A copper(II) ion-selective on-off-type fluoroionophore based on zinc porphyrin-dipyridylamino

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 19, 2007, Pages 7749-7755

  Weng, Yan Qin ^a   Yue, Fan ^a   Zhong, Yong Rui ^a   Ye, Bao Hui ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,10,15,20 TETRA((P N,N BIS(2 PYRIDYL)AMINO)PHENYL)PORPHYRIN ZINC; 5,10,15,20-TETRA((P-N,N-BIS(2-PYRIDYL)AMINO)PHENYL)PORPHYRIN ZINC; COPPER; FLUORESCENT DYE; HEMATOPORPHYRIN ZINC; ION; LIGAND; METALLOPORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

COPPER; FLUORESCENT DYES; IONS; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 34948911416     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061709v     Document Type: Article

References (84)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
2. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59.
3. Robertson, A.; Shinkai, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 157.
4. Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161.
5. Rogers, C. W.; Wolf, M. O. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-/234, 341.
6. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902.
7. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273.
8. Krämer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 772.
9. (a) Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandai, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553.
10. (b) Bag, B.; Bharadwaj, P. K. Org. Lett. 2005, 7, 1573.
11. (a) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
12. (b) Zheng, Y.; Orbulescu, J.; Ji, X.; Andreopoulos, F. M.; Pham, S. M.; Leblanc, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2680.
13. (c) Wu, Q.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14682.
14. (d) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Murray, N. S. Org. Lett. 2004, 6, 1557.
15. (e) Kaur, S.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5081.
16. (f) Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612.
17. (a) Qi, X.; Jun, E, J.; Xu, L.; Kim, S.-J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881.
18. (b) Kim, S. H.; Kim, J. S.; Park, S. M.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2006, 8, 371.
19. (a) Xu, Z.; Xiao, Y.; Qian, X.; Cui, J.; Cui, D. Org. Lett. 2005, 7, 889.
20. (b) Xu, Z.; Qian, X.; Cui, J. N. Org. Lett. 2005, 7, 3029.
21. Wen, Z.-C.; Yang, R.; He, H.; Jiang, Y.-B. Chem. Commun. 2006, 106.
22. Yardim, M. F.; Budinova, T.; Ekinci, E.; Petrov, N.; Razvigorova, M.; Minkova, V. Chemosphere 2003, 52, 835.
23. da Silva, J. J. R. F.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon; Oxford, 1991.
24. Chou, J.-H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, Chapter 41, pp 41-63.
25. Purrello, R.; Gurrieri, S.; Lauceri, R. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 683.
26. Tabata, M.; Kumamoto, M.; Nishimoto, J. Anal. Chem. 1996, 68, 758.
27. Bellacchio, E.; Gurrieri, S.; Lauceri, R.; Magrì, A.; Scolaro, L. M.; Purrello, R.; Romeo, A. Chem. Commun. 1998, 1333.
28. Zhang, X.-B.; Guo, C.-C.; Li, Z.-Z.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chem. 2002, 74, 821.
29. Yang, R.; Li, K.; Wang, K.; Zhao, F.; Li, N.; Liu, F. Anal. Chem. 2003, 75, 612.
30. Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.-M.; Yang, R.; Chan, W.; Mo, T.; Li, K.-A.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294.
31. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710.
32. (a) Zhang, C.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11548.
33. (b) Rakow, N. A.; Sen, A.; Janzen, M. C.; Ponder, J. B.; Suslick, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4528.
34. Yang, R.; Wang, K.; Long, L.; Xiao, D.; Yang, X.; Tan, W. Anal. Chem. 2002, 74, 1088.
35. Sirish, M.; Schneider, H.-J. Chem. Commun. 1999, 907.
36. Kejík, Z.; Záruba, K.; Michalík, D.; Šebek, J.; Dian, J.; Pataridis, S.; Volka, K.; Král, V. Chem. Commun. 2006, 1533.
37. Deviprasad, G. R.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2000, 1915.
38. Cormode, D. P.; Murray, S. S.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2006, 5135.
39. Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922.
40. (a) Ho, K.-Y.; Yu, W.-Y.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1998, 2101.
41. (b) Ho, K.-Y.; Yu, W.-Y.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1581.
42. (a) Wang, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.
43. (b) Pang, J.; Marcotte, E. J.-P.; Seward, C.; Brown, R. S.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4042.
44. (c) Seward, C.; Pang, J.; Wang, S. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1390.
45. (d) Jia, W.-L.; Song, D.; Wang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 701.
46. (e) Kang, Y.; Seward, C.; Song, D.; Wang, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 2789.
47. (f) Seward, C.; Jia, W.-L.; Wang, R.-Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 978.
48. (g) Lee, J.; Liu, Q.-D.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Kang, Y.; Wang, S. N. Chem. Mater. 2004, 16, 1869.
49. (h) Jia, W.-L.; Wang, R.-Y.; Song, D.; Ball, S. J.; McLean, A. B.; Wang, S. N. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 832.
50. Shavaleev, N. M.; Barbieri, A.; Bell, Z. R.; Ward, M. D.; Barigelletti, F. New J. Chem. 2004, 28, 398.
51. Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111.
52. 3 did not induce a detectable change.
53. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
54. (b) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 133.
55. (c) Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041.
56. (d) Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599.
57. (e) Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583.
58. (f) Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 431.
59. (a) Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.
60. (b) Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215.
61. (c) Gao, G.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1834.
62. (a) Khan, M. M.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1615.
63. (b) Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353.
64. (a) Yang, J.-S.; Lin, Y.-H.; Yang, C.-S. Org. Lett. 2002, 4, 777.
65. (b) Yang, J.-S.; Lin, Y.-D.; Lin, Y.-H.; Liao, F.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 3517.
66. (c) Yang, J.-S.; Hwang, C.-Y.; Hsieh, C.-C.; Chiou, S.-Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 719.
67. (d) Yang, J.-S.; Lin, Y.-D.; Chang, Y.-H.; Wang, S.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6066.
68. (a) Mosny, K. K.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 247, 93.
69. (b) Chen, T.-R.; Chen, J.-D.; Keng, T.-C.; Wang, J.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7915.
70. Jia, W.-L.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Fukutani, H.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Tao, Y.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3344.
71. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
72. 4, M = 1878): C, 53.67; H, 3.00; N, 11.92; Cu, 6.76; Zn, 3.48. Found: C, 53.19; H, 2.53; N, 11.57; Cu, 6.35 (ICP method); Zn, 3.09 (ICP method).
73. Cambridge Structural Database, version 5.28; CCDC: Cambridge, U.K. (accessed Jan, 2007).
74. (a) Dedert, P. L.; Thompson, J. S.; Ibers, J. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 969.
75. (b) Boys, D.; Escobar, C.; Zamudio, W. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1118.
76. (c) Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Gulbis, J. M.; Tiekink, E. R. T. Z. Kristallogr. 1993, 206, 275.
77. (d) Foxon, S. P.; Walter, O.; Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 111.
78. (e) de Hoog, P.; Gamez, P.; Roubeau, O.; Lutz, M.; Driessen, W. L.; Spek, A. L.; Reedijk, J. New. J. Chem. 2003, 27, 18.
79. (f) de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
80. (g) Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
81. (h) Casellas, H.; Gamez, P.; Reedijk, J.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Masciocchi, N.; Galli, S.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 7918.
82. +]): m/z 936.3; obsd., 936.4.
83. 0 is the composition of the element in the sample. http://www.thespectroscopynet.com/Educational/detection_limit.htm.
84. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551.