Evolution of neutral organic super-electron-donors and their applications

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 46, 2014, Pages 6073-6087

  Doni, Eswararao ^a   Murphy, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE; IMIDAZOLE; SULFUR; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; EVOLUTION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; SYNTHESIS;

EID: 84900540419     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48969h     Document Type: Article

References (140)

1. P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan; J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2693
2. H. B. Kagan, J. L. Namy, P. Girard; Tetrahedron 1981 9 175
3. D. J. Procter, R. A. Flowers II and R. Skrydstrup; Organic Synthesis using Samarium Diiodide - A Practical guide, Royal Society of Chemistry, 1st edn, 2009, ISBN 13: 978-1847551108
4. A. Dahlén, G. Hilmersson; Tetrahedron Lett. 2002 43 7197
5. A. Dahlén, G. Hilmersson; Chem. - Eur. J. 2003 9 1123
6. A. Dahlén, G. Hilmersson; J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8340
7. A. Dahlén, A. Nilsson, G. Hilmersson; J. Org. Chem. 2005 71 1576
8. T. Ankner, G. Hilmersson; Org. Lett. 2009 11 503
9. T. Ankner, G. Hilmersson; Tetrahedron 2009 65 10856
10. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter; Chem. Commun. 2011 47 10254
11. M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter; Org. Lett. 2012 14 840
12. M. Szostak, K. D. Collins, N. J. Fazakerley, M. Spain, D. J. Procter; Org. Biomol. Chem. 2012 10 5820
13. M. Szostak, M. Spain, D. Parmar, D. J. Procter; Chem. Commun. 2012 48 330
14. G. A. Molander, J. B. Etter; J. Org. Chem. 1986 51 1778
15. T. L. Fevig, R. L. Elliott, D. P. Curran; J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5064
16. J. L. Chiara, W. Cabri, S. Hanessian; Tetrahedron Lett. 1991 32 1125
17. J. Inanaga, O. Ujikawa, M. Yamaguchi; Tetrahedron Lett. 1991 32 1737
18. K. Lam, I. E. Markó; Tetrahedron 2009 65 10930
19. K. Lam, I. E. Markó; Org. Lett. 2009 11 2752
20. K. Lam, I. E. Markó; Org. Lett. 2008 10 2773
21. G. A. Molander, C. R. Harris; Chem. Rev. 1996 96 307
22. H. B. Kagan; Tetrahedron 2003 59 10351
23. K. C. Nicolaou, S. P. Ellery, J. S. Chen; Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7140
24. M. Szostak, D. J. Procter; Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9238
25. D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter; Chem. Rev. 2004 104 3371
26. P. Renaud, in Radicals in Organic Synthesis, ed. P. Renaud and M. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 1, p. 153
27. D. G. Peters, Halogenated Organic Compounds, in Organic Electrochemistry, ed. H. Lund, O. Hammerich, M. Dekker, New York, 4th edn, 2000, ch. 8, p. 341
28. M. D. Koppang, G. A. Ross, N. F. Woolsey, D. E. Bartak; J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1441
29. S. Olivero, J.-P. Rolland, E. Duñach; Organometallics 1998 17 3747
30. A. J. Birch; J. Chem. Soc. 1944 430
31. A. J. Birch; J. Chem. Soc. 1945 809
32. A. J. Birch; J. Chem. Soc. 1946 593
33. T. J. Donohoe, R. Garg, C. A. Stevenson; Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 317
34. H. E. Zimmerman; Acc. Chem. Res. 2011 45 164
35. C. J. Hollowood, S. V. Ley; Org. Biomol. Chem. 2003 1 3197
36. T. J. Cleij, S. K. Y. Tsang, L. W. Jenneskens; Chem. Commun. 1997 329
37. T. J. Donohoe, D. House; J. Org. Chem. 2002 67 5015
38. T. J. Donohoe, D. House, K. W. Ace; Org. Biomol. Chem. 2003 1 3749
39. U. C. Yoon, Y. X. Jin, S. W. Oh, C. H. Park, J. H. Park, C. F. Campana, X. Cai, E. N. Duesler, P. S. Mariano; J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10664
40. J. Cossy; Bull. Soc. Chim. Fr. 1994 131 344
41. J. Broggi, T. Terme, P. Vanelle; Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 384
42. J. A. Murphy; J. Org. Chem. 2014 79 10.1021/jo500071u
43. F. Wudl, G. M. Smith, E. J. Hufnagel; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970 21 1453
44. F. Wudl, D. Wobschal, E. J. Hufnagel; J. Am. Chem. Soc. 1972 94 670
45. J. L. Segura, N. Martín; Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1372
46. P. Day, M. Kurmoo; J. Mater. Chem. 1997 7 1291
47. G. Schukat, E. Fanghänel; Sulfur Rep. 1996 18 1
48. M. R. Bryce; J. Mater. Chem. 2000 10 589
49. V. Khodorkovsky and J. Y. Becker; in Organic Conductors, ed. J.-P. Farges, M. Dekker, New York, 1994, ch. 3
50. N. Martin; Chem. Commun. 2013 49 7025
51. C. Lampard, J. A. Murphy, N. Lewis; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 295
52. V. E. Kampar, G. V. Bumbure, V. R. Kokars, O. Ya. Neiland; Zh. Obshch. Khim. 1980 50 2057
53. J. Gen. Chem. U.S.S.R. 1980, 50, 1663
54. V. R. Kokars, V. E. Kampar, O. Ya. Neiland; Zh. Org. Khim. 1983 19 1224
55. J. Org. Chem. U.S.S.R. 1983, 19, 1092
56. J. A. Murphy, in Radical in Organic Synthesis, ed. P. Renaud and M. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 1, p. 298
57. K. Takimiya, T. Jigami, M. Kawashima, M. Kodani, Y. Aso, T. Otsubo; J. Org. Chem. 2002 67 4218
58. R. J. Fletcher, C. Lampard, J. A. Murphy, N. Lewis; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 623
59. J. A. Murphy, F. Rasheed, S. Gastaldi, T. Ravishanker, N. Lewis; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1549
60. O. Callaghan, C. Lampard, A. R. Kennedy, J. A. Murphy; Tetrahedron Lett. 1999 40 161
61. B. Patro, M. C. Merrett, S. D. Makin, J. A. Murphy, K. E. B. Parkes; Tetrahedron Lett. 2000 41 421
62. N. Bashir, J. A. Murphy; Chem. Commun. 2000 627
63. J. A. Murphy; Pure Appl. Chem. 2000 72 1327
64. O. Callaghan, C. Lampard, A. R. Kennedy, J. A. Murphy; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 995
65. Y. Yamashita, Y. Kobayashi, T. Miyashi; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1052
66. M. Sato, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, A. F. Garito; J. Org. Chem. 1978 43 2084
67. G. V. Tormos, M. G. Bakker, P. Wang, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger; J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8528
68. R. Toplak, P. Bernard-Rocherulle, D. Lorcy; Tetrahedron Lett. 2002 43 3879
69. T. Koizumi, N. Bashir, A. R. Kennedy, J. A. Murphy; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3637
70. J. A. Murphy, T. A. Khan, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, M. Mahesh; Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1356
71. N. Takechi, S. A. Mohand, M. Médebielle, W. R. Dolbier; Tetrahedron Lett. 2002 43 4317
72. G. G. Tonolo, T. Terme, M. Médebielle, P. Vanelle; Tetrahedron Lett. 2003 44 6433
73. S. A. Mohand, N. Takechi, M. Médebielle, W. R. Dolbier; Org. Lett. 2001 3 4271
74. N. Takechi, S. Ait-Mohand, M. Médebielle, W. R. Dolbier; Org. Lett. 2002 4 4671
75. C. Pooput, M. Médebielle, W. R. Dolbier; Org. Lett. 2003 6 301
76. W. Xu, W. R. Dolbier; J. Org. Chem. 2005 70 4741
77. C. Pooput, W. R. Dolbier, M. Médebielle; J. Org. Chem. 2006 71 3564
78. M. Since, T. Terme, P. Vanelle; Tetrahedron 2009 65 6128
79. M. Montana, T. Terme, P. Vanelle; Tetrahedron Lett. 2005 46 8373
80. M. Montana, T. Terme, P. Vanelle; Tetrahedron Lett. 2006 47 6573
81. Y. Nishiyama, H. Kawabata, A. Kobayashi, T. Nishino, N. Sonoda; Tetrahedron Lett. 2005 46 867
82. Y. Nishiyama, A. Kobayashi; Tetrahedron Lett. 2006 47 5565
83. C. Burkholder, W. R. Dolbier, M. Médebielle; J. Org. Chem. 1998 63 5385
84. J. A. Murphy, M. Mahesh, F. LeStrat, H. P. Wessel; Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 1
85. A. Peters, E. Kaifer, H.-J. Himmel; Eur. J. Org. Chem. 2008 5907
86. W. W. Porter, T. P. Vaid, A. L. Rheingold; J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16559
87. Z. Han, T. P. Vaid, A. L. Rheingold; J. Org. Chem. 2007 73 445
88. T. P. Vaid; J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15838
89. S. Zhou, H. Farwaha, J. A. Murphy; Chimia 2012 66 418
90. R. P. Thummel, V. Goulle, B. Chen; J. Org. Chem. 1989 54 3057
91. Z. Shi, R. P. Thummel; J. Org. Chem. 1995 60 5935
92. R. W. Alder, M. E. Blake; Chem. Commun. 1997 1513
93. J. R. Ames, M. A. Houghtaling, D. L. Terrian, T. A. Mitchell; Can. J. Chem. 1997 75 28
94. D. W. Thomson, PhD thesis, University of Strathclyde, Glasgow, 2005, ch. 2
95. J. A. Murphy, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, F. Schoenebeck, M. Mahesh, S. R. Park, T. Tuttle, L. E. A. Berlouis; Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5178
96. T. A. Taton, P. A. Chen; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1011
97. J. A. Murphy and S. Z. Zhou, unpublished results
98. M. Newcomb, in Radicals in Organic Chemistry, ed. P. Renaud and M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 317
99. C. Chatgilialoglu; Acc. Chem. Res. 1992 25 188
100. K. R. Wursthorn, H. G. Kuivila, G. F. Smith; J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2779
101. M. Mori, N. Isono, N. Kaneta, M. Shibasaki; J. Org. Chem. 1993 58 2972
102. F. Schoenebeck, J. A. Murphy, S. Z. Zhou, Y. Uenoyama, Y. Miclo, T. Tuttle; J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13368
103. C. Nájera, M. Yus; Tetrahedron 1999 55 10547
104. J. A. Murphy, F. Schoenebeck, N. J. Findlay, D. W. Thomson, S. Z. Zhou, J. Garnier; J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6475
105. R. McKie, J. A. Murphy, S. R. Park, M. D. Spicer, S. Z. Zhou; Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6525
106. J. A. Murphy, J. Garnier, S. R. Park, F. Schoenebeck, S. Z. Zhou, A. T. Turner; Org. Lett. 2008 10 1227
107. A. R. Kennedy, J. Garnier, L. E. A. Berlouis, A. T. Turner, J. A. Murphy; Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 73
108. S. P. Y. Cutulic, J. A. Murphy, H. Farwaha, S. Z. Zhou, E. J. T. Chrystal; Synlett 2008 2132
109. S. P. Y. Cutulic, N. J. Findley, S. Z. Zhou, E. J. T. Chrystal, J. A. Murphy; J. Org. Chem. 2009 74 8713
110. R. Sword, L. A. Baldwin, J. A. Murphy; Org. Biomol. Chem. 2011 9 3560
111. P. I. Jolly, N. Fleary-Roberts, S. O'Sullivan, E. Doni, S. Zhou, J. A. Murphy; Org. Biomol. Chem. 2012 10 5807
112. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries; J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6426
113. G. Radivoy, F. Alonso, M. Yus; Tetrahedron 1999 55 14479
114. A. Jutand, S. Negri, A. Mosleh; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1729
115. F. Alonso, M. Yus; Chem. Soc. Rev. 2004 33 284
116. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson; Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
117. J. D. Nguyen, E. M. D’Amato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson; Nat. Chem. 2012 4 854
118. D. P. Hari, P. Schroll, B. König; J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958
119. A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan; Science 2011 334 1114
120. S. Zhu, A. Das, L. Bui, H. Zhou, D. P. Curran, M. Rueping; J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1823
121. A. G. Griesbeck, A. Henz, K. Peters, E.-M. Peters, H. G. von Schnering; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 474
122. D. W. Cho, U. C. Yoon, P. S. Mariano; Acc. Chem. Res. 2010 44 204
123. U. C. Yoon, H. C. Kwon, T. G. Hyung, K. H. Choi, S. W. Oh, S. Yang, Z. Zhao, P. S. Mariano; J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1110
124. J. Mortensen, J. Heinze; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 84
125. A. J. Birch; Q. Rev., Chem. Soc. 1950 4 69
126. R. A. Benkeser, F. G. Belmonte, J. Kang; J. Org. Chem. 1983 48 2796
127. R. A. Benkeser, R. E. Robinson, D. M. Sauve, O. H. Thomas; J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3230
128. E. Cahard, F. Schoenebeck, J. Garnier, S. P. Y. Cutulic, S. Z. Zhou, J. A. Murphy; Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3673
129. S.-Y. Choi, P. H. Toy, M. Newcomb; J. Org. Chem. 1998 63 8609
130. R. Hollis, L. Hughes, V. W. Bowry, K. U. Ingold; J. Org. Chem. 1992 57 4284
131. E. Doni, S. O'Sullivan, J. A. Murphy; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2239
132. S. O'Sullivan, E. Doni, T. Tuttle, J. A. Murphy; Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 474
133. E. Doni, B. Mondal, S. O'Sullivan, T. Tuttle, J. A. Murphy; J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10934
134. D. J. Cram, H. Steinberg; J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5691
135. F. Krollpfeiffer, A. Rosenberg; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936 69 465
136. H.-Y. Kang, W. S. Hong, Y. S. Cho, H. Y. Koh; Tetrahedron Lett. 1995 36 7661
137. P. I. Jolly, S. Z. Zhou, D. W. Thomson, J. Garnier, J. A. Parkinson, T. Tuttle, J. A. Murphy; Chem. Sci. 2012 3 1675
138. J. Garnier, D. W. Thomson, S. Z. Zhou, P. I. Jolly, L. E. A. Berlouis, J. A. Murphy; Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 994
139. H. S. Farwaha, G. Bucher, J. A. Murphy; Org. Biomol. Chem. 2013 11 8073
140. R. Sword, S. O'Sullivan, J. A. Murphy; Aust. J. Chem. 2013 66 314