Hypervalent iodine: A powerful electrophile for asymmetric α-functionalization of carbonyl compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 25, 2014, Pages 4278-4289

  Dong, Dao Qing ^a   Hao, Shuang Hong ^a   Wang, Zu Li ^a   Chen, Chao ^b  

^a QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COMPOUNDS;

ELECTROPHILES; FUNCTIONALIZATIONS; HYPERVALENT IODINE; HYPERVALENT IODINE REAGENTS;

IODINE;

IODINE; ORGANIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON;

CATALYSIS; ELECTRONS; IODINE; ORGANIC CHEMICALS;

EID: 84902119354     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00318g     Document Type: Review

References (101)

1. V. V. Zhdankin J. Org. Chem. 2011 76 1185
2. A. Duschek S. F. Kirsch Angew. Chem. 2011 123 1562 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1524
3. A. Varvoglis Tetrahedron 2010 66 5739
4. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem. 2009 121 9214 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
5. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
6. M. Uyanik H. Okamoto T. Yasui K. Ishihara Science 2010 328 1376
7. H. Liang M. A. Ciufolini Angew. Chem. 2011 123 12051 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11849
8. M. Fujita Y. Ookubo T. Sugimura Tetrahedron Lett. 2009 50 1298
9. M. Fujita S. Okuno H. J. Lee T. Sugimura T. Okuyama Tetrahedron Lett. 2007 48 8691
10. U. H. Hirt M. F. H. Schuster A. N. French O. G. Wiest T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2001 66 1569
11. L. Pouysegu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235
12. O. Neilands B. Karele Zh. Org. Khim. 1970 6 885
13. S. Hara M. Sekiguchi A. Ohmori T. Fukuhara N. Yoneda Chem. Commun. 1996 1899
14. A. C. B. Burtoloso Synlett 2009 320
15. N. N. Karade S. G. Shirodkar M. N. Patil R. A. Potrekar H. N. Karade Tetrahedron Lett. 2003 44 6729
16. S. Quideau G. Lyvinec M. Marguerit K. Bathany A. Ozanne-Beaudenon T. Buffeteau D. Cavagnat A. Chénedé Angew. Chem. 2009 121 4675 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4605
17. J. K. Boppisetti V. B. Birman Org. Lett. 2009 11 1221
18. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
19. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
20. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
21. A. Varvoglis Tetrahedron 1997 53 1179
22. E. A. Merritt B. Olofsson Synthesis 2011 517
23. M. Brown U. Farid T. Wirth Synlett 2013 424
24. A. Parra S. Reboredo Chem.-Eur. J. 2013 19 17244
25. S. Rousseaux E. Vrancken J. Campagne Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10934
26. T. Wirth, in Topics in Current Chemistry, Springer, Berlin, 2003, vol. 224
27. A. Varvoglis, Hypervalent Iodine in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1997
28. A. Varvoglis, The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine, Wiley-VCH, Weinheim, 1992
29. F. A. Davis and B. C. Chen, in Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, ed., G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, and, E. Schaumann, George Thieme, Stuttgart, 1995, vol. E21, p. 4497
30. D. Enders U. Reinhold Liebigs Ann. 1996 11
31. D. Enders U. Reinhold Synlett 1994 792
32. F. A. Davis B. C. Chen Chem. Rev. 1992 92 919
33. B. B. Lohray D. Enders Helv. Chim. Acta 1989 72 980
34. L. A. Paquette R. E. Hartung J. E. Hofferberth I. Vilotijevic J. Yang J. Org. Chem. 2004 69 2454
35. N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6038
36. M. Engqvist J. Casas H. Sundén I. Ibrahem A. Córdova Tetrahedron Lett. 2005 46 2053
37. U. M. Lindström P. Somfai Synthesis 1998 109
38. B. Zwanenburg P. Holte Top. Curr. Chem. 2001 216 93
39. J. B. Sweeney Chem. Soc. Rev. 2002 31 247
40. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701
41. D. Tanner Angew. Chem. 1994 106 625 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 599
42. H. M. I. Osborn J. Sweeney Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1693
43. W. M. M. Coull F. A. Davis Synthesis 2000 1347
44. I. D. G. Watson L. Yu A. K. Yudin Acc. Chem. Res. 2006 39 194
45. A. Padwa S. S. Murphree ARKIVOC 2006 3 6
46. D. S. Tsang S. Yang F. A. Alphonse A. K. Yudin Chem.-Eur. J. 2008 14 886
47. G. S. Singh M. D'hooghe N. D. Kimpe Chem. Rev. 2007 107 2080
48. D. Tanner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 599
49. W. McCoull F. A. Davis Synthesis 2000 1347
50. L. G. Ma J. X. Xu H. Jinzhan Prog. Chem. 2004 16 220
51. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701
52. S. Stankovié M. D'hooghe S. Catak H. Eum M. Waroquier V. V. Speybroeck N. D. Kimpe H. J. Ha Chem. Soc. Rev. 2012 41 643
53. T.-X. Métro B. Duthion D. G. Pardo J. Cossy Chem. Soc. Rev. 2010 39 89
54. C. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2082
55. J. X. Xu L. G. Ma P. Jiao Chem. Commun. 2004 1616
56. L. G. Ma D. M. Du J. X. Xu J. Org. Chem. 2005 70 10155
57. E. N. Jacobsen and I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH, New York, NY, 1993, pp. 159-202
58. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, VCH, New York, NY, 1993, pp. 103-158
59. S. Lee D. W. C. MacMillan Tetrahedron 2006 62 11413
60. F. Diederich, P. J. Stang and R. R. Tykwinski, Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
61. D. F. González J. P. Brand J. Waser Chem.-Eur. J. 2010 16 9457
62. H. Ibrahim F. Kleinbeck A. Togni Helv. Chim. Acta 2004 87 605
63. C. C. C. Johansson T. J. Colacot Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 676
64. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082
65. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2177
66. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4260
67. J. S. Harvey S. P. Simonovich C. R. Jamison D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13782
68. A. Bigot A. E. Williamson M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13778
69. V. K. Aggarwal B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5516
70. J. Guo S. X. Dong Y. L. Zhang Y. L. Kuang X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10245
71. N. T. Vo R. D. M. Pace F. O'Hara M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 404
72. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2006 84 15
73. The Pesticide Manual: A World Compendium, 13th edn, version 3.2, ed., C. D. S. Tomlin, British Crop Production Council, Hampshire, U.K., 2005
74. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances, electronic version, Thieme Chemistry, Stuttgart, Germany, 2006
75. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1
76. N. Shibata S. Mizuta H. Kawai Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2633
77. G. Valero X. Companyó R. Rios Chem.-Eur. J. 2011 17 2018
78. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4986
79. V. MatouŠek A. Togni V. Bizet D. Cahard Org. Lett. 2011 13 5762
80. Q.-H. Deng H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10769
81. X. Q. Wang T. Yang X. L. Cheng Q. L. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12860
82. Q.-H. Deng T. Bleith H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5356
83. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2009 38 2745
84. C. Zhong X. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 2999
85. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2011 633
86. N. T. Patil V. S. Shinde B. Gajula Org. Biomol. Chem. 2012 10 211
87. E. Skucas D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9090
88. M. Ochiai Y. Kitagawa N. Takayama Y. Takaoka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9233
89. U. Farid F. Malmedy R. Claveau L. Albers T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7018
90. M. Uyanik H. Okamoto T. Yasui K. Ishihara Science 2010 328 1376
91. U. Farooq S. Schäfer A. A. Shah D. M. Freudendahl T. Wirth Synthesis 2010 1023
92. A. Rodríguez W. J. Moran Synthesis 2012 1178
93. T. Wirth U. H. Hirt Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 23
94. U. H. Hirt B. Spingler T. Wirth J. Org. Chem. 1998 63 7674
95. U. H. Hirt M. F. H. Schuster A. N. French O. G. Wiest T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2001 1569
96. R. D. Richardson T. K. Page S. Altermann S. M. Paradine A. N. French T. Wirth Synlett 2007 538
97. S. M. Altermann R. D. Richardson T. K. Page R. K. Schmidt E. Holland U. Mohammed S. M. Paradine A. N. French C. Richter A. M. Bahar B. Witulski T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2008 5315
98. U. Farooq S. Schäfer A. A. Shah D. M. Freudendahl T. Wirth Synthesis 2010 1023
99. J. Yu J. Cui X. S. Hou S. S. Liu W. C. Gao S. Jiang J. Tian C. Zhang Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 2039
100. A. Guilbault C. Y. Legault ACS Catal. 2012 2 219
101. A. Guilbault B. Basdevant V. Wanie C. Legault J. Org. Chem. 2012 77 11283