Mechanism of reductive elimination of methyl iodide from a novel gold(III)-monomethyl complex

Organometallics

Volumn 29, Issue 18, 2010, Pages 4090-4096

  Scott, Valerie J ^a   Labinger, Jay A ^a   Bercaw, John E ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AU-COMPLEXES; IMIDAZOL-2-YLIDENE; KINETICS EXPERIMENTS; METHYL IODIDE; NUCLEOPHILIC ATTACK; REDUCTIVE ELIMINATION;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 77956930222     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1006566     Document Type: Article

References (51)

1. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Usp. Khim. 1987, 56, 754-792
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
3. Geletii, Y. V.; Shilov, A. E. Kinet. Catal. 1983, 24, 413-416
4. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
5. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846-10855
6. Lin, M. R.; Shen, C. Y.; García-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000-1001
7. Sen, A.; Benvenuto, M. A.; Lin, M. R.; Hutson, A. C.; Basickes, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 998-1003
8. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
9. Frúctos, M. R.; de Frémont, P.; Nolan, S. P.; Diáz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237-2241
10. Mo, F. Y.; Yan, J. M.; Qiu, D.; Li, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2028-2032
11. de Graaf, P. W. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1976, 105, 399-406
12. Hashmi, A. S. K.; Salathe, R.; Frost, T. M.; Schwarz, L.; Choi, J. H. Appl. Catal. A: Gen. 2005, 291, 238-246
13. Hashmi, A. S. K.; Schafer, S.; Wolfe, M.; Gil, C. D.; Fischer, P.; Laguna, A.; Blanco, M. C.; Gimeno, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6184-6187
14. Höffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387-391
15. Jones, C. J.; Taube, D.; Ziatdinov, V. R.; Periana, R. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626-4629
16. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Tse, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 524-537
17. Kharasch, M. S.; Beck, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2057-2060
18. Kharasch, M. S.; Isbell, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3053-3059
19. Levchenko, L. A.; Kartsev, V. G.; Sadkov, A. P.; Shestakov, A. F.; Shilova, A. K.; Shilov, A. E. Dokl. Chem. 2007, 412, 35-37
20. Levchenko, L. A.; Sadkov, A. P.; Lariontseva, N. V.; Koldasheva, E. M.; Shilova, A. K.; Shilov, A. E. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 251-253
21. Li, Z. G.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058-12059
22. Shulpin, G. B.; Shilov, A. E.; Süss-Fink, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7253-7256
23. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Chicote, M. T.; Sanchez-Santano, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 141-142
24. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Lozano, M. I.; Huertas, S. Organometallics 1999, 18, 753-757
25. Xiao, Y. P.; Liu, X. Y.; Che, C. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 494-501
26. Hutchings, G. J. Catal. Today 2007, 122, 196-200
27. Ahmed, E.; Clark, R. J. H.; Tobe, M. L.; Cattalini, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2701-2706
28. Liddle, K. S.; Parkin, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 26
29. Oña-Burgos, P.; Fernandez, I.; Roces, L.; Fernandez, L. T.; García-Granda, S.; Ortíz, F. L. Organometallics 2009, 28, 1739-1747
30. Shaik, N.; Martinez, A.; Augustin, I.; Giovinazzo, H.; Varela-Ramirez, A.; Sanau, M.; Aguilera, R. J.; Contel, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 1577-1587
31. Uson, R.; Laguna, A.; Delaorden, M. U.; Parish, R. V. D.; Moore, L. S. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 145-148
32. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 191-195
33. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; García- García, M. J. Organomet. Chem. 1985, 295, 125-130
34. Bennett, M. A. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 7-19
35. Bennett, M. A.; Hoskins, K.; Kneen, W. R.; Nyholm, R. S.; Hitchcock, P.; Mason, R.; Robertson, G.; Towl, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4591-4592
36. Cinellu, M. A.; Cocco, F.; Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2949-2955
37. Parish, R. V. D. Gold Bull. 1997, 30, 3-12
38. Sanner, R. D.; Satcher, J. H.; Droege, M. W. Organometallics 1989, 8, 1498-1506
39. de Frémont, P.; Singh, R.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 1376-1385
40. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 551-560
41. Kuch, P. L.; Tobias, R. S. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 429-446
42. Schouteeten, S.; Allen, O. R.; Haley, A. D.; Ong, G. L.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4975-4981
43. Shiotani, A.; Schmidbaur, H. J. Organomet. Chem. 1972, 37, C24-C26
44. Tamaki, A.; Kochi, J. K. J. Organomet. Chem. 1974, 64, 411-425
45. Tamaki, A.; Magennis, S. A.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6140-6148
46. Crawford, E. M., J.S.; Tuck, D. G. Can. J. Chem. 2006, 84, 1607-1613
47. OConnor, C. J.; Sinn, E. Inorg. Chem. 1978, 17, 2067-2071
48. Robinson, W. T.; Sinn, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 726-731
49. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Bermúdez, M. D.; Jones, P. G.; Fittschen, C.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2361-2366
50. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411-2418
51. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520