Recent advances on the lewis acid-catalyzed cascade rearrangements of propargylic alcohols and their derivatives

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 1911-1925

  Zhu, Yuanxun ^a   Sun, Lang ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

allenic carbocations; cascade reactions; Meyer Schuster rearrangement; propargylic alcohols; 3,3 rearrangement

Indexed keywords

KETONES;

CARBOCATIONS; CASCADE REACTIONS; MEYER-SCHUSTER REARRANGEMENT; PROPARGYLIC ALCOHOLS; [3,3] REARRANGEMENT;

ALCOHOLS;

EID: 84902181045     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400922y     Document Type: Review

References (71)

1. Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55B, 819
2. Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429
3. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4149
4. Zhao, W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4153
5. Zhang, X.; Teo, W. T.; Chan, P. W. H. Org. Lett. 2009, 11, 4990
6. Chatterjee, P. N.; Roy, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4413
7. Zhang, L.; Zhu, Y. X.; Yin, G.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9510
8. Hao, L.; Pan, Y.; Wang, T.; Lin, M.; Chen, L.; Zhan, Z. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3215
9. Huang, W.; Shen, Q.; Wang, J.; Zhou, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1586
10. Huang, W.; Zheng, P.; Zhang, Z.; Liu, R.; Chen, Z.; Zhou, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 6845
11. Sanz, R.; Miguel, D.; Martínez, A.; álvarez- Gutiérrez, J. M.; Rodríguez, F. Org. Lett. 2007, 9, 727
12. Liu, Y.; Barry, B.-D.; Yu, H.; Liu, J.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 2608
13. Yin, G.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8922
14. Yin, G.; Zhu, Y.; Wang, N.; Lu, P.; Wang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 8353
15. For a similar reference, see: Shao, Y.; Zhu, K.; Qin, Z.; Li, E.; Li, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5731
16. Ji, K.-G.; Shu, X.-Z.; Zhao, S.-C.; Zhu, H.-T.; Niu, Y.-N.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3206
17. Haven, T.; Kubik, G.; Haubenreisser, S.; Niggemann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4016
18. Yao, L.-F.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 5187
19. Shi, M.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Shao, L.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 641
20. Yao, L.-F.; Wei, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9466
21. Shi, M.; Yao, L.-F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8725
22. Yao, L.-F.; Shi, M. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3875
23. Wang, S. Y.; Zhu, Y. X.; Wang, Y. G.; Lu, P. Org. Lett. 2009, 11, 2615
24. Zhang, X.; Teo, W. T.; Sally; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 6290
25. Zhang, X.; Teo, W. T.; Chan, P. W. H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 331
26. Gao, X.; Pan, Y.-M.; Lin, M.; Chen, L.; Zhan, Z.-P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3259
27. Yoshimatsu, M.; Otani, T.; Matsuda, S.; Yamamoto, T.; Sawa, A. Org. Lett. 2008, 10, 4251
28. Yoshimatsu, M.; Yamamoto, T.; Sawa, A.; Kato, T.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Org. Lett. 2009, 11, 2952
29. Yoshimatsu, M.; Matsui, M.; Yamamoto, T.; Sawa, A. Tetrahedron 2010, 66, 7975
30. Wang, L.; Xie, X.; Liu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5848
31. Yin, G. W.; Zhu, Y. X.; Zhang, L.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 940
32. Zhu, Y. X.; Yin, G. W.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 1024
33. Zhu, Y. X.; Wen, S.; Yin, G. W.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 3553
34. Zhu, Y. X.; Yin, G. W.; Sun, L.; Lu, P.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2012, 68, 10194
35. Hao, L.; Wu, F.; Ding, Z.-C.; Xu, S.-X.; Ma, Y.-L.; Chen, L.; Zhan, Z.-P. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 6453
36. Chen, S.; Wang, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4993
37. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shu, X.-Z.; Zhao, S.-C.; Liu, X.-Y.; Shaukat, A.; Liang, Y.-M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6151
38. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shaukat, A.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5670
39. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 936
40. Zhu, H. T.; Ji, K. G.; Yang, F.; Wang, L. J.; Zhao, S. C.; Ali, S.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2011, 13, 684
41. Zhou, C.; Chen, X.; Lu, P.; Wang, Y. Tetrahedron 2012, 68, 2844
42. Yang, F.; Ji, K. G.; Zhu, H. T.; Shaukat, A.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4986
43. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4541
44. Choi, J.; Lee, G. H.; Kim, I. Synlett 2008, 2008, 1243
45. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 4027
46. Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turner, P. G.; Sheppard, T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1479
47. Pennell, M. N.; Turner, P. G.; Sheppard, T. D. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 4748
48. Zheng, H.; Lejkowski, M.; Hall, D. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1305
49. Egi, M.; Yamaguchi, Y.; Fujiwara, N.; Akai, S. Org. Lett. 2008, 10, 1867
50. Ye, L.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 3646
51. Trost, B. M.; Oi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1230
52. Trost, B. M.; Chung, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10358
53. Kalek, M.; Himo, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19159
54. Trost, B. M.; Luan, X.; Miller, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12824
55. Beatrice, S. L.; Collins, M. G. S.; Matthew, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5799
56. Onishi, Y.; Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Org. Lett. 2014, 16, 1176
57. Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868
58. Yu, M.; Li, G.; Wang, S.; Zhang, L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 871
59. Zhang, D. H.; Yao, L. F.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2583
60. Zhang, G. Z.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3112
61. Yu, M.; Zhang, G.; Zhang, L. Org. Lett. 2007, 9, 2147
62. Wang, D.; Ye, X.; Shi, X. Org. Lett. 2010, 12, 2088
63. Haro, T.; Nevado, C. Chem. Commun. 2011, 47, 248
64. Wang, S.; Zhang, L. Org. Lett. 2006, 8, 4585
65. Wang, S.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8414
66. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442
67. Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5062
68. Suhre, M. H.; Reif, M.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 3925
69. Menz, H.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 4795
70. Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151
71. Harschneck, T.; Kirsch, S. F. J. Org. Chem. 2011, 76, 2145