Convenient transfer semihydrogenation methodology for alkynes using a PdII-NHC precatalyst

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 5, 2014, Pages 1349-1357

  Drost, Ruben M ^a   Bouwens, Tessel ^a   Van Leest, Nicolaas P ^a   De Bruin, Bas ^a   Elsevier, Cornelis J ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

alkyne reduction; N heterocyclic carbene; NHC; palladium; transfer hydrogenation

Indexed keywords

PALLADIUM;

AMMONIUM FORMATE; HYDROGEN SOURCES; KINETIC EXPERIMENT; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC; SEMIHYDROGENATION; SUBSTRATE CONVERSION; SYNTHETIC METHODS;

HYDROCARBONS;

EID: 84899790227     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs4011502     Document Type: Article

References (75)

1. Burwell, J.; Robert, L. Chem. Rev. 1957, 57, 895-934
2. Marvell, E. N.; Li, T. Synthesis 1973, 8, 487
3. Oger, C.; Balas, L.; Durand, T.; Galano, J. Chem. Rev. 2013, 113, 1313-1350
4. Kluwer, A. M.; Koblenz, T. S.; Jonischkeit, T.; Woelk, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15470-15480
5. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318-1330
6. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927
7. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733-1738
8. Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 780-784
9. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc. 2002, 2563-2585
10. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693-699
11. Dörwald, F. Z. In Handbook of Metathesis. Vol. 1; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH Verlag: Hoboken, NJ, 2004; Vol. 43, pp 395-396.
12. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Jöge, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7922-7923
13. Laird, T. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 992-992
14. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922
15. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470
16. Glaser, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 154, 137-171
17. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761-2776
18. Samec, J. S. M.; Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248
19. Munslow, I. J., Ed. In Alkyne Reductions; Modern Reduction Methods; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Hoboken, NJ, 2008; pp 363-385.
20. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446-450
21. Trost, B. M.; Braslau, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4657-4660
22. Wei, L. L.; Wei, L. M.; Pan, W. B.; Leou, S. P.; Wu, M. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1979-1981
23. Bacchi, A.; Carcelli, M.; Costa, M.; Leporati, A.; Leporati, E.; Pelagatti, P.; Pelizzi, C.; Pelizzi, G. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 107-120
24. Mohamed, Y. M. A.; Hansen, T. V. Tetrahedron 2013, 69, 3872-3877
25. Pelagatti, P.; Venturini, A.; Leporati, A.; Carcelli, M.; Costa, M.; Bacchi, A.; Pelizzi, G.; Pelizzi, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2715-2721
26. Witte, P. T.; Berben, P. H.; Boland, S.; Boymans, E. H.; Vogt, D.; Geus, J. W.; Donkervoort, J. G. Top. Catal. 2012, 55, 505
27. Sajiki, H.; Mori, S.; Ohkubo, T.; Ikawa, T.; Kume, A.; Maegawa, T.; Monguchi, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5109-5111
28. Mitsudome, T.; Takahashi, Y.; Ichikawa, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1481-1485
29. Hamilton, C. A.; Jackson, S. D.; Kelly, G. J.; Spence, R.; de Bruin, D. Appl. Catal., A 2002, 237, 201-209
30. Crespo-Quesada, M.; Cardenas-Lizana, F.; Dessimoz, A.; Kiwi-Minsker, L. ACS Catal. 2012, 2, 1773-1786
31. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2143-2147
32. Shvo, Y.; Goldberg, I.; Czerkie, D.; Reshef, D.; Stein, Z. Organometallics 1997, 16, 133-138
33. Yamamoto, Y.; Mori, S.; Shibuya, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12034-12041
34. Li, J.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8462-8465
35. Alonso, F.; Osante, M.; Yus, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 305-308
36. Chen, T.; Xiao, J.; Zhou, Y.; Yin, S.; Han, L. J. Org. Chem. 2014, 749, 51-54
37. Gianetti, T. L.; Tomson, N. C.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14904-14907
38. Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1147-1149
39. Whittaker, A. M.; Lalic, G. Org. Lett. 2013, 15, 1112-1115
40. La Pierre, H. S.; Arnold, J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3900-3903
41. Johnstone, R.; Wilby, A. H.; Entwistle, I. D. Chem. Rev. 1985, 85, 129-170
42. Zhao, Y.; Liu, Q.; Li, J.; Liu, Z.; Zhou, B. Synlett 2010, 1870-1872
43. Yamamoto, Y.; Mori, S.; Shibuya, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12034-12041
44. Tani, K.; Ono, N.; Okamoto, S.; Sato, F. Chem. Commun. 1993, 386-387
45. Shen, R.; Chen, T.; Zhao, Y.; Qiu, R.; Zhou, Y.; Yin, S.; Wang, X.; Goto, M.; Han, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17037-17044
46. Broggi, J.; Jurcik, V.; Songis, O.; Poater, A.; Cavallo, L.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4588-4591
47. Hauwert, P.; Maestri, G.; Sprengers, J. W.; Catellani, M.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3223-3226
48. Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2001, 79, 915-921
49. Reyes-Sanchez, A.; Canavera-Buelvas, F.; Barrios-Francisco, R.; Cifuentes-Vaca, O. L.; Flores-Alamo, M.; Garcia, J. J. Organometallics 2011, 30, 3340-3345
50. Li, J.; Hua, R.; Liu, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2966-2970
51. Hauwert, P.; Boerleider, R.; Warsink, S.; Weigand, J. J.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16900-16910
52. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472
53. Warsink, S.; Drost, R. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 2010, 29, 3109-3116
54. Clavier, H.; Correa, A.; Cavallo, L.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1767-1773
55. Fantasia, S.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6987-6993
56. Martin, C.; Molina, F.; Alvarez, E.; Belderrain, T. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14885-14895
57. Farrar, D. H.; Gukathasan, R. R.; Won, K. J. Org. Chem. 1984, 275, 263-271
58. Laider, K. J. Chemical Kinetics; McGraw-Hill, Inc.: Ottawa, Canada, 1965; p 550.
59. Gomez-Quero, S.; Cardenas-Lizana, F.; Keane, M. A. AIChE J. 2010, 56, 756-767
60. Cardenas-Lizana, F.; Gomez-Quero, S.; Keane, M. A. Catal. Lett. 2009, 127, 25-32
61. Armarego, W.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1997.
62. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053-4056
63. Conley, M. P.; Drost, R. M.; Baffert, M.; Gajan, D.; Elsevier, C.; Franks, W. T.; Oschkinat, H.; Veyre, L.; Zagdoun, A.; Rossini, A.; Lelli, M.; Lesage, A.; Casano, G.; Ouari, O.; Tordo, P.; Emsley, L.; Copéret, C.; Thieuleux, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12234-12238
64. Sprengers, J. W.; Wassenaar, J.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2026-2029
65. Strassner, T.; Ahrens, S. WO2009095012A1, 2009.
66. Bergbreiter, D. E.; Su, H.; Koizumi, H.; Tian, J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1272-1279
67. Pirrung, M. C.; Chen, J.; Rowley, E. G.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7103-7110
68. Byrne, P. A.; Gilheany, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9225-9239
69. Yan, M.; Jin, T.; Ishikawa, Y.; Minato, T.; Fujita, T.; Chen, L.; Bao, M.; Asao, N.; Chen, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17536-17542
70. Frankenfeld, J. W.; Tyler, W. E. J. Org. Chem. 1971, 36, 2110-2115
71. Brown, H. C.; Rangaishenvi, M. V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7115-7118
72. Premi, C.; Jain, N. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5493-5499
73. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167-7171
74. Hoshi, M.; Takahata, K.; Arase, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 453-456
75. Alacid, E.; Najera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2321-2327