New insights into glycopeptide antibiotic binding to cell wall precursors using SPR and NMR spectroscopy

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 24, 2014, Pages 7363-7372

  Treviño, Juan ^a   Bayõn, Carlos ^a   Ardá, Ana ^b   Marinelli, Flavia ^c   Gandolfi, Raffaella ^d   Molinari, Francesco ^d   Jimenez Barbero, Jesús ^b   Hernáiz, María J ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

antibiotics; glycopeptides; NMR spectroscopy; surface plasmon resonance; teicoplanin

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; CELL MEMBRANES; HYDROPHOBICITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; PLASMONS; SURFACE CHEMISTRY;

EXPERIMENTAL CONDITIONS; GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS; GLYCOPEPTIDES; GRAM-POSITIVE PATHOGENS; LIFE-THREATENING INFECTIONS; PEPTIDOGLYCAN PRECURSORS; SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVES; TEICOPLANIN;

SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 84902116609     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303310     Document Type: Article

References (43)

1. P. Courvalin, Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S 25 -S 34
2. C. T. Walsh, M. A. Fischbach, Sci. Am. 2009, 301, 44-51
3. J. Xie, A. Okano, J. G. Pierce, R. C. James, S. Stamm, C. M. Crane, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284-1297.
4. S. Jovetic, Y. Zhu, G. L. Marcone, F. Marinelli, J. Tramper, Trends Biotechnol. 2010, 28, 596-604
5. D. Kahne, C. Leimkuhler, L. Wei, C. Walsh, Chem. Rev. 2005, 105, 425-448.
6. M. Nieto, H. R. Perkins, Biochem. J. 1971, 123, 773-787.
7. D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1286
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
9. C. T. Walsh, S. L. Fisher, I. S. Park, M. Prahalad, Z. Wu, Chem. Biol. 1996, 3, 21-28.
10. T. D. H. Bugg, G. D. Wright, S. Dutkamalen, M. Arthur, P. Courvalin, C. T. Walsh, Biochemistry 1991, 30, 10408-10415.
11. U. Gerhard, J. P. Mackay, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232-237
12. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, M. S. Westwell, M. S. Searle, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581-4590
13. D. A. Beauregard, A. J. Maguire, D. H. Williams, P. E. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2418-2423
14. M. Schafer, T. R. Schneider, G. M. Sheldrick, Structure 1996, 4, 1509-1515
15. Y. Nitanai, T. Kikuchi, K. Kakoi, S. Hanmaki, I. Fujisawa, K. Aoki, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1422-1432.
16. M. A. Cooper, D. H. Williams, Y. R. Cho, Chem. Commun. 1997, 1625-1626
17. M. A. Cooper, D. H. Williams, Chem. Biol. 1999, 6, 891-899.
18. J. H. Rao, L. Yan, J. Lahiri, G. M. Whitesides, R. M. Weis, H. S. Warren, Chem. Biol. 1999, 6, 353-359
19. J. H. Rao, L. Yan, B. Xu, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2629-2630
20. J. Lahiri, L. Isaacs, J. Tien, G. M. Whitesides, Anal. Chem. 1999, 71, 777-790
21. M. A. Cooper, M. T. Fiorini, C. Abell, D. H. Williams, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2609-2616.
22. N. J. Economou, I. J. Zentner, E. Lazo, J. Jakoncic, V. Stojanoff, S. D. Weeks, K. C. Grasty, S. Cocklin, P. J. Loll, Acta Crystallogr. Sect. D 2013, 69, 520-533
23. N. J. Economou, V. Nahoum, S. D. Weeks, K. C. Grasty, I. J. Zentner, T. M. Townsend, M. W. Bhuiya, S. Cocklin, P. J. Loll, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4637-4645.
24. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573-4580.
25. G. Ravizzola, F. Pirali, I. Foresti, A. Turano, Drugs Exp. Clin. Res. 1987, 13, 225-229
26. M. Billeter, M. J. Zervos, A. Y. Chen, J. R. Dalovisio, C. Kurukularatne, Clin. Infect. Dis. 2008, 46, 577-583.
27. R. C. James, J. G. Pierce, A. Okano, J. Xie, D. L. Boger, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 797-804
28. G. G. Zhanel, D. Calic, F. Schweizer, S. Zelenitsky, H. Adam, P. R. S. Lagace-Wiens, E. Rubinstein, A. S. Gin, D. J. Hoban, J. A. Karlowsky, Drugs 2010, 70, 859-886.
29. B. P. Goldstein, E. Selva, L. Gastaldo, M. Berti, R. Pallanza, F. Ripamonti, P. Ferrari, M. Denaro, V. Arioli, G. Cassani, Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1961-1966.
30. A. Malabarba, T. I. Nicas, R. C. Thompson, Med. Res. Rev. 1997, 17, 69-137.
31. B. P. Goldstein, G. Candiani, T. M. Arain, G. Romano, I. Ciciliato, M. Berti, M. Abbondi, R. Scotti, M. Mainini, F. Ripamonti, A. Resconi, M. Denaro, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1580-1588.
32. G. Candiani, M. Abbondi, M. Borgonovi, G. Romano, F. Parenti, J. Antimicrob. Chemother. 1999, 44, 179-192.
33. J. C. J. Barna, D. H. Williams, D. J. M. Stone, T. W. C. Leung, D. M. Doddrell, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895-4902.
34. H. Molinari, A. Pastore, L. Y. Lian, G. E. Hawkes, K. Sales, Biochemistry 1990, 29, 2271-2277
35. D. H. Williams, N. L. Davies, J. J. Koivisto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14267-14272.
36. C. Taurino, L. Frattini, G. L. Marcone, L. Gastaldo, F. Marinelli, Microb. Cell Fact. 2011, 10, 82
37. G. L. Marcone, F. Beltrametti, E. Binda, L. Carrano, L. Foulston, A. Hesketh, M. Bibb, F. Marinelli, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 2465-2472
38. S. Jovetic, M. Feroggio, F. Marinelli, G. Lancini, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2008, 35, 1131-1138
39. F. Beltrametti, A. Consolandi, L. Carrano, F. Bagatin, R. Rossi, L. Leoni, E. Zennaro, E. Selva, F. Marinelli, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1135-1141.
40. A.B.s.h. Biacore, version 3.0, 1997.
41. D. H. Williams, A. J. Maguire, W. Tsuzuki, M. S. Westwell, Science 1998, 280, 711-714.
42. R. Gandolfi, S. Jovetic, F. Marinelli, F. Molinari, J. Antibiot. 2007, 60, 265-271.
43. A. Borghi, P. Ferrari, G. G. Gallo, M. Zanol, L. F. Zerilli, G. C. Lancini, J. Antibiot. 1991, 44, 1444-1451.