. 1999, 19, 217-246
4. Herrmann, W.; Obeid, R. Clin. Chem. Lab. Med. 2011, 49, 435-441
5. Sen, U.; Mishra, P. K.; Tyagi, N.; Tyagi, S. C. Cell Biochem. Biophys. 2010, 57, 49-58
6. Wang, J.; Trudinger, B. J.; Duarte, N.; Wilcken, D. E.; Wang, X. L. Br. J. Obstet. Gynaecol. 2000, 107, 935-938
7. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; D'Agostino, R. B.; Wilson, P. W. F.; Wolf, P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476-483
8. Smith, A. D.; Smith, S. M.; de Jager, C. A.; Whitbread, P.; Johnston, C.; Agacinski, G.; Oulhaj, A.; Bradley, K. M.; Jacoby, R.; Refsum, H. PLoS One 2010, 5, e12244
9. Meister, A.; Anderson, M. E. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 711-760
10. Sies, H. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 916-921
11. Dringen, R. Prog. Neurobiol. 2000, 62, 649-671
12. Schulz, J. B.; Lindenau, J.; Seyfried, J.; Dichgans, J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4904-4911
13. Wang, R. Phys. Rev. 2012, 92, 791-896
14. Kolluru, G. K.; Shen, X. G.; Bir, S. C.; Kevil, C. G. Nitric Oxide Biol. Med. 2013, 35, 5-20
15. Kimura, H.; Shibuya, N.; Kimura, Y. Antioxid. Redox Signaling 2012, 17, 45-57
16. Olson, K. R. Antioxid. Redox Signaling 2012, 17, 32-44
17. Gadalla, M. M.; Snyder, S. H. J. Neurochem. 2010, 113, 14-26
18. Wang, R. FASEB J. 2002, 16, 1792-1798
19. Peng, H. J.; Chen, W. X.; Cheng, Y. F.; Hakuna, L.; Strongin, R.; Wang, B. H. Sensors 2012, 12, 15907-15946
20. Yin, C. X.; Huo, F. J.; Zhang, J. J.; Martinez-Manez, R.; Yang, Y. T.; Lv, H. G.; Li, S. D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6032-6059
21. Jung, H. S.; Chen, X. Q.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-6031
22. Hyman, L. M.; Franz, K. J. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2333-2356
23. Lin, V. S.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 595-601
24. Kumar, N.; Bhalla, V.; Kumar, M. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2335-2347
25. Pluth, M. D.; Bailey, T. S.; Hammers, M. D.; Montoya, L. A. ACS Symp. Ser. 2013, 1152, 15-32
26. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
27. Peng, H. J.; Cheng, Y. F.; Dai, C. F.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675
28. Cao, X. W.; Lin, W. Y.; Zheng, K. B.; He, L. W. Chem. Commun. 2012, 48, 10529-10531
29. Montoya, L. A.; Pluth, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 4767-4769
30. Yu, F. B. A.; Li, P.; Song, P.; Wang, B. S.; Zhao, J. Z.; Han, K. L. Chem. Commun. 2012, 48, 2852-2854
31. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915-9923
32. Lin, V. S.; Lippert, A. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 7131-7135
33. Liu, T. Y.; Xu, Z. C.; Spring, D. R.; Cui, J. N. Org. Lett. 2013, 15, 2310-2313
34. Sun, W.; Fan, J. L.; Hu, C.; Cao, J. F.; Zhang, H.; Xiong, X. Q.; Wang, J. Y.; Cui, S.; Sun, S. G.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 3890-3892
35. Liu, C. R.; Pan, J.; Li, S.; Zhao, Y.; Wu, L. Y.; Berkman, C. E.; Whorton, A. R.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10327-10329
36. Qian, Y.; Karpus, J.; Kabil, O.; Zhang, S. Y.; Zhu, H. L.; Banerjee, R.; Zhao, J.; He, C. Nat. Commun. 2011, 2, 495
37. Liu, C. R.; Peng, B.; Li, S.; Park, C. M.; Whorton, A. R.; Xian, M. Org. Lett. 2012, 14, 2184-2187
38. Qian, Y.; Zhang, L.; Ding, S. T.; Deng, X.; He, C.; Zheng, X. E.; Zhu, H. L.; Zhao, J. Chem. Sci. 2012, 3, 2920-2923
39. Chen, Y. C.; Zhu, C. C.; Yang, Z. H.; Chen, J. J.; He, Y. F.; Jiao, Y.; He, W. J.; Qiu, L.; Cen, J. J.; Guo, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688-1691
40. Kobayashi, T.; Komatsu, T.; Kamiya, M.; Campos, C.; Gonzalez-Gaitan, M.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11153-11160
41. Montoya, L. A.; Pearce, T. F.; Hansen, R. J.; Zakharov, L. N.; Pluth, M. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 6550-6557
42. Bailey, T. S.; Pluth, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16697-16704
43. Wintner, E. A.; Deckwerth, T. L.; Langston, W.; Bengtsson, A.; Leviten, D.; Hill, P.; Insko, M. A.; Dumpit, R.; VandenEkart, E.; Toombs, C. F.; Szabo, C. Br. J. Pharmacol. 2010, 160, 941-957
44. Shen, X.; Pattillo, C. B.; Pardue, S.; Bir, S. C.; Wang, R.; Kevil, C. G. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1021-1031
45. Hansen, R. E.; Roth, D.; Winther, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 422-427
46. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. Chem. Rev. 2013, 113, 4633-4679
47. Schneider, C. A.; Rasband, W. S.; Eliceiri, K. W. Nat. Methods 2012, 9, 671-675
48. One-way ANOVA with Dunnett's post test was performed using GraphPad Prism version 5.01 for Windows; GraphPad Software: San Diego, CA. www.graphpad.com.
49. Lee, K. S.; Kim, T. K.; Lee, J. H.; Kim, H. J.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2008, 6173-6175
50. Li, Y. H.; Yang, Y.; Guan, X. M. Anal. Chem. 2012, 84, 6877-6883
51. Lee, K. S.; Kim, H. J.; Kim, G. H.; Shin, I.; Hong, J. I. Org. Lett. 2008, 10, 49-51
52. Li, L.; Whiteman, M.; Guan, Y. Y.; Neo, K. L.; Cheng, Y.; Lee, S. W.; Zhao, Y.; Baskar, R.; Tan, C.-H.; Moore, P. K. Circulation 2008, 117, 2351-2360
53. Olson, K. R. Am. J. Physiol. 2011, 301, R297-R312
54. Lee, Z. W.; Zhou, J.; Chen, C.-S.; Zhao, Y.; Tan, C.-H.; Li, L.; Moore, P. K.; Deng, L.-W. PLoS One 2011, 6, e21077
55. Whiteman, M.; Li, L.; Rose, P.; Tan, C. H.; Parkinson, D. B.; Moore, P. K. Antioxid. Redox Signaling 2010, 12, 1147-1154
56. Lehrer, S. S. In Fluorescence Spectroscopy; Brand, L.; Johnson, M. L., Eds.; Elsevier Academic Press Inc: San Diego, CA, 1997; Vol. 278, pp 286-295.
57. Niwayama, S.; Kassar, A. S.; Zhao, T.; Sutton, R. B.; Altenberg, G. A. PLoS One 2011, 6, e26691.
58. Wu, C. C.; Yan, L.; Wang, C. M.; Lin, H. X.; Wang, C.; Chen, X.; Yang, C. J. Biosens. Bioelectron. 2010, 25, 2232-2237
59. Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528-15533
60. Kosower, E. M.; Kosower, N. S. Biothiols, Part A 1995, 251, 133-148
61. Kosower, N. S.; Kosower, E. M.; Newton, G. L.; Ranney, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1979, 76, 3382-3386
62. Kosower, N. S.; Newton, G. L.; Kosower, E. M.; Ranney, H. M. Biochim. Biophys. Acta 1980, 622, 201-209
63. Peter, E. A.; Shen, X. G.; Shah, S. H.; Pardue, S.; Glawe, J. D.; Zhang, W. W.; Reddy, P.; Akkus, N. I.; Varma, J.; Kevil, C. G. J. Am. Heart Assoc. 2013, 2, e000387
64. Das, P.; Mandal, A. K.; Chandar, N. B.; Baidya, M.; Bhatt, H. B.; Ganguly, B.; Ghosh, S. K.; Das, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15382-15393
65. Kong, F. P.; Liu, R. P.; Chu, R. R.; Wang, X.; Xu, K. H.; Tang, B. Chem. Commun. 2013, 49, 9176-9178
66. Hu, M. M.; Fan, J. L.; Li, H. L.; Song, K. D.; Wang, S.; Cheng, G. H.; Peng, X. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 980-983
67. Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y. L.; Zhao, Y.; Guo, W. Org. Lett. 2012, 14, 520-523