메뉴 건너뛰기




Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1233-1238

Visible-light photoredox catalyzed synthesis of pyrroloisoquinolines via organocatalytic oxidation/ [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reaction cascade with Rose Bengal

Author keywords

Alkaloids; Organocatalysis; Oxidation; Photochemistry; Photoredox catalysis; Rose Bengal; Visible light

Indexed keywords


EID: 84901641340     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.122     Document Type: Article
Times cited : (79)

References (73)
  • 1
    • 3142764930 scopus 로고    scopus 로고
    • Lamellarins, from A to Z: A family of anticancer marine pyrrole alkaloids
    • DOI 10.2174/1568011043352939
    • Bailly, C. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2004, 4, 363-378. doi:10.2174/1568011043352939 (Pubitemid 38923329)
    • (2004) Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents , vol.4 , Issue.4 , pp. 363-378
    • Bailly, C.1
  • 2
  • 3
    • 38749120651 scopus 로고    scopus 로고
    • Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids from marine organisms
    • DOI 10.1021/cr078199m
    • Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108, 264-287. doi:10.1021/cr078199m (Pubitemid 351176409)
    • (2008) Chemical Reviews , vol.108 , Issue.1 , pp. 264-287
    • Fan, H.1    Peng, J.2    Hamann, M.T.3    Hu, J.-F.4
  • 7
    • 1642543137 scopus 로고    scopus 로고
    • Mycobacterium tuberculosis DNA Gyrase: Interaction with Quinolones and Correlation with Antimycobacterial Drug Activity
    • DOI 10.1128/AAC.48.4.1281-1288.2004
    • Aubry, A.; Pan, X.-S.; Fisher, L. M.; Jarlier, V.; Cambau, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1281-1288. doi:10.1128/AAC.48.4.1281-1288.2004 (Pubitemid 38405482)
    • (2004) Antimicrobial Agents and Chemotherapy , vol.48 , Issue.4 , pp. 1281-1288
    • Aubry, A.1    Pan, X.-S.2    Fisher, L.M.3    Jarlier, V.4    Cambau, E.5
  • 8
    • 23944452028 scopus 로고    scopus 로고
    • New potent cytotoxic lamellarin alkaloids from Indian ascidian Didemnum obscurum
    • DOI 10.1016/j.tet.2005.07.067, PII S0040402005012755
    • Reddy, S. M.; Srinivasulu, M.; Satanarayana, N.; Kondapi, A. K.; Venkateswarlu, Y. Tetrahedron 2005, 61, 9242-9247. doi:10.1016/j.tet.2005.07.067 (Pubitemid 41206483)
    • (2005) Tetrahedron , vol.61 , Issue.39 , pp. 9242-9247
    • Reddy, S.M.1    Srinivasulu, M.2    Satyanarayana, N.3    Kondapi, A.K.4    Venkateswarlu, Y.5
  • 13
    • 0031789016 scopus 로고    scopus 로고
    • Selective cleavage of isopropyl aryl ethers by aluminum trichloride
    • DOI 10.1021/jo9808526
    • Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Stewart, S. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9139-9144. doi:10.1021/jo9808526 (Pubitemid 28557582)
    • (1998) Journal of Organic Chemistry , vol.63 , Issue.24 , pp. 9139-9144
    • Banwell, M.G.1    Flynn, B.L.2    Stewart, S.G.3
  • 14
    • 1842452582 scopus 로고    scopus 로고
    • A modular synthesis of the lamellarins: Total synthesis of lamellarin g trimethyl ether
    • DOI 10.1021/jo0352833
    • Handy, S. T.; Zhang, Y.; Bregman, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2362-2366. doi:10.1021/jo0352833 (Pubitemid 38419046)
    • (2004) Journal of Organic Chemistry , vol.69 , Issue.7 , pp. 2362-2366
    • Handy, S.T.1    Zhang, Y.2    Bregman, H.3
  • 15
    • 20844458108 scopus 로고    scopus 로고
    • Utility of polymer-supported reagents in the total synthesis of lamellarins
    • DOI 10.1021/jo050388m
    • Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5119-5125. doi:10.1021/jo050388m (Pubitemid 40863914)
    • (2005) Journal of Organic Chemistry , vol.70 , Issue.13 , pp. 5119-5125
    • Ploypradith, P.1    Kagan, R.K.2    Ruchirawat, S.3
  • 17
    • 0037421134 scopus 로고    scopus 로고
    • The application of vinylogous iminium salt derivatives to the synthesis of Ningalin B hexamethyl ether
    • DOI 10.1016/S0040-4020(02)01475-8, PII S0040402002014758
    • Gupton, J. T.; Clough, S. C.; Miller, R. B.; Lukens, J. R.; Henry, C. A.; Kanters, R. P. F.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2003, 59, 207-215. doi:10.1016/S0040-4020(02)01475-8 (Pubitemid 36015764)
    • (2003) Tetrahedron , vol.59 , Issue.2 , pp. 207-215
    • Gupton, J.T.1    Clough, S.C.2    Miller, R.B.3    Lukens, J.R.4    Henry, C.A.5    Kanters, R.P.F.6    Sikorski, J.A.7
  • 18
    • 28844436478 scopus 로고    scopus 로고
    • Total synthesis of lamellarins D, L, and N
    • DOI 10.1016/j.tet.2005.10.014, PII S0040402005018259
    • Fujikawa, N.; Ohta, T.; Yamaguchi, T.; Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao, M. Tetrahedron 2006, 62, 594-604. doi:10.1016/j.tet.2005.10.014 (Pubitemid 41779378)
    • (2006) Tetrahedron , vol.62 , Issue.4 , pp. 594-604
    • Fujikawa, N.1    Ohta, T.2    Yamaguchi, T.3    Fukuda, T.4    Ishibashi, F.5    Iwao, M.6
  • 19
    • 68949163945 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/adsc.200900287
    • Chen, L.; Xu, M.-H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2005-2012. doi:10.1002/adsc.200900287
    • (2009) Adv. Synth. Catal , vol.351 , pp. 2005-2012
    • Chen, L.1    Xu, M.-H.2
  • 21
    • 0038127244 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.2174/1385272033486594
    • Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 1998, 7, 1105-1150. doi:10.2174/1385272033486594
    • (1998) Curr. Org. Chem , vol.7 , pp. 1105-1150
    • Najera, C.1    Sansano, J.M.2
  • 22
    • 0030942425 scopus 로고    scopus 로고
    • Total syntheses of lamellarin D and H. The first synthesis of lamellarin-class marine alkaloids
    • DOI 10.1016/S0040-4020(97)00287-1, PII S0040402097002871
    • Ishibashi, F.; Miyazaki, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 1997, 53, 5951-5962. doi:10.1016/S0040-4020(97)00287-1 (Pubitemid 27174349)
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , Issue.17 , pp. 5951-5962
    • Ishibashi, F.1    Miyazaki, Y.2    Iwao, M.3
  • 24
    • 0141743523 scopus 로고    scopus 로고
    • Solid-phase total synthesis of the pentacyclic system lamellarins U and L
    • DOI 10.1021/ol0351192
    • Cironi, P.; Manzanares, I.; Albericio, F.; Álvarez, M. Org. Lett. 2003, 5, 2959-2962. doi:10.1021/ol0351192 (Pubitemid 37140812)
    • (2003) Organic Letters , vol.5 , Issue.16 , pp. 2959-2962
    • Cironi, P.1    Manzanares, I.2    Albericio, F.3    Alvarez, M.4
  • 27
    • 34347271241 scopus 로고    scopus 로고
    • Synthesis of pyrrolo-isoquinolines related to the lamellarins using silver-catalyzed cycloisomerization/dipolar cycloaddition
    • DOI 10.1021/ja072737v
    • Su, S.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7744-7745. doi:10.1021/ja072737v (Pubitemid 46998159)
    • (2007) Journal of the American Chemical Society , vol.129 , Issue.25 , pp. 7744-7745
    • Su, S.1    Porco Jr., J.A.2
  • 30
    • 84876151357 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1039/c3cc41494a
    • Huang, L.; Zhao, J. Chem. Commun. 2013, 49, 3751-3753. doi:10.1039/c3cc41494a
    • (2013) Chem. Commun , vol.49 , pp. 3751-3753
    • Huang, L.1    Zhao, J.2
  • 32
    • 84877744037 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.tetlet.2013.04.004
    • Wang, H.-T.; Lu, C.-D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3015-3018. doi:10.1016/j.tetlet.2013.04.004
    • (2013) Tetrahedron Lett , vol.54 , pp. 3015-3018
    • Wang, H.-T.1    Lu, C.-D.2
  • 33
    • 72449185228 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/anie.200904056
    • Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785-9789. doi:10.1002/anie.200904056
    • (2009) Angew. Chem., Int. Ed , vol.48 , pp. 9785-9789
    • Zeitler, K.1
  • 34
    • 77953990194 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1038/nchem.687
    • Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532. doi:10.1038/nchem.687
    • (2010) Nat. Chem , vol.2 , pp. 527-532
    • Yoon, T.P.1    Ischay, M.A.2    Du, J.3
  • 36
    • 84863643233 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/anie.201200223
    • Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838. doi:10.1002/anie.201200223
    • (2012) Angew. Chem., Int. Ed , vol.51 , pp. 6828-6838
    • Xuan, J.1    Xiao, W.-J.2
  • 37
    • 84868372230 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1039/c2cs35203f
    • Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697. doi:10.1039/c2cs35203f
    • (2012) Chem. Soc. Rev , vol.41 , pp. 7687-7697
    • Shi, L.1    Xia, W.2
  • 40
    • 84859842358 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/cctc.201100363
    • Ravelli, D.; Fagnoni, M. ChemCatChem 2012, 4, 169-171. doi:10.1002/cctc.201100363
    • (2012) ChemCatChem , vol.4 , pp. 169-171
    • Ravelli, D.1    Fagnoni, M.2
  • 42
    • 84891792138 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/cs400956a
    • Nicewicz, D. C.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355-360. doi:10.1021/cs400956a
    • (2014) ACS Catal , vol.4 , pp. 355-360
    • Nicewicz, D.C.1    Nguyen, T.M.2
  • 47
    • 79961097289 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ol201376v
    • Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852-3855. doi:10.1021/ol201376v
    • (2011) Org. Lett , vol.13 , pp. 3852-3855
    • Hari, D.P.1    König, B.2
  • 50
    • 84862755671 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.jfluchem.2012.05.009
    • Fu, W.; Guo, W.; Zou, G.; Xu, C. J. Fluorine Chem. 2012, 140, 88-94. doi:10.1016/j.jfluchem.2012.05.009
    • (2012) J. Fluorine Chem , vol.140 , pp. 88-94
    • Fu, W.1    Guo, W.2    Zou, G.3    Xu, C.4
  • 52
  • 53
    • 84861827411 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ol3005529
    • Neumann, M.; Zeitler, K. Org. Lett. 2012, 14, 2658-2661. doi:10.1021/ol3005529
    • (2012) Org. Lett , vol.14 , pp. 2658-2661
    • Neumann, M.1    Zeitler, K.2
  • 57
    • 84877783634 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1039/c3sc50643f
    • Riener, M.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2625-2629. doi:10.1039/c3sc50643f
    • (2013) Chem. Sci , vol.4 , pp. 2625-2629
    • Riener, M.1    Nicewicz, D.A.2
  • 69
    • 84870051028 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1039/c2cc36995h
    • Zhu, S.; Rueping, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11960-11962. doi:10.1039/c2cc36995h
    • (2012) Chem. Commun , vol.48 , pp. 11960-11962
    • Zhu, S.1    Rueping, M.2
  • 71
    • 84877102165 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ol400317v
    • Rueping, M.; Vila, C. Org. Lett. 2013, 15, 2092-2095. doi:10.1021/ol400317v
    • (2013) Org. Lett , vol.15 , pp. 2092-2095
    • Rueping, M.1    Vila, C.2
  • 72
    • 84884181334 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1039/c3gc40587g
    • Vila, C.; Rueping, M. Green Chem. 2013, 15, 2056-2059. doi:10.1039/c3gc40587g
    • (2013) Green Chem , vol.15 , pp. 2056-2059
    • Vila, C.1    Rueping, M.2
  • 73
    • 34249811516 scopus 로고    scopus 로고
    • Novel oxidation of substituted pyrrolidines by n-bromosuccinimide - rapid synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
    • DOI 10.1055/s-2007-977461
    • Tóth, J.; Váradi, L.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Töke, L.; Nyerges, M. Synlett 2007, 1259-1263. doi:10.1055/s-2007-977461 (Pubitemid 46846488)
    • (2007) Synlett , Issue.8 , pp. 1259-1263
    • Toth, J.1    Varadi, L.2    Dancso, A.3    Blasko, G.4    Toke, L.5    Nyerges, M.6


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.