Synthesis, spectroscopy studies, and theoretical calculations of new fluorescent probes based on pyrazole containing porphyrins for Zn(II), Cd(II), and Hg(II) optical detection

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 12, 2014, Pages 6149-6158

  Moura, Nuno M M ^a,b,c   Núñez, Cristina ^b,d,e   Santos, Sérgio M ^a   Faustino, M Amparo F ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Neves, M Graça P M S ^a   Capelo, José Luis ^b,c   Lodeiro, Carlos ^b,c  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^c ProteoMass Scientific Society Madan Parque   (Portugal)

^d CANTERBURY CHRIST CHURCH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902436549     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500634y     Document Type: Article

References (71)

1. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
2. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
3. Wang, B.; Anslyn, E. V. Chemosensors: Principles, Strategies and Applications; John Willey & Sons, Inc.: Singapore, 2011.
4. Bühlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593
5. Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Murphy, C. B.; Angell, S. E.; Parker, M. F. L.; Flynn, B. R.; Jones, W. E., Jr. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410
6. Rogers, C. W.; Wolf, M. O. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 341
7. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59
8. Lodeiro, C.; Capelo, J. L.; Mejuto, J. C.; Oliveira, E.; Santos, H. M.; Pedras, B.; Nuñez, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948
9. Kim, J. S.M; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
10. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179
11. Li, Y.; Shao, J.; Yu, X.; Xu, X. J. Fluoresc. 2010, 20, 3
12. Yang, Z.; Zhang, K.; Gong, F.; Li, S.; Chen, J.; Ma, J. S.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A.; Yang, G. J. Photochem. Photobiol. A 2011, 217, 29
13. Guerrero, M.; Pons, J.; Font-Bardia, M.; Calvet, T.; Ros, J. Aust. J. Chem. 2010, 63, 958
14. Elanchezhian, V. S.; Kandaswamy, M. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1109
15. Ciupa, A.; Mahon, M. F.; De Bank, P. A.; Caggiano, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8753
16. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831
17. Xu, A.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601
18. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996
19. Ratte, H. T. Environ. Toxicol. Chem. 1999, 18, 89
20. Lin, Y.-H.; Tseng, W. L. Chem. Commun. 2009, 6619
21. Li, H.; Zhai, J.; Sun, X. Langmuir 2011, 27, 4305
22. El-Safty, S. A.; Khairy, M.; Ismael, M. Sensor Actuators, B 2012, 166-167, 253
23. Li, Y.; Li, L.; Pu, X.; Ma, G.; Wang, E.; Kong, J.; Liu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4014
24. Yuan, M.; Zhu, Y.; Lou, X.; Chen, C.; Wei, G.; Lan, M.; Zhao, J. Biosens. Bioelectron. 2012, 31, 330
25. Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335
26. Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922
27. Weng, Y.-Q.; Yue, F.; Zhong, Y.-R.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2007, 46, 7749
28. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 3852
29. Rambo, B. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4946
30. Chan, W. H.; Yamg, R. H.; Wang, K. M. Anal. Chim. Acta 2001, 444, 261
31. Luo, H.-Y.; Jiang, J.-H.; Zhang, X.-B.; Li, C.-Y.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Talanta 2007, 72, 575
32. Han, Z.-X.; Luo, H.-Y.; Zhang, X.-B.; Kong, R.-M.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 72, 1084
33. Buntem, R.; Intasiri, A.; Luengchaichawewn, W. J. Colloid Interface Sci. 2010, 347, 8
34. Chen, Y.; Jiang, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4782
35. Kim, H. N.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210
36. Luo, H.-Y.; Zhang, X.-B.; Jiang, J.-H.; Li, C.-Y.; Peng, J.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Sci. 2007, 23, 551
37. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 5.
38. Willy, B.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157
39. Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Rakib, E. M.; Hannioui, A.; Mojahidi, S.; Hackbarth, S.; Röder, B.; Paz, F. A. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2012, 68, 8181
40. Cavaleiro, J. A. S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2010; Vol. 2, p 193.
41. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3569
42. Silva, A. M. G.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2572
43. Silva, E. M. P.; Giuntini, F.; Faustino, M. A. F.; Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Santana-Marques, M. G.; Ferrer-Correia, A.; Cavaleiro, J. A. S.; Caeiro, M. F.; Duarte, R. R.; Tavares, S. A. P.; Pegado, I. N.; d'Almeida, B.; De Matos, A. P. A.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3333
44. Silva, A. M. G.; Lacerda, P. S. S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Marakova, E. A.; Lukyanets, E. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8352
45. Silva, A. M. G.; de Oliveira, K. T.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Brandão, P.; Felix, V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 704
46. Chimenti, F.; Bizzarri, B.; Manna, F.; Bolasco, A.; Secci, D.; Chimenti, P.; Granese, A.; Rivanera, D.; Lilli, D.; Scaltrito, M. M.; Brenciaglia, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 603
47. Outirite, M.; Lebrini, M.; Lagrenée, M.; Bentiss, F. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 503
48. Sun, Y.-F.; Cui, Y.-P. Dyes Pigments 2009, 81, 27
49. Bonesi, M.; Loizzo, M. R.; Statti, G. A.; Michel, S.; Tillequin, F.; Menichini, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1990
50. Insuasty, B.; Tigreros, A.; Orozco, F.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Sanchez, A.; Cobo, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4965
51. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. In Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1996.
52. Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Duarte, A. C.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 652
53. Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Paz, F. A. A.; Silva, A. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 2012, 48, 6142-6144
54. Berlman, I. B. In Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2 nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
55. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. In Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2006.
56. Raj, D. B. A.; Francis, B.; Reddy, M. L. P.; Butorac, R. R.; Lynch, V. M.; Cowley, A. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9055
57. Moudam, O.; Rowan, B. C.; Alamiry, M.; Richardson, P.; Richards, B. S.; Jones, A. C.; Robertson, N. Chem. Commun. 2009, 6649
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
59. Giuntini, F.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2005, 61, 10454
60. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; Chapter 5, p 157.
61. Rohatgi-Mukherjee, K. K. Fundamentals of Photochemistry; Wiley Eastern Limited: Calcutta, 1992.
62. Srinivasan, A.; Kumar, M. R.; Pandian, R. P.; Mahajan, S.; Pushpan, S.; Sridevi, B.; Narayanan, S. J.; Chandrashekar, T. K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 305
63. Liu, Z.-B.; Zhu, Y.; Zhu, Y.-Z.; Tian, J.-G.; Zheng, J.-Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14136
64. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739
65. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682
66. Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Micheloni, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 170
67. McGehee, M. D.; Bergstedt, T.; Zhang, C.; Saab, A. P.; O'Regan, M. B.; Bazan, G. C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1999, 11, 1349
68. Balamurugan, A.; Reddy, M. L. P.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14128
69. Boyer, J. C.; Johnson, N. J. J.; van Veggel, F. C. J. M. Chem. Mater. 2009, 21, 2010
70. Kai, J.; Parrab, D. F.; Brito, H. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4549
71. Zhang, H.; Song, H.; Dong, B.; Han, L.; Pan, G.; Bai, X.; Fan, L.; Lu, S.; Zhao, H.; Wang, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9155