New chemodosimetric reagents as ratiometric probes for cysteine and homocysteine and possible detection in living cells and in blood plasma

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 48, 2012, Pages 15382-15393

  Das, Priyadip ^a   Mandal, Amal Kumar ^a   Chandar, Nellore Bhanu ^a   Baidya, Mithu ^b   Bhatt, Harshad B ^a   Ganguly, Bishwajit ^a   Ghosh, Sudip K ^b   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

charge transfer; chemodosimetric detection; cysteine homocysteine sensors; fluorescent probes; imaging agents; ratiometric probes

Indexed keywords

AMINOTHIOLS; AMPHIPATHICITY; BIOLOGICAL SAMPLES; BLOOD PLASMA; CHEMODOSIMETERS; CONFOCAL LASER SCANNING; CYCLIZATION REACTIONS; DUAL CHANNEL; FLUORESCENT PROBES; HOMOCYSTEINES; HUMAN BLOOD PLASMAS; IMAGING AGENT; IN-VIVO IMAGING; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; LIVING CELL; LIVING HELA CELLS; MOLECULAR PROBES; MTT ASSAYS; PHYSIOLOGICAL CONDITION; QUANTITATIVE DETECTION; QUANTITATIVE ESTIMATION; RATIOMETRIC; RATIOMETRIC SENSORS; SELECTIVE DETECTION; THIAZOLIDINES;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; BLOOD; CELL MEMBRANES; CHARGE TRANSFER; CYCLIZATION; CYTOLOGY; GLUCOSE; ORGANIC COMPOUNDS; PHYSIOLOGY; SENSORS;

PROBES;

ALDEHYDE; CYSTEINE; DIAGNOSTIC AGENT; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; FLUORESCENT DYE; HOMOCYSTEINE;

ALGORITHM; ARTICLE; BLOOD; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; HELA CELL; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALGORITHMS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CYSTEINE; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HOMOCYSTEINE; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 84869460720     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201621     Document Type: Article

References (97)

1. T. P. Dalton, H. G. Shertzer, A. Puga, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 67-101
2. C. K. Mathews, K. E. van Holde, K. G. Ahern, Biochemistry, Addison-Wesley, San Francisco, 2000
3. N. M. Giles, A. B. Watts, G. I. Giles, F. H. Fry, J. A. Littlechild, C. Jacob, Chem. Biol. 2003, 10, 677-693
4. R. Obeid, W. Herrmann, FEBS Lett. 2006, 580, 2994-3005.
5. Z. A. Wood, E. Schroeder, J. R. Harris, L. B. Poole, Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 32-40
6. R. Carmel, D. W. Jacobsen, Homocysteine in Health and Disease, Cambridge University Press, Cambridge, 2001
7. E. Camera, M. J. Picardo, J. Chromatogr. B 2002, 781, 181-206.
8. M. H. Stipanuk, Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 539-577.
9. S. Shahrokhian, Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978
10. K. K. Borowich, M. Swiader, R. KamiÅ.,ski, H. KuÅniar, Z. Kleinrok, S. J. Czuczwar, Pol. J. Pharmacol. 2000, 52, 345-352.
11. Review:, H. Refsum, P. M. Ueland, O. Nygard, S. E. Vollset, Annu. Rev. Med. 1998, 49, 31-62
12. S. Seshadri, A. Beiser, J. Selhub, P. F. Jacques, I. H. Rosenberg, R. B. D'Agostino, P. W. F. Wilson, New Engl. J. Med. 2002, 346, 476-483.
13. R. Clarke, A. D. Smith, K. A. Jobst, H. Refsum, L. Sutton, P. M. Ueland, Arch. Neurol. 1998, 55, 1449-1455
14. J. L. Mills, J. M. McPartlin, P. N. Kirke, Y. J. Lee, M. R. Conley, D. G. Weir, J. M. Scott, Lancet 1995, 345, 149-151
15. J. Applebaum, H. Shimon, B. A. Sela, R. H. Belmaker, J. J. Levine, J. Psychiatr. Res. 2004, 38, 413-416
16. C. van Guldener, C. D. Stehouwer, Clin. Chem. Lab. Med. 2003, 41, 1412-1417
17. M. M. Villadsen, M. H. Bunger, M. Carstens, L. Stenkjaer, B. L. Langdahl, Osteoporosis Int. 2005, 16, 411-416
18. D. A. De Luis, N. Fernandez, M. L. Arranz, R. Aller, O. Izaola, E. J. Romero, J. Diabetes Complications 2005, 19, 42-46.
19. P. Muñiz, P. Sáez, A. Iradi, J. Viña, M. R. Oliva, G. T. Sáez, Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 354-362
20. S. Sengupta, C. Wehbe, A. K. Majors, M. E. Ketterer, P. M. DiBello, D. W. Jacobsen, J. Biol. Chem. 2001, 276, 46896-46904
21. A. K. Majors, S. Sengupta, B. Willard, M. T. Kinter, R. E. Pyeritz, D. W. Jacobsen, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2002, 22, 1354-1359
22. P. Yi, S. Melnyk, M. Pogribna, I. P. Pogribny, R. J. Hine, S. J. James, J. Biol. Chem. 2000, 275, 29318-29323
23. D. Ingrosso, A. Cimmino, A. F. Perna, L. Masella, N. G. De Santo, M. L. De Bonis, M. Vacca, M. D'Esposito, M. D'Urso, P. Galletti, Lancet 2003, 361, 1693-1699.
24. N. Ercal, P. Yang, N. Aykin, J. Chromatogr. B 2001, 753, 287-292
25. A. R. Ivanov, I. V. Nazimov, L. Baratova, J. Chromatogr. A 2000, 895, 157-166
26. G. Chwatko, E. Bald, Talanta 2000, 52, 509-515
27. Y. V. Tcherkas, A. D. Denisenko, J. Chromatogr. A 2001, 913, 309-313
28. E. Kaniowska, G. Chwatko, R. Glowacki, P. Kubalczyk, E. J. Bald, Chromatogr. A 1998, 798, 27-35
29. T. D. Nolin, M. E. McMenamin, J. Himmelfarb, J. Chromatogr. B 2007, 852, 554-561.
30. P. Ryant, E. Dolezelova, I. Fabrik, J. Baloun, V. Adam, P. Babula, R. Kizek, Sensors 2008, 8, 3165-3182
31. A. R. Ivanova, I. V. Nazimova, L. A. Baratovab, J. Chromatogr. A 2000, 895, 167-171
32. G. Chen, L. Zhang, J. Wang, Talanta 2004, 64, 1018-1023
33. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2002, 74, 1349-1354.
34. D. Potesil, J. Petrlova, V. Adam, J. Vacek, B. Klejdus, J. Zehnalek, L. Trnkova, L. Havel, R. Kizek, J. Chromatogr. A 2005, 1084, 134-144
35. N. S. Lawrence, J. Davis, R. G. Compton, Talanta 2001, 53, 1089-1094
36. N. S. Lawrence, R. P. Deo, J. Wang, Talanta 2004, 63, 443-449
37. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2000, 72, 5755-5760
38. S. D. Fei, J. H. Chen, S. Z. Yao, G. H. Deng, D. L. He, Y. F. Kuang, Anal. Biochem. 2005, 339, 29-35.
39. N. Shao, J. Y. Jin, S. M. Cheung, R. H. Yang, W. H. Chan, T. Mo, Angew. Chem. 2006, 118, 5066-5070
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
41. O. Rusin, N. N. S. Luce, R. A. Agbaria, J. O. Escobedo, S. Jiang, I. M. Warner, F. B. Dawan, K. Lian, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
42. W. Wang, J. O. Escobedo, C. M. Lawrence, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
43. W. Wang, O. Rusin, X. Kim, J. O. Escobedo, O. S. Fakayode, K. A. Fletcher, M. Lowry, C. M. Schowalter, C. M. Lawrence, F. R. Fronczek, I. M. Warner, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958
44. D. Q. Zhang, M. Zhang, Z. Q. Liu, M. X. Yu, F. Y. Li, T. Yi, C. H. Huang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7093-7096.
45. Y. Sato, T. Iwata, S. Tokutomi, H. Kandori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1088-1089.
46. F. Tureček, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 1-14
47. K. Marley, D. T. Mooney, G. Clark-Scannell, T. T.-H. Tong, J. Watson, T. M. Hagen, J. F. Stevens, C. S. Maier, J. Pept. Res. 2005, 4, 1403-1412
48. X. Guan, B. Hoffman, C. Dwivedi, D. P. Matthees, J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 31, 251-261
49. M. Rafii, R. Elango, G. Courtney-Martin, J. D. House, L. Fisher, P. B. Pencharz, Anal. Biochem. 2007, 371, 71-81.
50. X. Chen, Y. Zhou, X. Peng, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
51. K.-S. Lee, T.-K. Kim, J. H. Lee, H.-J. Kim, J.-I. Hong, Chem. Commun. 2008, 6173-6175
52. B. Zhu, X. Zhang, Y. Li, P. Wang, H. Zhang, X. Zhuang, Chem. Commun. 2010, 46, 5710-5712
53. H. Li, J. Fan, J. Wang, M. Tian, J. Du, S. Sun, P. Sun, X. Peng, Chem. Commun. 2009, 5904-5906
54. B. Tang, L. Yin, X. Wang, Z. Chen, L. Tong, K. Xu, Chem. Commun. 2009, 5293-5295
55. L. Yi, H. Li, L. Sun, L. Liu, C. Zhang, Z. Xi, Angew. Chem. 2009, 121, 4094-4097
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
57. H.-Y. Shiu, H.-C. Chong, Y.-C. Leung, M.-K. Wong, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3308-3313
58. B. Tang, Y. Xing, P. Li, N. Zhang, F. Yu, G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667
59. H. S. Jung, K. C. Ko, G.-H. Kim, A.-R. Lee, Y.-C. Na, C. Kang, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 1498-1501
60. H. S. Jung, J. H. Han, Y. Habata, C. Kang, J. S. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 5142-5144
61. N. Shao, J. Jin, H. Wang, J. Zheng, R. Yang, W. Chan, Z. Abliz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725-736
62. X. Chen, S.-K. Ko, M. J. Kim, I. Shin, J. Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
63. R. N. Dsouza, U. Pischel, W. M. Nau, Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980
64. Y. Zhou, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52-67.
65. M. Zhang, M. Yu, F. Li, M. Zhu, M. Li, Y. Gao, L. Li, Z. Liu, J. Zhang, D. Zhang, T. Yi, C. Haung, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323
66. R. Zhang, X. Yu, Z. Ye, G. Wang, W. Zhang, J. Yuan, Inorg. Chem. 2010, 49, 7898-7903
67. O. Garciá-Beltrán, N. Mena, E. G. Pérez, B. K. Cassels, M. T. Nuñez, F. Wetrlinger, D. Zavala, M. E. Aliga, P. Pavez, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6606-6609
68. H. L. Chen, Q. Zhao, Y. B. Wu, F. Y. Li, H. Yang, T. Yi, C. H. Huang, Inorg. Chem. 2007, 46, 11075-11081
69. Z. Yao, H. Bai, C. Li, G. Shi, Chem. Commun. 2011, 47, 7431-7433.
70. L. Xiong, Q. Zhao, H. Chen, Y. Wu, Z. Dong, Z. Zhou, F. Li, Inorg. Chem. 2010, 49, 6402-6408
71. L. Xu, Y. Xu, W. Zhu, B. Zeng, C. Yang, B. Wu, X. Qian, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8284-8287
72. G.-J. Kim, K. Lee, H. Kwon, H.-J. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 2799-2801
73. X. Cao, W. Lin, Q. Yu, J. Org. Chem. 2011, 76, 7423-7430
74. J. Bouffard, Y. Kim, T. M. Swager, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Org. Lett. 2008, 10, 37-40
75. K. Cui, Z. Chen, Z. Wang, G. Zhang, D. Zhang, Analyst 2011, 136, 191-195
76. M. Hu, J. Fan, H. Li, K. Song, S. Wang, G. Cheng, X. Peng, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 980-983
77. Z. Yang, N. Zhao, Y. Sun, F. Miao, Y. Liu, X. Liu, Y. Zhang, W. Ai, G. Song, X. Shen, X. Yu, J. Sun, W.-Y. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 3442-3444.
78. W. Lin, L. Long, L. Yuan, Z. Cao, B. Chen, W. Tan, Org. Lett. 2008, 10, 5577-5580
79. X. Zhang, X. Ren, Q.-H. Xu, K. P. Loh, Z.-K. Chen, Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260
80. L. Long, W. Lin, B. Chen, W. Gao, L. Yuan, Chem. Commun. 2011, 47, 893-895.
81. T. K. Kim, D. N. Lee, H.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4879-4881.
82. G. Chwatko, H. Jakubowski, Anal. Biochem. 2005, 337, 271-277.
83. C. Gros, C. Boulegue, N. Galeotti, G. Niel, P. Jouin, Tetrahedron 2002, 58, 2673-2680
84. C. Gros, N. Galeotti, R. Pascal, P. Jouin, Tetrahedron 1999, 55, 11833-11842.
85. F. Tanaka, N. Mase, C. F. Barbas, Chem. Commun. 2004, 1762-1763.
86. S. Yap, E. R. Naughten, B. Wilcken, D. E. Wilcken, G. H. Boers, Semin. Thromb. Hemostasis 2000, 26, 335-340.
87. N. Jacob, E. Bruckert, P. Giral, M. J. Foglietti, G. Turpin, Atherosclerosis 1999, 146, 53-59.
88. D. W. Jacobsen, V. L. Gatautis, R. Green, Anal. Biochem. 1989, 178, 208-214.
89. P. E. Cornwell, S. L. Morgan, W. H. Vaughn, J. Chromatogr. B 1993, 617, 136-139
90. A. Araki, Y. Sako, J. Chromatogr. 1987, 422, 43-52.
91. K. Shimada, K. Mitamura, J. Chromatogr. B 1994, 659, 227-241.
92. H. Refsum, A. D. Smith, P. M. Ueland, E. Nexo, R. Clarke, J. McPartlin, C. Johnston, F. Engbaek, J. Schneede, C. McPartlin, J. M. Scott, Clin. Chem. 2004, 50, 3-32.
93. K. H. BÃ̧naa, I. Njolstad, P. M. Ueland, H. Schirmer, A. Tverdal, T. Steigen, H. Wang, J. E. Nordrehaug, E. Arnesen, K. Rasmussen, N. Engl. J. Med. 2006, 354, 1578-1588.
94. J. Bolger, A. Gourdon, E. Ishow, J.-P. Launay, Inorg. Chem. 1996, 35, 2937-2944.
95. Reference materials for fluorescence measurement., D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
96. L. V. Rubinstein, R. H. Shomaker, K. D. Paull, R. M. Simon, S. Tosini, P. Skehan, D. A. Scudiero, A. Monko, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1113-1117.
97. Gaussian 03 (Revision E.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.