Transition-metal-free semihydrogenation of diarylalkynes: Highly stereoselective synthesis of trans -alkenes using Na2S·9H 2O

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3020-3023

  Chen, Zhengwang ^a   Luo, Miaoting ^a   Wen, Yuelu ^a   Luo, Guotian ^a   Liu, Liangxian ^a  

^a GANNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYNE; SODIUM SULFIDE; SULFIDE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFIDES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84902086664     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501137x     Document Type: Article

References (61)

1. Kluwer, A. M.; Elsevier, C. J. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Vol. 1, p 375.
2. Blaser, H.-U.; Schnyder, A.; Steiner, H.; Rössler, F.; Baumeister, P. In Handbook of Heterogeneous Catalysis, 2 nd ed.; Ertl, G., Knözinger, H., Schüth, F., WeitKamp, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; Vol. 7, p 3284.
3. Oger, C.; Balas, L.; Durand, T.; Galano, J.-M. Chem. Rev. 2013, 13, 1313
4. Tron, G. C.; Pirali, T.; Sorba, G.; Pagliai, F.; Busacca, S.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3033
5. Nam, N.-H. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1697
6. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446
7. Lindlar, H.; Dubuis, R. Org. Synth. 1966, 46, 89
8. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Chandrashekar, G.; Shyamsunder, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2421
9. Gianetti, T. L.; Tomson, N. C.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14904
10. Yan, M.; Jin, T.; Ishikawa, Y.; Minato, T.; Fujita, T.; Chen, L.-Y.; Bao, M.; Asao, N.; Chen, M.-W.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17536
11. Whittaker, A. M.; Lalic, G. Org. Lett. 2013, 15, 1112
12. Li, J.; Hua, R.; Liu, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2966
13. Drost, R. M.; Bouwens, T.; van Leest, N. P.; de Bruin, B.; Elsevier, C. J. ACS Catal. 2014, 4, 1349
14. van Laren, M. W.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3715
15. Hauwert, P.; Maestri, G.; Sprengers, J. W.; Catellani, M.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3223
16. La Pierre, H. S.; Arnold, J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3900
17. Mitsudome, T.; Takahashi, Y.; Ichikawa, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1481
18. Semba, K.; Fujihara, T.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1542
19. Sajiki, H.; Mori, S.; Ohkubo, T.; Ikawa, T.; Kume, A.; Maegawa, T.; Monguchi, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5109
20. Belger, C.; Neisius, N. M.; Plietker, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12214
21. Enthaler, S.; Haberberger, M.; Irran, E. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1613
22. Pasto, D. J. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 8, p 471.
23. Campbell, K. N.; Eby, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 216
24. Campbell, K. N.; Eby, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2683
25. Henne, A. L.; Greenlee, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2020
26. Benkeser, R. A.; Schroll, G.; Sauve, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3378
27. Burch, R. R.; Muetterties, E. L.; Teller, R. G.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4257
28. Michaelides, I. N.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 806
29. Radkowshi, K.; Sundararaju, B.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 355
30. Li, J.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8462
31. Cho, C. S.; Kim, D. T.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1931
32. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Jöge, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922
33. Shen, R.; Chen, T.; Zhao, Y.; Qiu, R.; Zhou, Y.; Yin, S.; Wang, X.; Goto, M.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17037
34. Luo, F.; Pan, C.; Wang, W.; Ye, Z.; Cheng, J. Tetrahedron 2010, 66, 1399
35. Shirakawa, E.; Otsuka, H.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2005, 5885
36. Tani, K.; Iseki, A.; Yamagata, T. Chem. Commun. 1999, 1821
37. Reyes-Sánchez, A.; Cañavera-Buelvas, F.; Barrios-Francisco, R.; Cifuentes-Vaca, O. L.; Flores-Alamo, M.; García, J. J. Organometallics 2011, 30, 3340
38. Chen, T.; Xiao, J.; Zhou, Y.; Yin, S.; Han, L.-B. J. Organomet. Chem. 2014, 749, 51
39. Srimani, D.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14131
40. Chernichenko, K.; Madarász, á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718
41. Chen, Z.; Li, J.; Jiang, H.; Zhu, S.; Li, Y.; Qi, C. Org. Lett. 2010, 12, 3262
42. Chen, Z.; Zeng, W.; Jiang, H.; Liu, L. Org. Lett. 2012, 14, 5385
43. Chen, Z.; Jiang, H.; Wang, A.; Yang, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6700
44. Chen, Z.; Jiang, H.; Li, Y.; Qi, C. Chem. Commun. 2010, 46, 8049
45. Chen, Z.-W.; Jiang, H.-F.; Pan, X.-Y.; He, Z.-J. Tetrahedron 2011, 67, 5920
46. Chen, Z.-W.; Ye, D.-N.; Qian, Y.-P.; Liu, L.-X. Tetrahedron 2013, 69, 6116
47. Chen, Z.-W.; Ye, D.-N.; Ye, M.; Zhou, Z.-G.; Li, S.-H.; Liu, L.-X. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1373
48. Li, X.; Yang, F.; Wu, Y.; Wu, Y. Org. Lett. 2014, 16, 992
49. Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155
50. Park, K.; Heo, Y.; Lee, S. Org. Lett. 2013, 15, 3322
51. Hwang, J.; Park, K.; Choe, J.; Min, H.; Song, K. H.; Lee, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 3267
52. Huang, Z.; Shang, R.; Zhang, Z.-R.; Tan, X.-D.; Fu, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 4551
53. Grainger, R. S.; Patel, B.; Kariuki, B. M.; Male, L.; Spencer, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5843
54. Kaleta, Z.; Makowski, B. T.; Soós, T.; Dembinski, R. Org. Lett. 2006, 8, 1625
55. Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179
56. Nandi, G. C.; Samai, S.; Singh, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8009
57. O'Connor, C. J.; Roydhouse, M. D.; Przybyl, A. M.; Wall, M. D.; Southern, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2534
58. Nguyen, T. B.; Tran, M. Q.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2014, 15, 310 and references cited therein
59. Li, Y.; Xie, Y.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
60. Wang, J.; Hou, J.-T.; Wen, J.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3652
61. Sharma, A.; Mehta, V. P.; Eycken, E. V. Tetrahedron 2008, 64, 2605