The development of organic super electron donors

Chimia

Volumn 66, Issue 6, 2012, Pages 418-424

  Zhou, Shengze ^a   Farwaha, Hardeep ^a   Murphy, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

Carbene; Electron transfer; Radical anion; Radical cation; Reduction; Super electron donor

Indexed keywords

EID: 84863761153     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2012.418     Document Type: Article

References (54)

1. A. J. Birch, Quart. Rev., Chem. Soc. 1950, 4, 69.
2. D. V. Yandulov, R. R. Schrock, Science 2003, 301, 76.
3. F. Wudl, G. M. Smith, E. J. Hufnagel, Chem. Commun. 1970, 1453.
4. H. Prinzbach, H. Berger, A. Lüttringhaus, Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 435;
5. A. Takamizawa, K. Hirai, Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1931.
6. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951.
7. V. E. Kampar, G. V. Bumbure, V. R. Kokars, O. Ya. Neiland Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 2057
8. (for translation, see J. Gen. Chem. U. S. S. R. 1980, 50, 1663);
9. V. R. Kokars, V. E. Kampar, O. Ya. Neiland Zh. Org. Khim. 1983, 19, 1224
10. (for translation, see J. Org. Chem. U. S. S. R. 1983, 19, 1092).
11. C. Lampard, J. A. Murphy, N. Lewis, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 295;
12. R. J. Fletcher, C. Lampard, J. A. Murphy, N. Lewis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 623;
13. J. A. Murphy, The radical-polar crossover reaction, in 'Radicals in Organic Synthesis', Eds. P. Renaud, M. P. Sibi, Wiley VCH, Weinheim, 2001, Vol. 1, pp. 298-315.
14. N. Bashir, J. A. Murphy, Chem. Commun. 2000, 627.
15. O. Callaghan, C. Lampard, A. R. Kennedy, J. A. Murphy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 995.
16. L. Pause, M. Robert, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158.
17. T. Jigami, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Org. Chem. 1998, 63, 8865.
18. G. V. Tormos, M. G. Bakker, P. Wang, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8528.
19. S. Hünig, D. Scheutzow, H. Schlaf, Liebigs Ann. Chem. 1972, 765, 126.
20. R. L. Pruett, J. T. Barr, K. E. Rapp, C. T. Bahner, J. D. Gibson, R. H. Lafferty Jr., J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3646.
21. C. Burkholder, W. R. Dolbier, Jr., M. Médebielle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821.
22. For review of tetraazaalkenes, see N. Wiberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7, 766.
23. W. Carpenter, A. Haymaker, D. W. Moore, J. Org. Chem. 1966, 31, 789;
24. W. Carpenter, Jr., J. Org. Chem. 1965, 30, 3082;
25. M. W. Briscoe, R. D. Chambers, S. J. Mullins, T. Nakamura, J. F. S. Vaughan, F. G. Drakesmith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3115.
26. C. Burkholder, W. R. Dolbier Jr., M. Médebielle, J. Org. Chem. 1998, 63, 5385;
27. G. Giuglio-Tonolo, T. Terme, M. Médebielle, P. Vanelle, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6433;
28. For a review of TDAE chemistry, see M. Médebielle, W. A. Dolbier, Jr. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 930.
29. M. Mahesh, J. A. Murphy, F. Le Strat, H. P. Wessel, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, doi: 10.3762/bjoc.5.1.
30. A. Peters, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5907;
31. V. Vitske, C. König, O. Hübner, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 115.
32. T. P. Vaid, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15838.
33. W. W. Porter III, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Am. Chem Soc. 2005, 127, 16559.
34. Z. Han, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Org. Chem. 2008, 73, 445.
35. J. R. Ames, M. A. Houghtaling, D. L. Terrian, T. P. Mitchell, Can. J. Chem. 1997, 75, 28.
36. J. Bourson, Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 3541;
37. S. Hünig, D. Scheutzow, H. Schlaf, H. Quast, Liebigs Ann. Chem. 1972, 765, 110;
38. R. P. Thummel, V. Goulle, B. Chen, J. Org. Chem. 1989, 54, 3057;
39. Z. Shi, R. P. Thummel, J. Org. Chem. 1995, 60, 5935.
40. J. A. Murphy, T. A. Khan, S.-Z. Zhou, D. W. Thomson, M. Mahesh, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1356.
41. J.-M. Savéant, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 455.
42. C. P. Andrieux, J. Pinson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14801.
43. M. D. Otero, B. Batanero, F. Barba, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8215.
44. T. A. Taton, P. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1011.
45. C. Heinemann, W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11.
46. J. A. Murphy, S.-Z. Zhou, D. W. Thomson, F. Schoenebeck, M. Mahesh, S. R. Park, T. Tuttle, L. E. A. Berlouis, Angew Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5178.
47. F. Schoenebeck, J. A. Murphy, S.-Z. Zhou, Y. Uenoyama, Y. Miclo, T. Tuttle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13368.
48. J. A. Murphy, J. Garnier, S. R. Park, F. Schoenebeck, S.-Z. Zhou, A. T. Turner, Org. Lett. 2008, 10, 1227;
49. J. Garnier, J. A. Murphy, S.-Z. Zhou, A. T. Turner, Synlett 2008, 2127;
50. J. Garnier, A. R. Kennedy, L. E. A. Berlouis, A. T. Turner, J. A. Murphy, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 73;
51. R. Sword, L. A. Baldwin, J. A. Murphy, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3560.
52. S. P. Y. Cutulic, J. A. Murphy, H. Farwaha, S.-Z. Zhou, E. Chrystal, Synlett 2008, 2132.
53. S. P. Y. Cutulic, N. J. Findlay, S.-Z. Zhou, E. J. T. Chrystal, J. A. Murphy, J. Org. Chem. 2009, 74, 8713.
54. J. A. Murphy, F. Schoenebeck, N. J. Findlay, D. W. Thomson, S.-Z. Zhou, J. Garnier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6475.