Titanium-catalyzed, one-pot synthesis of 2-amino-3-cyano- pyridines

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 8, 2014, Pages 1811-1822

  Dissanayake, Amila A ^a   Staples, Richard J ^a   Odom, Aaron L ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

heterocycles; multicomponent reactions; pyridines; titanium

Indexed keywords

EID: 84901294251     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201301046     Document Type: Article

References (46)

1. E. F. V. Scriven, Pyridines: from Lab to Production, 1 st edn., Elsevier, Amsterdam, 2013
2. J. A. Bull, J. J. Mousseau, G. Pelletier, A. B. Charette, Chem. Rev. 2012, 112, 2642
3. M. Schlosser, F. Mongin, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161
4. G. D. Henry, Tetrahedron 2004, 60, 6043.
5. W. Fugel, A. E. Oberholzer, B. Gschloessl, R. Dzikowski, N. Pressburger, L. Preu, L. H. Pearl, B. Baratte, M. Ratin, I. Okun, C. Doerig, S. Kruggel, T. Lemcke, L. Meijer, C. Kunick, J. Med. Chem. 2013, 56, 264
6. T. Murata, M. Shimada, S. Sakakibara, T. Yoshino, H. Kadono, T. Masuda, M. Shimazaki, T. Shintani, K. Fuchikami, K. Sakai, H. Inbe, K. Takeshita, T. Niki, M. K. Umeda, K. B. Bacon, K. B. Ziegelbauer, T. B. Lowinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 913.
7. D. Patel, P. Kumari, N. B. Patel, Med. Chem. Res. 2013, 22, 726
8. A. A. M. Abdel-Aziz, H. I. El-Subbagh, T. Kunieda, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4929.
9. X. F. Wang, E. Ohkoshi, S. B. Wang, E. Hamel, K. F. Bastow, S. L. Morris-Natschke, K. H. Lee, L. Xie, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 632
10. A. H. Abadi, M. S. Hany, S. A. Elsharif, A. A. H. Eissa, B. D. Gary, H. N. Tinsley, G. A. Piazza, Chem. Pharm. Bull. 2013, 61, 405.
11. F. Manna, F. Chimenti, A. Bolasco, B. Bizzarri, W. Filippelli, A. Filippelli, L. Gagliardi, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 245.
12. C. B. Madsen-Duggan, J. S. Debenham, T. F. Walsh, R. B. Toupence, S. X. Huang, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T. M. Fong, M. T. Schaeffer, J. C. Xiao, C. R. R. C. Huang, C. P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, D. E. MacIntyre, L. H. T. Van der Ploeg, M. T. Goulet, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2031
13. C. B. Madsen-Duggan, J. S. Debenham, T. F. Walsh, L. Yan, P. Huo, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T. M. Fong, J. C. Xiao, C. R. R. C. Huang, C. P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, M. T. Goulet, J. J. Hale, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3750.
14. N. Siddiqui, W. Ahsan, M. S. Alam, R. Ali, K. Srivastava, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 185.
15. H. Wang, J. Shi, C. Wang, X. Zhang, L. Zhao, Y. Wan, H. Wu, Spectrochem. Acta A: Molec. Biomolec. Spect. 2013, 103, 62
16. A. Zonouzi, Z. Izakian, S. W. Ng, Heterocycles 2012, 85, 2713.
17. S. Majumder, K. R. Gipson, A. L. Odom, Org. Lett. 2009, 11, 4720
18. S. Majumder, K. R. Gipson, R. J. Staples, A. L. Odom, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2013
19. S. Majumder, A. L. Odom, Tetrahedron 2010, 66, 3152
20. A. A. Dissanayake, A. L. Odom, Tetrahedron 2012, 68, 807. For a related reaction also, see
21. A. A. Dissanayake, A. L. Odom, Chem. Commun. 2012, 48, 440. For seminal references on related Pd-catalyzed multicomponent coupling reactions to generate heterocycles see
22. T. Vlaar, P. Mampuys, M. Helliwell, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, E. Ruijter, J. Org. Chem. 2013, 78, 6735
23. M. S. T. Morin, D. J. St-Cyr, B. A. Arndtsen, E. H. Krenske, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17349.
24. C. Cao, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880.
25. Z. G. Han, C. B. Miao, F. Shi, N. Ma, G. Zhang, S. J. Tu, J. Comb. Chem. 2010, 12, 16
26. S. Tu, B. Jiang, Y. Zhang, R. Jia, J. Zhang, C. Yao, F. Shi, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 355
27. Y. Wan, R. Yuan, F. R. Zhang, L. L. Pang, R. Ma, C. H. Yue, W. Lin, R. C. Bo, H. Wu, Synth. Commun. 2011, 41, 2997
28. S. Khaksar, M. Yaghoobi, J. Fluorine Chem. 2012, 142, 41
29. J. Tang, L. Wang, Y. Yao, L. Zhang, W. Wang, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 509.
30. Y. Li, A. Turnas, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Inorg. Chem. 2002, 41, 6298
31. B. J. Littler, M. A. Miller, C. H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391.
32. S. A. Harris, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Inorg. Chem. 2001, 40, 1987
33. Y. Shi, C. Hall, J. T. Ciszewski, C. Cao, A. L. Odom, Chem. Commun. 2003, 586.
34. [9d] and references cited therein. Most notably
35. A. M. Baranger, P. J. Walsh, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753
36. A. Tillack, V. Khedkar, H. Jiao, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001.
37. E. S. H. El Ashry, Y. El Kilany, N. Rashed, H. Assafir, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 75, 79
38. J. Sepulveda-Arques, M. E. Gonzalez-Rosende, Arkivoc 2006, 5
39. O. Dimroth, Justus Lieb. Ann. Chem. 1909, 364, 183
40. Y. Nakaike, D. Hayashi, N. Nishiwaki, Y. Tobe, M. Ariga, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 325
41. T. N. Glasnov, D. J. Vugts, M. M. Koningstein, B. Desai, W. M. F. Fabian, R. V. A. Orru, C. O. Kappe, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 509.
42. N. De Rycke, F. Couty, O. R. P. David, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12852.
43. a of 10.0, see
44. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References, John Wiley & Sons: New York, 1972.
45. G. W. Gokel, R. P. Widera, W. P. Weber, Org. Synth. 1976, 55, 96.
46. CCDC 980406 (1a), CCDC 980407 (1v), CCDC 980408 (1k), and CCDC 980409 (1p) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.