Reductive functionalization of a rhodium(III)-methyl bond by electronic modification of the supporting ligand

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 22, 2014, Pages 8273-8281

  O'Reilly, Matthew E ^a   Pahls, Dale R ^b   Webb, Joanna R ^a   Boaz, Nicholas C ^c   Majumdar, Subhojit ^d   Hoff, Carl D ^d   Groves, John T ^c   Cundari, Thomas R ^b   Gunnoe, T Brent ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^d Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; NITROGEN OXIDES; PLATINUM; RHODIUM;

CALORIMETRIC MEASUREMENTS; COMPUTATIONAL MODEL; ELECTRONIC MODIFICATIONS; ELECTRONWITHDRAWING; NUCLEOPHILIC ATTACK; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; THERMODYNAMIC POTENTIALS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84900524280     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00234b     Document Type: Article

References (64)

1. G. A. Olah and Á. Molnár, Hydrocarbon chemistry, John Wiley, Hoboken, N.J., 2nd edn, 2003
2. H. Wittcoff, B. G. Reuben and J. S. Plotkin, Knovel Biochemistry Biology & Biotechnology Library-Academic Collection; Knovel Chemistry & Chemical Engineering Library-Academic Collection, Wiley-Interscience, Hoboken, N.J., 2nd edn, 2004
3. W. B. Tolman, Activation of small molecules: organometallic and bioinorganic perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
4. J. A. Labinger J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 27
5. B. L. Conley W. J. Tenn K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8
6. R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2951
7. K. I. Goldberg and A. S. Goldman, Activation and functionalization of C-H bonds, American Chemical Society, Division of Inorganic Chemistry; Distributed by Oxford University Press, Washington, DC, 2004
8. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
9. R. A. Periana G. Bhalla W. J. Tenn K. J. H. Young X. Y. Liu O. Mironov C. J. Jones V. R. Ziatdinov J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 7
10. J. R. Webb T. Bolano T. B. Gunnoe ChemSusChem 2011 4 37
11. E. G. Chepaikin Russ. Chem. Rev. 2011 80 363
12. B. G. Hashiguchi S. M. Bischof M. M. Konnick R. A. Periana Acc. Chem. Res. 2012 45 885
13. N. F. Goldshledger A. A. Shteinman A. E. Shilov V. V. Eskova Russ. J. Phys. Chem. 1972 46 785
14. R. A. Periana D. J. Taube S. Gamble H. Taube T. Satoh H. Fujii Science 1998 280 560
15. Chemical Rubber Company, CRC Press, Cleveland, Ohio, 1978
16. K. A. Manbeck W. W. Brennessel W. D. Jones Inorg. Chim. Acta 2013 397 140
17. J. Kovach W. W. Brennessel W. D. Jones Inorg. Chim. Acta 2011 367 108
18. G. A. Luinstra L. Wang S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Organomet. Chem. 1995 504 75
19. G. A. Luinstra J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3004
20. J. D. Atwood, Inorganic and organometallic reaction mechanisms, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 1997
21. R. H. Crabtree, The organometallic chemistry of the transition metals, Wiley-Interscience, Hoboken, N.J., 4th edn, 2005
22. A. Vigalok Chem.-Eur. J. 2008 14 5102
23. A. Vigalok A. W. Kaspi Top. Organomet. Chem. 2010 31 19
24. R. Ettorre Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1969 5 45
25. K. I. Goldberg J. Y. Yan E. M. Breitung J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6889
26. K. I. Goldberg J. Y. Yan E. L. Winter J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1573
27. J. D. Ruddick B. L. Shaw J. Chem. Soc. A 1969 2969
28. A. Yahav-Levi I. Goldberg A. Vigalok J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8710
29. A. Yahav-Levi I. Goldberg A. Vigalok A. N. Vedernikov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 724
30. A. Yahav-Levi I. Goldberg A. Vigalok A. N. Vedernikov Chem. Commun. 2010 46 3324
31. P. L. Arnold M. S. Sanford S. M. Pearson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13912
32. T. Furuya T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12834
33. A. W. Kaspi A. Yahav-Levi I. Goldberg A. Vigalok Inorg. Chem. 2008 47 5
34. K. B. McMurtrey J. M. Racowski M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 4094
35. J. M. Racowski J. B. Gary M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3414
36. S. R. Whitfield M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15142
37. D. C. Powers D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14092
38. X. Q. Shen A. M. Hyde S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14076
39. N. P. Mankad F. D. Toste Chem. Sci. 2012 3 72
40. V. J. Scott J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 2010 29 4090
41. A. T. Higgs P. J. Zinn S. J. Simmons M. S. Sanford Organometallics 2009 28 6142
42. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1232
43. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13944
44. A. H. Roy J. F. Hartwig Organometallics 2004 23 1533
45. H. Liu C. L. Li D. Qiu X. F. Tong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6187
46. J. Pan X. Y. Wang Y. Zhang S. L. Buchwald Org. Lett. 2011 13 4974
47. D. A. Petrone H. A. Malik A. Clemenceau M. Lautens Org. Lett. 2012 14 4806
48. P. M. Maitlis A. Haynes G. J. Sunley M. J. Howard J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2187
49. J. F. Hartwig, Organotransition metal chemistry: from bonding to catalysis, University Science Books, Sausalito, California, 2010
50. A. P. Nelson S. G. DiMagno J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8569
51. E. P. Shestakova Y. S. Varshavsky A. B. Nikolskii J. Organomet. Chem. 2005 690 3397
52. M. S. Sanford J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 588
53. B. Wu J. D. Zhang L. Yun X. F. Fu Dalton Trans. 2011 40 2213
54. H.-Z. Han, Ph.D. Thesis, Princeton University, 1992
55. M. Feller Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11040
56. C. M. Frech D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12434
57. E. Lindner Q. Y. Wang H. A. Mayer R. Fawzi M. Steimann Organometallics 1993 12 1865
58. D. R. Pahls, J. T. Groves, T. B. Gunnoe and T. R. Cundari 10.1021/om4010093
59. H. F. Haarman J. M. Ernsting M. Kranenburg H. Kooijman N. Veldman A. L. Spek P. W. N. M. van Leeuwen K. Vrieze Organometallics 1997 16 887
60. J. A. Labinger J. A. Osborn N. J. Coville Inorg. Chem. 1980 19 3236
61. D. Behar R. W. Fessende J. Phys. Chem. 1972 76 1710
62. B. C. Gilbert J. P. Larkin R. O. C. Norman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 1272
63. K. J. Reszka P. Bilski C. F. Chignell J. Dillon Free Radical Biol. Med. 1996 20 23
64. M. Feller M. A. Iron L. J. W. Shimon Y. Diskin-Posner G. Leitus D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14374