DFT studies on catalytic dehydrogenation of ammonia borane by Ni(NHC) 2

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 7, 2014, Pages 597-603

  Ai, Dongxia ^a   Guo, Yi ^a   Liu, Wei ^a   Wang, Yong ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

ammonia borane; dehydrogenation mechanism; density functional theory; Ni N heterocyclic carbene complexes

Indexed keywords

AMMONIA; CHEMICAL ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS;

AMMONIA BORANE; CATALYTIC DEHYDROGENATION; INTERMOLECULAR REACTIONS; INTRAMOLECULAR REACTIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; POSSIBLE MECHANISMS; RATE DETERMINING STEP;

DEHYDROGENATION;

EID: 84902157068     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3306     Document Type: Article

References (71)

1. (a), G. W. Crabtree, M. S. Dresselhaus, M. V. Buchanan, Phys. Today 2004, 57, 39-44
2. (b), F. H. Stephens, V. Pons, R. T. Baker, Dalton Trans., 2007, 25, 2613-2626
3. (c), D. H. Lee, D. J. Lee, Energy Fuel 2008, 22, 177-181
4. (d), A. Staubitz, A. P. M. Robertson, M. E. Sloan, I. Manners, Chem. Rev. 2010, 110, 4023-4078.
5. (a), B. L. Davis, D. A. Dixon, E. B. Garner, J. C. Gordon, M. H. Matus, B. Scott, F. H. Stephens, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6812-6816
6. (b), A. D. Sutton, A. K. Burrell, D. A. Dixon, E. B. Garner III, J. C. Gordon, T. Nakagawa, K. C. Ott, J. P. Robinson, M. Vasiliu, Science 2011, 331, 1426-1429
7. (c), W. Luo, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13006-13009.
8. (a), W. Grochala, P. Peter, P. P. Edwards, Chem. Rev. 2004, 104, 1283-1315
9. (b), T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8116-8118
10. (c), A. Staubitz, A. P. M. Robertson, I. Manners, Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124.
11. (a), N. C. Smythe, J. C. Gordon, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 509-521
12. (b), B. Peng, J. Chen, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 479-483
13. (c), C. W. Hamilton, R. T. Baker, A. Staubitz, I. Manners, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293.
14. (a), P. V. Ramachandran, P. D. Gagare, Inorg. Chem. 2007, 46, 7810-7817
15. (b), J. M. Yan, X. B. Zhang, T. Akita, M. Haruta, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5326-5327
16. (c), H. L. Jiang, T. Umegaki, T. Akita, X. B. Zhang, M. Haruta, Q. Xu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3132-3137.
17. (a), D. Pun, E. Lobkovsky, P. J. Chirik,. Chem. Commun. 2007, 3297-3299
18. (b), M. Käß, A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905-907.
19. (a), T. M. Douglas, A. B. Chaplin, A. S. Weller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432-14433
20. (b), R. P. Sgrestha, H. V. K. Diyabalanage, T. A. Semelsberger, K. C. Ott, A. K. Burrell, Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 2616-2621
21. (c), G. Alcaraz, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7170-7179.
22. (a), M. E. Sloan, T. J. Clark, I. Manners, Inorg. Chem. 2009, 48, 2429-2435
23. (b), A. Gutowska, L. Li, Y. Shin, C. M. Wang, X. S. Li, J. C. Linehan, R. S. Smith, B. D. Kay, B. Schmid, W. Shaw, M. Gutowski, T. Autrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3578-3582
24. (c), J. L. Fulton, J. C. Linehan, T. Autrey, M. Balasubramanian, Y. Chen, N. K. Szymczak, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11936-11949
25. (d), R. Rousseau, G. K. Schenter, J. L. Fulton, J. C. Linehan, M. H. Engelhard, T. Autrey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10516-10524
26. (e), H. Kim, A. Karkamkar, T. Autrey, P. Chupas, T. Proffen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13749-13755
27. (f), A. Aijaz, A. Karkamkar, Y. J. Choi, N. Tsumori, E. Rönnebro, T. Autrey, H. Shioyama, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13926-13929
28. (g), Z. Xiong, Y. S. Chua, G. Wu, W. Xu, P. Chen, W. Shaw, A. Karkamkar, J. Linehan, T. Smurthwaited, T. Autrey, Chem. Commun. 2008, 5595-5597
29. (h), T. He, J. Wang, G. Wu, H. Kim, T. Proffen, A. Wu, W. Li, W. Liu, T. Liu, Z. Xiong, C. Wu, H. Chu, J. Guo, T. Autrey, T. Zhang, P. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12814-12817.
30. (a), M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, T. P. Robinson, Chem. Commun. 2010, 46, 7587-7589
31. (b), D. J. Liptrot, M. S. Hill, M. F. Mahon, D. J. MacDougall, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8508-8515.
32. H. J. Cowley, M. S. Holt, R. L. Melen, J. M. Rawsonb, D. S. Wright, Chem. Commun. 2011, 47, 2682-2684.
33. (a), R. T. Baker, J. C. Gordon, C. W. Hamilton, N. J. Henson, P. Lin, S. Maguire, M. Murugesu, B. L. Scott, N. C. Smythe, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598-5609
34. (b), F. H. Stephens, R. T. Baker, M. H. Matus, D. J. Grant, D. A. Dixon, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 746-749
35. (c), W. J. Shaw, J. C. Linehan, N. K. Szymczak, D. J. Heldebrant, C. Yonker, D. M. Camaioni, R. T. Baker, T. Autrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7493-7496
36. (d), V. Pons, R. T. Baker, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9600-9602
37. (e), V. Pons, R. T. Baker, N. K. Szymczak, D. J. Heldebrant, J. C. Linehan, M. H. Matus, D. J. Grantc, D. A. Dixon, Chem. Commun. 2008, 6597-6599
38. (f), S. S. Mal, F. H. Stephensb, R. T. Baker, Chem. Commun. 2011, 47, 2922-2924
39. (g), W. R. T. Wright, E. R. Berkeley, L. R. Alden, R. T. Baker, L. G. Sneddon, Chem. Commun. 2011, 47, 3177-3179.
40. T. J. Clark, C. A. Russell, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582-9583.
41. T. M. Douglas, A. B. Chaplin, A. S. Weller, X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440-15456.
42. M. E. Sloan, A. Staubitz, T. J. Clark, C. A. Russell, G. C. Lloyd-Jones, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831-3841.
43. (a), C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Commun. 2001, 962-963
44. (b), C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424-9434.
45. C. A. Jaska, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9776-9785.
46. (a), C. A. Jaska, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1334-1335
47. (b), A. Staubitz, A. P. Soto, I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6212-6215
48. (c), H. C. Johnson, A. P. M. Robertson, A. B. Chaplin, L. J. Sewell, A. L. Thompson, M. F. Haddow, I. Manners, A. S. Weller, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076-11079
49. (d), H. Helten, B. Dutta, J. R. Vance, M. E. Sloan, M. F. Haddow, S. Sproules, D. Collison, G. R. Whittell, G. C. Lloyd-Jones, I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 437-440.
50. N. Blaquiere, S. Diallo-Garcia, S. I. Gorelsky, D. A. Black, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034-14035.
51. B. L. Conley, T. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 4815-4817.
52. B. L. Conley, D. Guess, T. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14212-14215.
53. M. C. Denney, V. Pons, T. J. Hebden, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048-12049.
54. R. J. Keaton, J. M. Blacquiere, R. T. Baker, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844-1845.
55. (a), A. Paul, C. B. Musgrave, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8153-8156
56. (b), P. M. Zimmerman, A. Paul, Z. Zhang, C. B. Musgrave, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2201-2205
57. (c), P. M. Zimmerman, A. Paul, Z. Zhang, C. B. Musgrave, Inorg. Chem. 2009, 48, 1069-1081
58. (d), P. M. Zimmerman, Z. Zhang, C. B. Musgrave, Inorg. Chem. 2010, 49, 8724-8728
59. (e), L. Roy, P. M. Zimmerman, A. Paul, Chem. Eur. J. 2011, 17, 435-439
60. (f), L. Roy, S. Mittal, A. Paul, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4152-4156
61. (g), T. Malakar, L. Roy, A. Paul, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5812-5817.
62. C. J. Stevens, R. Dallanegra, A. B. Chaplin, A. S. Weller, S. A. Macgregor, B. Ward, D. McKay, G. Alcaraz, S. Sabo-Etienne, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3011-3020.
63. (a), X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798-1799
64. (b), X. Yang, M. B. Hall, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2831-2838.
65. P. M. Zimmerman, A. Paul, C. B. Musgrave, Inorg. Chem. 2009, 48, 5418-5433.
66. Y. Chen, J. L. Fulton, J. C. Linehan, T. Autrey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254-3255.
67. Y. Luo, K. Ohno, Organomet 2007, 26, 3597-3600.
68. Y. Kawano, M. Uruichi, M. Shimoi, S. Taki, T. Kawaguchi, T. Kakizawa, H. Ogino, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946-14957.
69. (a), A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
70. (b), C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.