Cu(i)-catalyzed chemical fixation of CO2 with 2-alkynylaniline into 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 1570-1577

  Guo, Chun Xiao ^a   Zhang, Wen Zhen ^a   Liu, Si ^a   Lu, Xiao Bing ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS;

BOND CLEAVAGES; CATALYZED REACTIONS; CHEMICAL FIXATION; DOUBLE BONDS; ISOCYANATE INTERMEDIATES; POSSIBLE MECHANISMS; REACTION SYSTEM;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84900856519     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy00858d     Document Type: Article

References (103)

1. J. Louie Curr. Org. Chem. 2005 9 605
2. M. Mori Eur. J. Org. Chem. 2007 4981
3. T. Sakakura J.-C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
4. M. Aresta A. Dibenedetto Dalton Trans. 2007 2975 2992
5. A. Correa R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6201
6. A. Decortes A. M. Castilla A. W. Kleij Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9822
7. S. N. Riduan Y. Zhang Dalton Trans. 2010 39 3347
8. A. Behr G. Henze Green Chem. 2011 13 25
9. K. Huang C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2435
10. M. Cokoja C. Bruckmeier B. Rieger W. A. Herrmann F. E. Kuhn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8510
11. X.-B. Lu D. J. Darensbourg Chem. Soc. Rev. 2012 41 1462
12. Z.-Z. Yang L.-N. He J. Gao A.-H. Liu B. Yu Energy Environ. Sci. 2012 5 6602
13. W.-Z. Zhang X.-B. Lu Chin. J. Catal. 2012 33 745
14. Y. Tsuji T. Fujihara Chem. Commun. 2012 48 9956
15. L. Zhang Z. Hou Chem. Sci. 2013 4 3395
16. M. Shi K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5057
17. R. J. Franks K. M. Nicholas Organometallics 2000 19 1458
18. R. Johansson O. F. Wendt Dalton Trans. 2007 488
19. J.-G. Wu N. Hazari Chem. Commun. 2011 47 1069
20. T. Mita J. Chen M. Sugawara Y. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1393
21. X. Feng A. Sun S. Zhang X. Yu M. Bao Org. Lett. 2013 15 108
22. K. Ukai M. Aoki J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8706
23. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
24. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
25. H. Ohmiya M. Tanabe M. Sawamura Org. Lett. 2011 13 1086
26. T. Ohishi L. Zhang M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8114
27. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C.-X. Guo L.-L. Zhang X.-B. Lu Chem. Commun. 2012 48 6292
28. H. Ochiai M. Jang K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 2681
29. C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7826
30. K. Kobayashi Y. Kondo Org. Lett. 2009 11 2035
31. Y. Fukue S. Oi Y. Inoue J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2091
32. N. Eghbali J. Eddy P. T. Anastas J. Org. Chem. 2008 73 6932
33. L. J. Goossen N. Rodriguez F. Manjolinho P. P. Lange Adv. Synth. Catal. 2010 352 2913
34. D. Yu Y. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20184
35. D. Yu Y. Zhang Green Chem. 2011 13 1869
36. W.-Z. Zhang W.-J. Li X. Zhang H. Zhou X.-B. Lu Org. Lett. 2010 12 4748
37. X. Zhang W.-Z. Zhang X. Ren L.-L. Zhang X.-B. Lu Org. Lett. 2011 13 2402
38. M. Arndt E. Risto T. Krause L. J. Goossen ChemCatChem 2012 4 484
39. D. Yu M. X. Tan Y. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 969
40. K. Inamoto N. Asano K. Kobayashi M. Yonemoto Y. Kondo Org. Biomol. Chem. 2012 10 1514
41. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C. Zhu J.-L. Jiang X.-B. Lu Tetrahedron 2012 68 9085
42. F. Manjolinho M. Arndt K. Goossen L. J. Goossen ACS Catal. 2012 2 2014
43. H. Yoshida H. Fukushima J. Ohshita A. Kunai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11040
44. H. Zhou W.-Z. Zhang C.-H. Liu J.-P. Qu X.-B. Lu J. Org. Chem. 2008 73 8039
45. S. N. Riduan Y. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322
46. Y. Kayaki M. Yamamoto T. Ikariya Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4194
47. O. Vechorkin N. Hirt X. Hu Org. Lett. 2010 12 3567
48. S. Minakata I. Sasaki T. Ide Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1309
49. C. Das Neves Gomes O. Jacquet C. Villiers P. Thuery M. Ephritikhine T. Cantat Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 187
50. K. Inamoto N. Asano Y. Nakamura M. Yonemoto Y. Kondo Org. Lett. 2012 14 2622
51. W.-J. Yoo M. G. Capdevila X. Du S. Kobayashi Org. Lett. 2012 14 5326
52. L.-L. Zhao S.-Y. Wang X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2013 49 2569
53. Y.-B. Wang Y.-M. Wang W.-Z. Zhang X.-B. Lu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11996
54. J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15254
55. C. M. Williams J. B. Johnson T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14936
56. S. Li W. Yuan S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2578
57. T. Fujihara T. Xu K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 523
58. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4104
59. Y. Zhang S. N. Riduan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6210
60. M. D. Greenhalgh S. P. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11900
61. S. Li S. Ma Org. Lett. 2011 13 6046
62. S. Li S. Ma Adv. Synth. Catal. 2012 354 2387
63. L. Zhang J. Cheng B. Carry Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14314
64. T. Fujihara Y. Tani K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11487
65. S. Li B. Miao W. Yuan S. Ma Org. Lett. 2013 15 977
66. T. G. Ostapowicz M. Schmitz M. Krystof J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12119
67. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8858
68. L. Zhang J. Cheng T. Ohishi Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8670
69. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Catherine S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8674
70. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1251
71. D. M. Dalton T. Rovis Nat. Chem. 2010 2 710
72. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 3021
73. K. Sasano J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10954
74. E. J. Corey R. H. K. Chen J. Org. Chem. 1973 38 4086
75. E. Haruki M. Arakawa N. Matsumura Y. Otsuji E. Imoto Chem. Lett. 1974 427
76. H. Sakurai A. Shirahata A. Hosomi Tetrahedron Lett. 1980 21 1967
77. Y. Hirai T. Aida S. Inoue J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3062
78. K. Chiba H. Tagaya S. Miura M. Karasu Chem. Lett. 1992 923
79. B. J. Flowers R. Gautreau-Service P. G. Jessop Adv. Synth. Catal. 2008 350 2947
80. E. J. Beckmana P. Munshi Green Chem. 2011 13 376
81. B. R. Van Ausdall N. F. Poth V. A. Kincaid A. M. Arif J. Louie J. Org. Chem. 2011 76 8413
82. K. Sekine T. Ishida T. Yamada Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6989
83. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15974
84. T. Fujihara K. Nogi T. Xu J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9106
85. T. Leon A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1221
86. A. W. Kleij ChemCatChem 2013 5 113
87. D. B. DellAmico F. Calderazzo L. Labella F. Marchetti G. Pampaloni Chem. Rev. 2003 103 3857
88. R. Mahe Y. Sasaki C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Org. Chem. 1989 54 1518
89. M. Rohr C. Geyer R. Wandeler M. S. Schneider E. F. Murphy A. Baiker Green Chem. 2001 3 123
90. J.-L. Jiang R. Hua Tetrahedron Lett. 2006 47 953
91. Y. Kayaki T. Suzuki T. Ikariya Chem.-Asian J. 2008 3 1865
92. G. Chen C. Fu S. Ma Org. Lett. 2009 11 2900
93. G. Chen C. Fu S. Ma Org. Biomol. Chem. 2011 9 105
94. T. Ishida S. Kikuchi T. Tsubo T. Yamada Org. Lett. 2013 15 848
95. J. L. McCormick T. C. McKee J. H. Cardellina II M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1996 59 469
96. S. Sjovall L. Hansen B. Granquist Org. Process Res. Dev. 2004 8 802
97. T. Mizuno N. Okamoto T. Ito T. Miyata Tetrahedron Lett. 2000 41 1051
98. T. Mizuno Y. Ishino Tetrahedron 2002 58 3155
99. T. Mizuno T. Iwai Y. Ishino Tetrahedron Lett. 2004 45 7073
100. T. Mizuno M. Mihara T. Nakai T. Iwai T. Ito Synthesis 2007 2524
101. J. Gao L.-N. He C.-X. Miao S. Chanfreau Tetrahedron 2010 66 4063
102. T. Kimura H. Sunaba K. Kamata N. Mizuno Inorg. Chem. 2012 51 13001
103. T. Ishida S. Kikuchi T. Yamada Org. Lett. 2013 15 3710