Vesicle structures from bolaamphiphilic biosurfactants: Experimental and molecular dynamics simulation studies on the effect of unsaturation on sophorolipid self-assemblies

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 21, 2014, Pages 6246-6250

  Dhasaiyan, Prabhu ^a   Pandey, Prithvi Raj ^a   Visaveliya, Nikunjkumar ^a   Roy, Sudip ^a   Prasad, B L V ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

bolaamphiphiles; MD simulations; self assembly; sophorolipids; vesicles

Indexed keywords

MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; SELF ASSEMBLY; SURFACE ACTIVE AGENTS;

BOLAAMPHIPHILES; CARBOXYLIC ACID GROUPS; GLYCOLIPID BIOSURFACTANTS; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SELF ASSEMBLED STRUCTURES; SOPHOROLIPIDS; VESICLES;

BIOMOLECULES;

EID: 84900802944     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304719     Document Type: Article

References (76)

1. T. C. Südhof, Nat. Med. 2013, 19, 1227-1231
2. T. C. Südhof, Annu. Rev. Neurosci. 2004, 27, 509-547
3. Y. Hata, C. A. Slaughter, T. C. Sudhof, Nature 1993, 366, 347-351
4. M. S. Perin, V. A. Fried, G. A. Mignery, R. Jahn, T. C. Sudhof, Nature 1990, 345, 260-263
5. J. E. Linz, A. Chanda, S. Y. Hong, D. A. Whitten, C. Wilkerson, L. V. Roze, J. Proteome Res. 2012, 11, 767-775
6. M. R. Wenk, P. D. Camilli, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8262-8269
7. A. Chanda, L. V. Roze, S. Kang, K. A. Artymovich, G. R. Hicks, N. Raikel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 19533-19538
8. A. H. Futerman, G. vanMeer, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 554-565.
9. A. J. Dzieciol, S. Mann, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 79-85
10. H. Terasawa, K. Nishimura, H. Suzuki, T. Matsuura, T. Yomo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 5942-5947
11. D. W. Deamer, Nature 2008, 454, 37-38
12. P. Walde, K. Cosentino, H. Engel, P. Stano, ChemBioChem 2010, 11, 848-865
13. Y. Inaoka, M. Yamazaki, Langmuir 2007, 23, 720-728
14. Y. Zhou, D. Yan, Angew. Chem. 2005, 117, 3287-3290
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3223-3226
16. Y. Zhou, D. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10468-10469
17. K. R. Mirazo, C. Briones, A. deLaEscosura, Chem. Rev. 2014, 114, 285-366.
18. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688.
19. O. K. Zahr, A. S. Blum, Nano Lett. 2012, 12, 629-633.
20. C. Richard, F. Balavoine, P. Schultz, T. W. Ebbesen, C. Mioskowski, Science 2003, 300, 775-778
21. A. Brizard, M. Stuart, K. vanBommel, A. Friggeri, M. deJong, J. vanEsch, Angew. Chem. 2008, 120, 2093-2096
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2063-2066
23. A. Heeres, C. vanderPol, M. Stuart, A. Friggeri, B. L. Feringa, J. vanEsch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253
24. C. B. Minkenberg, L. Florusse, R. Eelkema, G. J. M. Koper, J. H. vanEsch, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11274-11275
25. A. Sorrenti, O. Illa, R. M. Ortuno, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8200-8219
26. A. Mezei, L. Perez, A. Pinazo, F. Comelles, M. R. Infante, R. Pons, Langmuir 2012, 28, 16761-16771.
27. O. Ikkala, G. tenBrinke, Science 2002, 295, 2407-2409.
28. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
30. R. V. Ulijn, A. M. Smith, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675.
31. R. Oda, I. Huc, S. J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399, 566-569
32. A. Brizard, C. Aime, T. Labrot, I. Huc, D. Berthier, F. Atzner, B. Desbat, R. Oda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3754-3762
33. M. S. Spector, J. V. Selinger, A. Singh, J. M. Rodriguez, R. R. Price, J. M. Schnur, Langmuir 1998, 14, 3493-3500
34. R. Oda, I. Huc, S. J. Candau, Angew. Chem. 1998, 110, 2835-2838
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689-2691
36. G. John, J. H. Jung, H. Minamikawa, K. Yoshida, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5494-5500
37. A. Brizard, C. Dolain, I. Huc, R. Oda, Langmuir 2006, 22, 3591-3600
38. R. Iwaura, T. Shimizu, Angew. Chem. 2006, 118, 4717-4720
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4601-4604
40. N. Kameta, K. Yoshida, M. Masuda, T. Shimizu, Chem. Mater. 2009, 21, 5892-5898
41. M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2004, 20, 5969-5977.
42. M. Kudo, V. Maurizot, B. Kauffmann, A. Tanatani, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9628-9631
43. Q. Gan, Y. Ferrand, C. Bao, B. Kauffmann, A. Grelard, H. Jiang, I. Huc, Science 2011, 331, 1172-1175
44. D. Sánchez-García, B. Kauffmann, T. Kawanami, H. Ihara, M. Takafuji, M. H. Delville, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8642-8648.
45. S. Zhou, C. Xu, J. Wang, W. Gao, R. Akhverdiyeva, V. Shah, R. Gross, Langmuir 2004, 20, 7926-7932
46. P. Dhasaiyan, A. Banerjee, N. Visaveliya, B. L. V. Prasad, Chem. Asian J. 2013, 8, 369-372
47. N. Baccile, J. K. Pederson, G. P. Arnaudet, I. N. A. V. Bogaert, Soft Matter 2013, 9, 4911-4922
48. N. Baccile, F. Babonneau, J. Jestin, G. P. Arnaudet, I. N. A. V. Bogaert, ACS Nano 2012, 6, 4763-4776
49. N. Baccile, N. Nassif, L. Malfatti, I. N. A. V. Bogaert, W. Soetaert, G. P. Arnaudet, F. Babonneau, Green Chem. 2010, 12, 1564-1567
50. J. Penfold, M. Chen, R. K. Thomas, C. Dong, T. J. P. Smyth, A. Perfumo, R. Marchant, I. M. Banat, P. Stevenson, A. Parry, I. Tucker, I. Grillo, Langmuir 2011, 27, 8867-8877.
51. J. H. Fuhrhop, T. Wang, Chem. Rev. 2004, 104, 2901-2937
52. A. Neuberger, L. L. M. Van Deenen, in The Biochemistry of Archae (Archaebacteria), Vol.26 (Eds:, M. Kates, M.D. Kushner, A.T. Matheson,), Elsevier, Amsterdam, 1993, ch. 1, 2, 7, 8
53. P. L. G. Chong, Chem. Phys. Lipids 2010, 163, 253-265
54. A. Jacquemet, J. Barbeau L. Lemiegre, T. Benvegnu, Biochimie 2009, 91, 711-717
55. J. H. Fuhrhop, J. Mathieu, Angew. Chem. 1984, 96, 124-137
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 100-113
57. S. Schouten, E. C. Hopmans, J. S. S. Damste, Org. Geochem. 2013, 54, 19-61
58. T. Benvegnu, L. Lemiegre, S. C. Marion, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4725-4744
59. T. Benvegnu, G. Lecollinet, J. Guilbot, M. Roussel, M. Brad, D. Plusquellec, Polym. Int. 2003, 52, 500-506.
60. K. S. Bisht, R. A. Gross, D. Kaplan, J. Org. Chem. 1999, 64, 780-789
61. U. Rau, S. Hammen, R. Heckmann, V. Wray, S. Lang, Ind. Crops Prod. 2001, 13, 85-92
62. H. J. Asmer, S. Lang, F. Wagner, V. Wray, J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, 1460-1466
63. U. Rau, R. Heckmann, V. Wray, S. Lang, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 973-977.
64. L. Luo, A. Eisenberg, Langmuir 2001, 17, 6804-6811
65. F. Liu, A. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15059-15064
66. A. Walther, A. S. Goldmann, R. S. Yelamanchili, M. Drechsler, H. Schmalz, A. Eisenberg, A. H. E. Muller, Macromolecules 2008, 41, 3254-3260
67. G. Sun, H. Fang, C. Cheng, P. Lu, K. Zhang, A. V. Walker, J. S. A. Taylor, K. L. Wooley, ACS Nano 2009, 3, 673-681
68. Y. Mai, A. Eisenberg, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969-5985
69. D. E. Discher, A. Eisenberg, Science 2002, 297, 967-973
70. M. Antonietti, S. Forster, Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333
71. L. Zhang, A. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3168-3181.
72. D. Xie, M. Jiang, G. Zhang, D. Chen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3346-3353.
73. Gaussian09, RevisionD.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery,Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2009
74. C. Oostenbrink, A. Villa, A. E. Mark, W. F. VanGunsteren, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656-1676
75. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, J. Hermans, in Interaction models for water in relation to protein hydration: Intermolecular Forces (Ed.:, B. Pullman,), Springer, Dordrecht, 1981, pp. 331
76. S. Pronk, S. Pall, R. Schulz, P. Larsson, P. Bjelkmar, R. Apostolov, M. R. Shirts, J. C. Smith, P. M. Kasson, D. vanderSpoel, B. Hess, E. Lindahl, Bioinformatics 2013, 29, 845-854.