Ring substituents mediate the morphology of PBDTTPD-PCBM bulk-heterojunction solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 7, 2014, Pages 2299-2306

  Warnan, Julien ^a   El Labban, Abdulrahman ^a   Cabanetos, Clément ^a   Hoke, Eric T ^b   Shukla, Pradeep Kumar ^c,d   Risko, Chad ^c   Brédas, Jean Luc ^c   McGehee, Michael D ^b   Beaujuge, Pierre M ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^b Stanford University   (United States)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^d ASSAM UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHAINS; CONJUGATED POLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; MORPHOLOGY; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; OPTICAL PROPERTIES; SELF ASSEMBLY; SOLAR CELLS;

BULK HETEROJUNCTION (BHJ); BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; MATERIAL PERFORMANCE; MORPHOLOGICAL EFFECTS; POLYMER SELF-ASSEMBLY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR-CELL APPLICATIONS; THIN FILM MORPHOLOGY;

POLYMER SOLAR CELLS;

EID: 84898013402     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm500172w     Document Type: Article

References (67)

1. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
2. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
3. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 26, 604-615
4. Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Mater. 2013, 26, 594-603
5. Darling, S. B.; You, F. RSC Adv. 2013, 3, 17633-17648
6. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284-2288
7. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180-2185
8. Chen, W.; Nikiforov, M. P.; Darling, S. B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8045-8074
9. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488-5519
10. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
11. Vandewal, K.; Himmelberger, S.; Salleo, A. Macromolecules 2013, 46, 6379-6387
12. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
13. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
14. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
15. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
16. Treat, N. D.; Brady, M. A.; Smith, G.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 82-89
17. Chen, W.; Xu, T.; He, F.; Wang, W.; Wang, C.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Wen, J.; Miller, D. J.; Chen, J.; Hong, K.; Yu, L.; Darling, S. B. Nano Lett. 2011, 11, 3707-3713
18. Yin, W.; Dadmun, M. ACS Nano 2011, 5, 4756-4768
19. Bartelt, J. A.; Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Collins, B. A.; Tumbleston, J. R.; Graham, K. R.; Amassian, A.; Ade, H.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 364-374
20. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
21. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
22. Hoven, C. V.; Dang, X.-D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63-E66
23. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547-15549
24. Moon, J. S.; Takacs, C. J.; Cho, S.; Coffin, R. C.; Kim, H.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2010, 10, 4005-4008
25. Graham, K. R.; Mei, J.; Stalder, R.; Shim, J. W.; Cheun, H.; Steffy, F.; So, F.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1210-1215
26. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2884-2887
27. Liu, X.; Huettner, S.; Rong, Z.; Sommer, M.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2012, 24, 669-674
28. Liao, H.-C.; Ho, C.-C.; Chang, C.-Y.; Jao, M.-H.; Darling, S. B.; Su, W.-F. Mater. Today 2013, 16, 326-336
29. Schmidt, K.; Tassone, C. J.; Niskala, J. R.; Yiu, A. T.; Lee, O. P.; Weiss, T. M.; Wang, C.; Fréchet, J. M. J.; Beaujuge, P. M.; Toney, M. F. Adv. Mater. 2014, 26, 300-305
30. Yuan, J.; Zhai, Z.; Dong, H.; Li, J.; Jiang, Z.; Li, Y.; Ma, W. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 885-892
31. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
32. Wang, Y.; Liu, Y.; Chen, S.; Peng, R.; Ge, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 3196-3204
33. Wu, Y.; Li, Z.; Ma, W.; Huang, Y.; Huo, L.; Guo, X.; Zhang, M.; Ade, H.; Hou, J. Adv. Mater. 2013, 25, 3449-3455
34. Zhang, M.; Gu, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Zhang, S.; Huo, L.; Russell, T. P.; Hou, J. Adv. Mater. 2013, 25, 4944-4949
35. Dong, Y.; Hu, X.; Duan, C.; Liu, P.; Liu, S.; Lan, L.; Chen, D.; Ying, L.; Su, S.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 3683-3688
36. Zhang, Y.; Gao, L.; He, C.; Sun, Q.; Li, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 1474-1481
37. Yuan, J.; Zhai, Z.; Li, J.; Lu, J.; Huang, X.; Xu, Z.; Ma, W. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 12128-12136
38. Lee, C. B.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter. Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
41. Risko, C.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
42. Pandey, L.; Risko, C.; Norton, J. E.; Brédas, J.-L. Macromolecules 2012, 45, 6405-6414
43. Darling, S. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8891-8895
44. Darling, S. B.; Sternberg, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6215-6218
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; H. P. H.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Jr., J. A. M.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
46. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 266-268
47. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360-1369
48. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364-372
49. Kwasniewski, S. P.; Claes, L.; François, J.-P.; Deleuze, M. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 782
50. Raos, G.; Famulari, A.; Meille, S. V.; Gallazzi, M. C.; Allegra, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 691-698
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478-10486
52. Jackson, N. E.; Savoie, B. M.; Kohlstedt, K. L.; Olvera de la Cruz, M.; Schatz, G. C.; Chen, L. X.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10475-10483
53. Bak, B.; Christensen, D.; Andersen, J. R.; Tannenbaum, E. J. Chem. Phys. 1956, 25, 892
54. Bak, B.; Christensen, D.; Hansen-Nygaard, L.; Rastrup-Andersen, J. J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 58-63
55. Bak, B.; Christensen, D.; Dixon, W. B.; Hansen-Nygaard, L.; Andersen, J. R.; Schottländer, M. J. Mol. Spectrosc. 1962, 9, 124-129
56. Pozdeev, N. M.; Akulinin, O. B.; Shapkin, A. A.; Magdesieva, N. N. J. Structural Chem. 1970, 11, 804-809
57. Harmony, M. D.; Lawrie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsey, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619
58. Simandiras, E. D.; Handy, N. C.; Amos, R. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1739-1742
59. Yadav, V. K.; Yadav, A.; Poirier, R. A. J. Mol. Structure: THEOCHEM 1989, 186, 101-116
60. Hinchliffe, A.; Humberto, J.; Soscún, M. J. Mol. Structure: THEOCHEM 1995, 331, 109-125
61. Buehl, M.; Thiel, W.; Fleischer, U.; Kutzelnigg, W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4000-4007
62. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Mol. Structure: THEOCHEM 1998, 431, 59-78
63. Millefiori, S.; Alparone, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2495-2501
64. Kupka, T.; Wrzalik, R.; Pasterna, G.; Pasterny, K. J. Mol. Struct. 2002, 616, 17-32
65. Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323-1329
66. Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; El Labban, A.; Tassone, C. J.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J.; Beaujuge, P. M.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2014, Accepted, DOI: 10.1002/ aenm.201301733.
67. Warnan, J.; Cabanetos, C.; El Labban, A.; Hansen, M. R.; Tassone, C.; Toney, M. F.; Beaujuge, P. M. Adv. Mater. 2014, Accepted.