The effect of structural changes on charge transfer states in a light-harvesting carotenoid-diaryl-porphyrin-C60 molecular triad

Journal of Chemical Physics

Volumn 140, Issue 20, 2014, Pages

  Olguin, Marco ^a   Basurto, Luis ^a   Zope, Rajendra R ^a   Baruah, Tunna ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COMPUTERIZED TOMOGRAPHY; DIPOLE MOMENT; OPTOELECTRONIC DEVICES; PIGMENTS; PORPHYRINS;

CHARGE TRANSFER STATE; COULOMBIC ATTRACTIONS; EXCITED-STATE DIPOLE MOMENT; EXCITED-STATE ENERGY; LIGHT-HARVESTING; PHOTOINDUCED CHARGE TRANSFER; STRUCTURAL FLEXIBILITIES; STRUCTURAL VARIABILITY;

EXCITED STATES;

C60-PORPHYRIN; CAROTENOID; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN; SOLVENT;

CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; LIGHT; QUANTUM THEORY;

CAROTENOIDS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; LIGHT; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

EID: 84901781279     PISSN: 00219606     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1063/1.4876075     Document Type: Article

References (87)

1. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 34, 40 (2001). 10.1021/ar9801301
2. H. Imahori, Y. Mori, and Y. Matano, J. Photochem. Photobiol., C 4, 51 (2003). 10.1016/S1389-5567(03)00004-2
3. M. K. Panda, K. Ladomenou, and A. G. Coutsolelos, Coord. Chem. Rev. 256, 2601 (2012). 10.1016/j.ccr.2012.04.041
4. Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, and T. Okada, Pure Appl. Chem. 69, 1951 (1997). 10.1351/pac199769091951
5. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 92, 435 (1992). 10.1021/cr00011a005
6. M. J. Gunter and M. R. Johnston, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1163 (1992). 10.1039/C39920001163
7. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 26, 198 (1993). 10.1021/ar00028a010
8. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, IEEE Eng. Med. Biol. Mag. 13, 58 (1994). 10.1109/51.265775
9. A. Harriman and R. Ziessel, Chem. Commun. 1996, 1707. 10.1039/cc9960001707
10. C. A. Mirkin and M. A. Ratner, Annu. Rev. Phys. Chem. 43, 719 (1992). 10.1146/annurev.pc.43.100192.003443
11. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 118, 3996 (1996). 10.1021/ja9602657
12. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J. P. Bourgeois, and F. Diederich, Chem.-Eur. J. 6, 1629 (2000). 10.1002/(SICI)1521-3765(20000502)6:9<1629:: AID-CHEM1629>3.3.CO;2-Q
13. J. L. Bahr, D. Kuciauskas, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, Photochem. Photobiol. 72, 598 (2000). 10.1562/0031-8655(2000) 0720598DFAECE2.0.CO2
14. D. Carbonera, M. Di Valentin, C. Corvaja, G. Agostini, G. Giacometti, P. A. Liddell, D. Kuciauskas, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 120, 4398 (1998). 10.1021/ja9712074
15. M. P. Debreczeny, W. A. Svec, and M. R. Wasielewski, Science 274, 584 (1996). 10.1126/science.274.5287.584
16. M. Di Valentin, A. Bisol, G. Agostini, and D. Carbonera, J. Chem. Inf. Model. 45, 1580 (2005). 10.1021/ci050183e
17. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 106, 4952 (2002). 10.1021/jp0204307
18. D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, and M. Prato, Chem.-Eur. J. 9, 4968 (2003). 10.1002/chem.200304995
19. D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, J. Photochem. Photobiol., B 58, 63 (2000). 10.1016/S1011-1344(00)00145-7
20. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, C. Devadoss, P. A. Liddell, R. Hermant, R. A. Nieman, L. J. Demanche, J. M. Degraziano, and I. Gouni, J. Am. Chem. Soc. 114, 3590 (1992). 10.1021/ja00036a002
21. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. P. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 123, 2607 (2001). 10.1021/ja003346i
22. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 109, 4881 (2005). 10.1021/jp051011n
23. G. Kodis, C. Herrero, R. Palacios, E. Marino-Ochoa, S. Gould, L. de la Garza, R. van Grondelle, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, and J. T. M. Kennis, J. Phys. Chem. B 108, 414 (2004). 10.1021/jp036139o
24. G. Kodis, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Phys. Org. Chem. 17, 724 (2004). 10.1002/poc.787
25. D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, S. G. Stone, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Phys. Chem. B 104, 4307 (2000). 10.1021/jp9935135
26. H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. 34, 849 (1995). 10.1002/anie.199508491
27. N. I. Maniga, J. P. Sumida, S. Stone, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Porphyrins Phthalocyanines 3, 32 (1999). 10.1002/(SICI)1099- 1409(199901)3:1<32::AID-JPP99>3.0.CO;2-8
28. D. M. Martino and H. van Willigen, J. Phys. Chem. A 104, 10701 (2000). 10.1021/jp002680y
29. T. A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J. C. Mialocq, C. Chachaty, R. V. Bensasson, E. J. Land, D. Doizi, P. A. Liddell, W. R. Lehman, G. A. Nemeth, and A. L. Moore, Nature 307, 630 (1984). 10.1038/307630a0
30. A. S. D. Sandanayaka, K. Matsukawa, T. Ishi-i, S. Mataka, Y. Araki, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 108, 19995 (2004). 10.1021/jp045534r
31. D. I. Schuster, Carbon 38, 1607 (2000). 10.1016/S0008-6223(99)00280-8
32. K. G. Thomas, V. Biju, P. V. Kamat, M. V. George, and D. M. Guldi, Chemphyschem 4, 1299 (2003). 10.1002/cphc.200200561
33. P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 119, 1400 (1997). 10.1021/ja9631054
34. N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, and J. F. Nierengarten, New J. Chem. 23, 77 (1999). 10.1039/a807400c
35. F. Diederich and M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 28, 263 (1999). 10.1039/a804248i
36. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, and O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 123, 5277 (2001). 10.1021/ja010356q
37. F. D'Souza, P. M. Smith, S. Gadde, A. L. McCarty, M. J. Kullman, M. E. Zandler, M. Itou, Y. Araki, and O. Ito, J. Phys. Chem. B 108, 11333 (2004). 10.1021/jp0485688
38. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 123, 6617 (2001). 10.1021/ja004123v
39. H. Imahori, K. Tamaki, H. Yamada, K. Yamada, Y. Sakata, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Fujitsuka, and O. Ito, Carbon 38, 1599 (2000). 10.1016/S0008- 6223(99)00295-X
40. P. A. Liddell, G. Kodis, D. Kuciauskas, J. Andreasson, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, Phys. Chem. Chem. Phys. 6, 5509 (2004). 10.1039/b412326c
41. H. Neugebauer, M. A. Loi, C. Winder, N. S. Sariciftci, G. Cerullo, A. Gouloumis, P. Vazquez, and T. Torres, Solar Energy Mater. Sol. Cells 83, 201 (2004). 10.1016/j.solmat.2004.02.025
42. K. Ohkubo and S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 12, 993 (2008). 10.1142/S1088424608000376
43. T. Polivka and V. Sundstrom, Chem. Rev. 104, 2021 (2004). 10.1021/cr020674n
44. P. R. Ashton, M. R. Johnston, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, and J. W. Wheeler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128 (1992). 10.1039/c39920001128
45. J. C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, and J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 115, 7419 (1993). 10.1021/ja00069a047
46. J. C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, and J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 115, 6109 (1993). 10.1021/ja00067a028
47. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 105, 325 (2001). 10.1021/jp002158b
48. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 105, 1750 (2001). 10.1021/jp003207n
49. A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, M. Ohkouchi, T. Okada, I. Yamazaki, and Y. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 115, 9439 (1993). 10.1021/ja00074a009
50. D. Gust, T. A. Moore, P. A. Liddell, G. A. Nemeth, L. R. Makings, A. L. Moore, D. Barrett, P. J. Pessiki, R. V. Bensasson, M. Rougee, C. Chachaty, F. C. Deschryver, M. Vanderauweraer, A. R. Holzwarth, and J. S. Connolly, J. Am. Chem. Soc. 109, 846 (1987). 10.1021/ja00237a035
51. M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 115, 12137 (1993). 10.1021/ja00078a061
52. K. Maruyama, A. Osuka, and N. Mataga, Pure Appl. Chem. 66, 867 (1994). 10.1351/pac199466040867
53. M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 115, 9798 (1993). 10.1021/ja00074a056
54. T. Drovetskaya, C. A. Reed, and P. Boyd, Tetrahedron Lett. 36, 7971 (1995). 10.1016/0040-4039(95)01719-X
55. H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. C. de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, and D. Gust, Photochem. Photobiol. 62, 1009 (1995). 10.1111/j.1751-1097.1995.tb02401.x
56. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Chem. Lett. 24, 265 (1995). 10.1246/cl.1995.265
57. T. G. Linssen, K. Durr, M. Hanack, and A. Hirsch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 103 (1995). 10.1039/C39950000103
58. R. M. Williams, J. M. Zwier, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 117, 4093 (1995). 10.1021/ja00119a025
59. H. Imahori and Y. Sakata, Chem. Lett. 25, 199 (1996). 10.1246/cl.1996.199
60. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, and P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 100, 15926 (1996). 10.1021/jp9612745
61. C. A. Rozzi, S. M. Falke, N. Spallanzani, A. Rubio, E. Molinari, D. Brida, M. Maiuri, G. Cerullo, H. Schramm, J. Christoffers, and C. Lienau, Nat. Commun. 4, 1602 (2013). 10.1038/ncomms2603
62. S. N. Smirnov, P. A. Liddell, I. V. Vlassiouk, A. Teslja, D. Kuciauskas, C. L. Braun, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Phys. Chem. A 107, 7567 (2003). 10.1021/jp034532o
63. T. Baruah and M. R. Pederson, J. Chem. Phys. 125, 164706 (2006). 10.1063/1.2360265
64. N. Spallanzani, C. A. Rozzi, D. Varsano, T. Baruah, M. R. Pederson, F. Manghi, and A. Rubio, J. Phys. Chem. B 113, 5345 (2009). 10.1021/jp900820q
65. T. Baruah and M. R. Pederson, J. Chem. Theory Comput. 5, 834 (2009). 10.1021/ct900024f
66. A. C. Rizzi, M. van Gastel, P. A. Liddell, R. E. Palacios, G. F. Moore, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, and S. E. Braslavsky, J. Phys. Chem. A 112, 4215 (2008). 10.1021/jp712008b
67. G. Su, A. Czader, D. Homouz, G. Bernardes, S. Mateen, and M. S. Cheung, J. Phys. Chem. B 116, 8460 (2012). 10.1021/jp212273n
68. D. Balamurugan, A. J. A. Aquino, F. de Dios, L. Flores, H. Lischka, and M. S. Cheung, J. Phys. Chem. B 117, 12065 (2013). 10.1021/jp4026927
69. O. B. Malcioglu, A. Calzolari, R. Gebauer, D. Varsano, and S. Baroni, J. Am. Chem. Soc. 133, 15425 (2011). 10.1021/ja201733v
70. J. Jortner and M. Bixon, J. Chem. Phys. 88, 167 (1987). 10.1063/1.454632
71. K. Jackson and M. R. Pederson, Phys. Rev. B 42, 3276 (1990). 10.1103/PhysRevB.42.3276
72. B. A. Schaumann, V. B. Winge, M. Pederson, and M. A. Kuskowski, Epilepsia 31, 453 (1990). 10.1111/j.1528-1157.1990.tb05502.x
73. D. Porezag and M. R. Pederson, Phys. Rev. A 60, 2840 (1999). 10.1103/PhysRevA.60.2840
74. J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 77, 3865 (1996). 10.1103/PhysRevLett.77.3865
75. J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Acs. Sym. Ser. 629, 453 (1996). 10.1021/bk-1996-0629.ch030
76. T. Baruah, M. Olguin, and R. R. Zope, J. Chem. Phys. 137, 084316 (2012). 10.1063/1.4739269
77. M. R. Pederson, W. A. Anderson, T. Baruah, and B. J. Powell, Proceedings of HPCMP Users' Group Conference, 2006, p. 197. 10.1103/HPCMP-UGC.2006.44
78. R. R. Zope, M. Olguin, and T. Baruah, J. Chem. Phys. 137, 084317 (2012). 10.1063/1.4739272
79. M. Olguin, R. R. Zope, and T. Baruah, J. Chem. Phys. 138, 074306 (2013). 10.1063/1.4790623
80. T. Ziegler, A. Rauk, and E. J. Baerends, Theor. Chim. Acta 43, 261 (1977). 10.1007/BF00551551
81. C. Chachaty, D. Gust, T. A. Moore, G. A. Nemeth, P. A. Liddell, and A. L. Moore, Org. Magn. Reson. 22, 39 (1984). 10.1002/mrc.1270220109
82. G. Broszeit, F. Diepenbrock, O. Graf, D. Hecht, J. Heinze, H. D. Martin, B. Mayer, K. Schaper, A. Smie, and H. H. Strehblow, Liebigs Ann./Recl. 1992, 2205 (1997). 10.1002/jlac.199719971106
83. G. Gao, C. C. Wei, A. S. Jeevarajan, and L. D. Kispert, J. Phys. Chem. 100, 5362 (1996). 10.1021/jp9529230
84. M. J. S. Dewar and H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 100, 777 (1978). 10.1021/ja00471a020
85. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 13, 1173 (2007). 10.1007/s00894-007- 0233-4
86. D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. C. Hung, S. Lin, S. Stone, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Phys. Chem. B 101, 429 (1997). 10.1021/jp962210x
87. L. Noss, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Phys. Chem. B 101, 458 (1997). 10.1021/jp962209y