Oxidative Aromatic C-H Functionalization Promoted by Phenyliodine(III) Diacetate to form C-N, C-S, and C-Se Bonds

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 10, 2013, Pages 843-847

  Kumar, Rapolu Kiran ^a   Manna, Sudeshna ^a   Mahesh, Devulapally ^a   Sar, Dinabandhu ^a   Punniyamurthy, Tharmalingam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

C H functionalization; Heterocycles; Metal free; Oxidation; Phenyliodine(III) diacetate

Indexed keywords

EID: 84899828234     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300151     Document Type: Article

References (61)

1. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788;
2. J. L. Roizen, M. E. Harvey, J. DuBois, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911;
3. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879;
4. K. Matsumoto, H. Sugiyama, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 915;
5. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654.
6. G. S. Kumar, C. U. Maheswari, R. A. Kumar, M. L. Kantam, K. R. Reddy, Angew. Chem. 2011, 123, 11952
7. G. S. Kumar, C. U. Maheswari, R. A. Kumar, M. L. Kantam, K. R. Reddy, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11748;
8. H. Xu, H. Fu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1180;
9. K.-S. Masters, T. R. M. Rauws, A. K. Yadav, W. A. Herrebout, B. V. derVeken, B. U. W. Maes, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6315;
10. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, Y.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790;
11. T. Hamada, X. Ye, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
12. E. J. Yoo, S. Ma, T.-S. Mei, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652;
13. P. Chávez, J. Kirsch, J. Streuff, K. Muniz, J. Org. Chem. 2012, 77, 1922;
14. L. L. Joyce, R. A. Batey, Org. Lett. 2009, 11, 2792;
15. K. Inamoto, C. Hasegawa, K. Hiroya, T. Doi, Org. Lett. 2008, 10, 5147;
16. A. John, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 2011, 76, 4158;
17. Q. Wang, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2009, 11, 5178;
18. C. Shen, H. Xia, H. Yan, X. Chen, S. Ranjit, X. Xie, D. Tan, R. Lee, Y. Yang, B. Xing, K.-W. Huang, P. Zhang, X. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 2388.
19. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer, Angew. Chem. 2012, 124, 10762
20. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10610;
21. A. Norder, P. Herrmann, E. Herdtweck, T. Bach, Org. Lett. 2010, 12, 3690;
22. D. E. Olson, J. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248.
23. W. G. Shou, J. Li, T. Guo, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2009, 28, 6843;
24. A. K. M. Long, R. P. Yu, G. H. Timmer, J. F. Berry, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12228;
25. S. K.-Y. Leung, W.-M. Tsui, J.-S. Huang, C.-M. Che, J.-L. Liang, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629.
26. C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett. 2005, 7, 4553;
27. S. H. Cho, J. Y. Kim, S. Y. Lee, S. Chang, Angew. Chem. 2009, 121, 9291-9294
28. S. H. Cho, J. Y. Kim, S. Y. Lee, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9127-9130.
29. J. A. Souto, D. Zian, K. Muniz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242;
30. C. Röben, J. A. Souto, Y. Gonzalez, A. Lishchynskyi, K. Muniz, Angew. Chem. 2011, 123, 9650
31. C. Röben, J. A. Souto, Y. Gonzalez, A. Lishchynskyi, K. Muniz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9478;
32. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382;
33. A. A. Kantak, S. Potavathri, R. A. Barham, K. M. Romano, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960;
34. A. P. Antonchick, R. Samanta, K. Kulikov, J. Lategahn, Angew. Chem. 2011, 123, 8764
35. A. P. Antonchick, R. Samanta, K. Kulikov, J. LategahnAngew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8605
36. H. J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, Org. Lett. 2012, 14, 1424;
37. R. Samanta, J. O. Bauer, C. Strohmann, A. P. Antonchick, Org. Lett. 2012, 14, 5518;
38. Y. Du, R. Liu, G. Linn, K. Zhao, Org. Lett. 2006, 8, 5919;
39. B. M. Cochran, F. E. Michael, Org. Lett. 2008, 10, 5039;
40. R. M. Moriarty, S. Tyagi, Org. Lett. 2010, 12, 364;
41. J. Huang, Y. He, Y. Wang, Q. Zu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13964;
42. S. K. Alla, R. K. Kumar, P. Sadhu, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2013, 15, 1334.
43. M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem. 2011, 123, 5443
44. M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5331;
45. B. A. Mendelsohn, S. Lee, S. Kim, F. Teyssier, V. S. Aulakh, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2009, 11, 1539;
46. Y. Zheng, X. Li, C. Ren, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem. 2012, 77, 10353.
47. For metal-free C-H activation/C-S bond formation, see: Y. Cheng, J. Yang, Y. Qu, P. Li, Org. Lett. 2012, 14, 98.
48. Z. Wu, Q. Huang, X. Zhou, L. Yu, Z. Li, D. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5242;
49. X. Zhang, J. Jia, C. Ma, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7944;
50. J. J. D'Amico, C. C. Tung, W. E. Dahl, J. Org. Chem. 1977, 42, 600.
51. K. Hirano, A. T. Biju, F. Glorius, J. Org. Chem. 2009, 74, 9570;
52. A. V. Lygin, A. deMeijere, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5138;
53. R. K. Kumar, T. Punniyamurthy, RSC Adv. 2012, 2, 4616.
54. C. T. Brain, S. A. Brunton, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1893;
55. N. Zheng, K. W. Anderson, X. Huang, H. N. Nguyen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2007, 119, 7653
56. N. Zheng, K. W. Anderson, X. Huang, H. N. Nguyen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7509
57. J. Zhu, H. Xie, Z. Chen, S. Li, Y. Wu, Chem. Commun. 2009, 2338.
58. M. Sabat, J. C. VanRens, M. J. Laufersweiler, T. A. Brugel, J. Maier, A. Golebiowski, B. De, V. Easwaran, L. C. Hsieh, R. L. Walter, M. J. Mekel, A. Evdokimov, M. J. Janusz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5973;
59. S. Solanki, P. Innocenti, C. Mas-Droux, K. Boxall, C. Barillari, R. L. M. vanMontfort, G. W. Aherne, R. Bayliss, S. Hoelder, J. Med. Chem. 2011, 54, 1626.
60. T. H. Al-Tel, R. A. Al-Qawasmeh, R. Zaarour, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1874;
61. D. Alagille, H. DaCosta, R. M. Baldwin, G. D. Tamagnan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2966.