Quantitative 2D liquid-state NMR

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 52, Issue 6, 2014, Pages 259-272

  Giraudeau, Patrick ^a  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

2D spectroscopy; calibration; concentration; NMR; quantitative analysis; small molecules; standard additions; ultrafast 2D NMR

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

2D SPECTROSCOPIES; COMPLEX MIXTURE; CONCENTRATION; HIGH POTENTIAL; LIQUID STATE; OVERLAPPING RESONANCES; SMALL MOLECULES; STANDARD ADDITION; TWO-DIMENSIONAL (2D) LIQUID; ULTRAFAST 2D NMR;

MOLECULES;

DRUG MIXTURE;

ALGORITHM; ANALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG MIXTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROCEDURES;

ALGORITHMS; COMPLEX MIXTURES; COMPUTER SIMULATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROCHEMISTRY; MODELS, CHEMICAL;

EID: 84900466692     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.4068     Document Type: Review

References (141)

1. V. Rizzo, V. Pinciroli,. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 38, 851-857.
2. J. L. Jungnickel, J. W. Forbes,. Anal. Chem. 1963, 35, 938-942.
3. D. P. Hollis,. Anal. Chem. 1963, 35, 1682-1684.
4. J. K. Kwakye,. Talanta 1985, 32, 1069-1071.
5. G. F. Pauli, B. U. Jaki, D. C. Lankin,. J. Nat. Prod. 2005, 68, 133-149.
6. F. Podo, O. Henriksen, W. M. M. J. Bovée, M. O. Leacj, D. Leibfritz, J. D. De Certaines,. Magn. Reson. Imaging 1998, 16.
7. D. S. Wishart,. Trac Trend. Anal. Chem. 2008, 27, 228-237.
8. P. Giraudeau, N. Guignard, H. Hillion, E. Baguet, S. Akoka,. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 43, 1243-1248.
9. A. M. Weljie, J. Newton, P. Mercier, E. Carlson, C. M. Slupsky,. Anal. Chem. 2006, 78, 4430-4442.
10. G. Le Gall, I. J. Colquhoun, A. L. Davis, G. J. Collins, M. E. Verhoeyen,. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2447-2456.
11. T. H. Mareci, K. N. Scott,. Anal. Chem. 1977, 49, 2130-2136.
12. J. N. Shoolery,. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1977, 11, 79-93.
13. D. J. Cookson, B. E. Smith,. J. Magn. Reson. 1984, 57, 355-368.
14. T. Mavromoustakos, M. Zervou, E. Theodoropoulou, D. Panagiotopoulos, G. Bonas, M. Day, A. Helmis,. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, S3-S7.
15. G. Vlahov,. Prog. NMR Spectrosc. 1999, 35, 341-357.
16. M. Aursand, L. Jorgensen, H. Grasdalen,. Comp. Biochem. Physiol. 1995, 112B, 315-321.
17. E. Tenailleau, P. Lancelin, R. J. Robins, S. Akoka,. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7782-7787.
18. E. Caytan, G. S. Remaud, E. Tenailleau, S. Akoka,. Talanta 2007, 71, 1016-1021.
19. U. Bussy, C. Thibaudeau, F. Thomas, J.-R. Desmurs, E. Jamin, G. Remaud, V. Silvestre, S. Akoka,. Talanta 2011, 85, 1909-1914.
20. G. C. Levy, T. Pehk, P. R. Srinivasan,. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 129-132.
21. P. Dais, A. Spyros,. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 367-377.
22. D. G. Lonnon, J. M. Hook,. Anal. Chem. 2003, 75, 4659-4666.
23. J. Jeener, Lecture presented at Ampere International Summer School II, Basko Polje, Yugoslavia 1971.
24. W. P. Aue, E. Bartholdi, R. R. Ernst,. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2229-2246.
25. H. Koskela, I. Kilpeläinen, S. Heikkinen,. J. Magn. Reson. 2005, 174, 237-244.
26. H. Koskela, T. Väänänen,. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 705-715.
27. I. A. Lewis, R. H. Karsten, M. E. Norton, M. Tonelli, W. M. Westler, J. L. Markley,. Anal. Chem. 2010, 82, 4558-4563.
28. I. A. Lewis, S. C. Schommer, B. Hodis, K. A. Robb, M. Tonelli, W. Westler, M. Sussman, J. L. Markley,. Anal. Chem. 2007, 79, 9385-9390.
29. E. Martineau, P. Giraudeau, I. Tea, S. Akoka,. J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 54, 252-257.
30. S. Massou, C. Nicolas, F. Letisse, J.-C. Portais,. Phytochemistry 2007, 68, 2330-2340.
31. E. Martineau, I. Tea, S. Akoka, P. Giraudeau,. NMR Biomed. 2012, 25, 985-992.
32. S. Massou, C. Nicolas, F. Letisse, J.-C. Portais,. Metab. Eng. 2007, 9, 252-257.
33. L. Zhang, G. Gellerstedt,. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 37-45.
34. A. Bax, R. Freeman,. J. Magn. Reson. 1981, 44, 542-561.
35. G. Bodenhausen, D. J. Ruben,. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185-189.
36. P. Barker, R. Freeman,. J. Magn. Reson. 1985, 64, 334-338.
37. R. R. Ernst, G. Bodenhausen, A. Wokaun, Principles of nuclear magnetic resonance in one and two dimensions, Oxford Science Publications ed, Oxford, 1987.
38. H. Koskela,. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2009, 66, 1-31.
39. A. F. Mehlkopf, D. Korbee, T. A. Tiggelman, R. Freeman,. J. Magn. Reson. 1984, 58, 315-323.
40. G. A. Morris,. J. Magn. Reson. 1992, 100, 316-328.
41. P. Giraudeau, S. Akoka,. Adv. Bot. Res. 2013, 67, 99-158.
42. M. Pathan, S. Akoka, I. Tea, B. Charrier, P. Giraudeau,. Analyst 2011, 136, 3157-3163.
43. K. Hu, W. M. Westler, J. L. Markley,. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1662-1665.
44. R. K. Rai, P. Tripathi, N. Sinha,. Anal. Chem. 2009, 81, 10232-10238.
45. K. Bingol, F. Zhang, L. Brüschweiler-Li, R. Brüschweiler,. Anal. Chem. 2013, 85, 6413-6420.
46. S. Heikkinen, M. M. Toikka, P. T. Karhunen, A. Kilpeläinen,. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4362-4367.
47. D. J. Peterson, N. M. Loening,. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 937-941.
48. M. Sette, R. Wechselberger, C. Crestini,. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9529-9535.
49. H. Koskela, O. Heikkilä, I. Kilpeläinen, S. Heikkinen,. J. Magn. Reson. 2010, 202, 24-33.
50. T. E. Skinner, K. Kobzar, B. Luy, M. R. Bendall, W. Bermel, N. Khaneja, S. J. Glaser,. J. Magn. Reson. 2006, 179, 241-249.
51. K. Hu, J. J. Ellinger, R. A. Chylla, J. L. Markley,. Anal. Chem. 2011, 83, 9352-9360.
52. K. Hu, T. P. Wyche, T. S. Bugni, J. L. Markley,. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2295-2298.
53. S. Halouska, R. J. Fenton, D. K. Zinniel, D. D. Marshall, R. G. Barletta, R. Powers, J. Proteome Res. 2013, in press, doi: 10.1021/pr4010579.
54. P. Giraudeau, I. Tea, G. S. Remaud, S. Akoka, J. Pharm. Biomed. Anal. 2014, in press, doi: 10.1016/j.jpba.2013.07.020.
55. P. C. Castilho, S. C. Gouveia, A. I. Rodrigues,. Phytochem. Anal. 2008, 19, 329-334.
56. J. A. Donarski, D. P. T. Roberts, A. J. Charlton,. Anal. Meth. 2010, 2, 1479-1483.
57. G. A. N. Gowda, F. Tayyari, T. Ye, Y. Suryani, S. Wei, N. Shanaiah, D. Raftery,. Anal. Chem. 2010, 82, 8983-8990.
58. W. Gronwald, M. S. Klein, H. Kaspar, S. R. Fagerer, N. Nurnberger, K. Dettmer, T. Bertsch, P. J. Oefner,. Anal. Chem. 2008, 80, 9288-9297.
59. F. Hu, K. Furihata, Y. Kato, M. Tanokura,. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 4307-4311.
60. T. Beyer, B. Diehl, U. Holzgrabe,. Bioanal. Rev. 2010, 2, 1-22.
61. M. Rajabzadeh,. J. Chem. Educ. 2012, 89, 1454-1457.
62. D. Canet, J.-C. Boubel, E. Canet Soulas, La RMN, Concepts, méthodes et applications, Dunod ed, Paris, 2002.
63. R. Freeman, A Handbook of Nuclear Magnetic Resonance, Longman ed, Harlow, 1998.
64. S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, 150 and More Basic NMR Experiments: A Practical Course, Wiley-VCH ed, Weinheim, 1998.
65. J. C. Cobas, M. A. Bernstein, M. Martín-Pastor, P. G. Tahoces,. J. Magn. Reson. 2006, 183, 145-151.
66. W. Dietrich, C. H. Rüdel, M. Neumann,. J. Magn. Reson. 1991, 91, 1-11.
67. R. Baumann, A. Kumar, R. R. Ernst, K. Wütrich,. J. Magn. Reson. 1981, 44, 76-83.
68. R. Baumann, G. Wider, R. R. Ernst, K. Wütrich,. J. Magn. Reson. 1981, 44, 402-406.
69. R. Romano, D. Paris, F. Acernese, F. Barone, A. Motta,. J. Magn. Reson. 2008, 192, 294-301.
70. M. I. Miller, A. S. Greene,. J. Magn. Reson. 1989, 83, 525-548.
71. R. A. de Graaf, G. M. I. Chowdhury, K. L. Behar,. Anal. Chem. 2011, 83, 216-224.
72. R. A. Chylla, B. F. Volkman, J. L. Markley,. J. Biomol. NMR 1998, 12, 277-297.
73. R. A. Chylla, K. Hu, J. J. Ellinger, J. L. Markley,. Anal. Chem. 2011, 83, 4871-4880.
74. W. S. Price,. Ann. Rep. NMR Spectrosc. 1996, 32.
75. R. Freeman, S. P. Kempsell, M. H. Levitt,. J. Magn. Reson. 1980, 38, 453-479.
76. E. Kupce, R. Freeman,. J. Magn. Reson. A 1995, 115.
77. A. Bax, R. Freeman, S. P. Kempsell,. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4849-4851.
78. J. W. Lown, C. C. Hanstock,. J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 1097-1106.
79. F. Debart, B. Rayner, J. L. Imbach, D. K. Chang, J. W. Lown,. J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 4, 343-363.
80. A. Ross, M. Salzmann, H. Senn,. J. Biomol. NMR 1997, 10, 389-396.
81. P. Schanda, B. Brutscher,. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8014-8015.
82. B. Vitorge, G. Bodenhausen, P. Pelupessy,. J. Magn. Reson. 2010, 207, 149-152.
83. D. Jeannerat,. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 3-17.
84. H. Barkhuijsen, R. De Beer, W. M. M. J. Bovée, D. Van Ormondt,. J. Magn. Reson. 1985, 61, 465-481.
85. A. S. Stern, K.-B. Li, J. C. Hoch,. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1982-1993.
86. J. C. Hoch,. J. Magn. Reson. 1985, 64, 436-440.
87. R. Brüschweiler, F. Zhang,. J. Chem. Phys. 2004, 120, 5253-5260.
88. J. C. J. Barna, E. D. Laue, M. R. Mayger, J. Skilling, S. J. P. Worrall,. J. Magn. Reson. 1987, 73, 69-77.
89. E. Kupce, R. Freeman,. J. Magn. Reson. 2005, 173, 317-321.
90. K. Kazimierczuk, A. Zawadzka, V. Kozminski, I. Zhukov,. J. Magn. Reson. 2007, 188, 344-356.
91. O. Lafon, B. Hu, J.-P. Amoureux, P. Lesot,. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6716-6724.
92. V. Y. Orekhov, V. A. Jaravine,. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2011, 59, 271-292.
93. E. Kupce, R. Freeman,. J. Magn. Reson. 2003, 162, 300-310.
94. E. Martineau, S. Akoka, R. Boisseau, B. Delanoue, P. Giraudeau,. Anal. Chem. 2013, 85, 4777-4783.
95. Y. Chen, F. Zhang, D. Snyder, Z. Gan, L. Brüschweiler-Li, R. Brüschweiler,. J. Biomol. NMR 2007, 38, 73-77.
96. K. Bingol, R. Brüschweiler,. Anal. Chem. 2014, 86, 47-57.
97. C. Ludwig, D. G. Ward, A. Martin, M. R. Viant, T. Ismail, P. J. Johnson, M. J. O. Wakelam, U. L. Günther,. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, S68-S73.
98. L. Frydman, T. Scherf, A. Lupulescu,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 15858-15862.
99. M. Gal, L. Frydman, in Encyclopedia of Magnetic Resonance (Eds.:, G. A. Morris, J. W. Emsley,), Wiley, Chichester, 2010, pp. 43-60.
100. A. Tal, L. Frydman,. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 57, 241-292.
101. P. Giraudeau, L. Frydman, Ann. Rev. Anal. Chem. 2014, 7, in press.
102. P. Mansfield,. Magn. Reson. Med. 1984, 1, 370-386.
103. P. Giraudeau, S. Akoka,. J. Magn. Reson. 2008, 190, 339-345.
104. P. Giraudeau, S. Akoka,. J. Magn. Reson. 2008, 192, 151-158.
105. P. Giraudeau, S. Akoka,. J. Magn. Reson. 2010, 205, 171-176.
106. P. Giraudeau, S. Akoka,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 307-313.
107. L. Rouger, B. Charrier, M. Pathan, S. Akoka, P. Giraudeau,. J. Magn. Reson. 2014, 238, 87-93.
108. P. Pelupessy,. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12345-50.
109. P. Pelupessy, L. Duma, G. Bodenhausen,. J. Magn. Reson. 2008, 194, 169-174.
110. A. Tal, B. Shapira, L. Frydman,. J. Magn. Reson. 2005, 176, 107-114.
111. B. Shapira, Y. Shrot, L. Frydman,. J. Magn. Reson. 2006, 178, 33-41.
112. Y. Shrot, L. Frydman,. J. Chem. Phys. 2008, 128, 052209.
113. Y. Shrot, L. Frydman,. J. Chem. Phys. 2009, 131, 224516.
114. A. Tal, B. Shapira, L. Frydman,. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2732-2736.
115. L. Rouger, D. Loquet, S. Massou, S. Akoka, P. Giraudeau,. ChemPhysChem 2012, 13, 4124-4127.
116. M. Pathan, B. Charrier, I. Tea, S. Akoka, P. Giraudeau,. Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 168-175.
117. L. H. K. Queiroz Junior, A. G. Ferreira, P. Giraudeau,. Quim. Nova. 2013, 26, 577-581.
118. L. H. K. Queiroz Junior, P. Giraudeau, F. A. B. dos Santos, K. T. Oliveira, A. G. Ferreira,. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, 496-501.
119. A. Herrera, E. Fernandez-Valle, E. M. Gutiérrez, R. Martinez-Alvarez, D. Molero, Z. D. Pardo, E. Saez,. Org. Lett. 2010, 12, 144-147.
120. A. Herrera, E. Fernández-Valle, R. Martínez-Álvarez, D. Molero, Z. D. Pardo, E. Sáez, M. Gal,. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6274-6277.
121. Z. D. Pardo, G. L. Olsen, M. E. Fernández-Valle, L. Frydman, R. Martínez-Álvarez, A. Herrera,. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2706-2715.
122. A. Corazza, E. Rennella, P. Schanda, M. C. Mimmi, T. Cutuil, S. Raimondi, S. Giorgetti, F. Fogolari, P. Viglino, L. Frydman, M. Gal, V. Bellotti, B. Brutscher, G. Esposito,. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5827-5835.
123. M.-K. Lee, M. Gal, L. Frydman, G. Varani,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107.
124. P. Giraudeau, Y. Shrot, L. Frydman,. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13902-13903.
125. L. H. K. Queiroz Junior, D. P. K. Queiroz, L. Dhooghe, A. G. Ferreira, P. Giraudeau,. Analyst 2012, 137, 2357-2361.
126. L. S. Lloyd, R. W. Adams, M. Bernstein, S. Coombes, S. B. Duckett, G. G. R. Green, R. J. Lewis, R. E. Mewis, C. J. Sleigh,. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12904-12907.
127. P. Pelupessy, E. Renella, G. Bodenhausen,. Science 2009, 324, 1693-1697.
128. Z. Wei, L. Lin, Y. Lin, S. Cai, Z. Chen,. Chem. Phys. Lett. 2013, 581, 96-102.
129. Z. Zhang, H. Chen, C. Wu, R. Wu, S. Cai, Z. Chen,. J. Magn. Reson. 2013, 227, 39-45.
130. P. Giraudeau, G. S. Remaud, S. Akoka,. Anal. Chem. 2009, 81, 479-484.
131. L. Frydman, A. Lupulescu, T. Scherf,. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9204-9217.
132. A. Le Guennec, I. Tea, I. Antheaume, E. Martineau, B. Charrier, M. Pathan, S. Akoka, P. Giraudeau,. Anal. Chem. 2012, 84, 10831-10837.
133. P. Giraudeau, S. Massou, Y. Robin, E. Cahoreau,. Anal. Chem. 2011, 83, 3112-3119.
134. P. Giraudeau, T. Montag, B. Charrier, C. M. Thiele,. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, S53-S57.
135. M. Gal, P. Schanda, B. Brutscher, L. Frydman,. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1372-1377.
136. A. Tal, B. Shapira, L. Frydman,. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2732-2736.
137. P. Giraudeau, E. Cahoreau, S. Massou, M. Pathan, J.-C. Portais, S. Akoka,. ChemPhysChem 2012, 13, 3098-3101.
138. R. Boisseau, B. Charrier, S. Massou, J.-C. Portais, S. Akoka, P. Giraudeau,. Anal. Chem. 2013, 85, 9751-9757.
139. J. H. Ardenkjaer-Larsen, B. Fridlund, A. Gram, G. Hansson, L. Hansson, M. H. Lerche, R. Servin, M. Thaning, K. Golman,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 10158-10163.
140. T. C. Eisenschmid, R. U. Kirss, P. P. Deutsch, S. I. Hommeltoft, R. Eisenberg, J. Bargon, R. G. Lawler, A. L. Balch,. J. Am. Chem. Soc. 2002, 109, 8089-8091.
141. L. Frydman, D. Blazina,. Nat. Phys. 2007, 3, 415-419.