Acyclic stereocontrol in the catalytic C-H amination of benzylic methylene groups

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3690-3692

  Nörder, Anike ^a   Herrmann, Pavel ^a   Herdtweck, Eberhard ^a   Bach, Thorsten ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955687100     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101517v     Document Type: Article

References (47)

1. Reviews
2. Espino, C. G.; Du Bois, J. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 379 -416.
3. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2920
4. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571-1586
5. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518-3520
6. Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422-6425
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
8. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
9. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
10. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463
11. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450
12. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598-600
13. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936
14. Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352
15. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379
16. Kim, M.; Mulcahy, J. V.; Espino, C. G.; Du Bois, J. Org. Lett. 2006, 8, 1073-1076
17. Liu, Y.; Xiao, W.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Org. Lett. 2007, 9, 4107-4110
18. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
19. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343-350
20. Olson, D. E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248-11249
21. Huard, K.; Lebel, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6222-6230
22. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220-9221
23. Intermolecular catalytic C-H aminations
24. Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moraon, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087-1105
25. Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561-9564
26. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4507-4510
27. Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 5013-5016
28. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641-4644
29. Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639-642
30. References 3d, 3g, 3h, 3j.
31. Mühlthau, F.; Schuster, O.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9348-9349
32. Mühlthau, F.; Stadler, D.; Goeppert, A.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9668-9675
33. Stadler, D.; Mühlthau, F.; Rubenbauer, P.; Herdtweck, E.; Bach, T. Synlett 2006, 2573-2576
34. Stadler, D.; Bach, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 272-284
35. Stadler, D.; Goeppert, A.; Rasul, G.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Bach, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 312-318
36. Review.
37. Hoffmann, R. W. Synthesis 2004, 2075-2090
38. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. In Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994; p 696.
39. Seerden, J.-P. G.; Kuypers, M. M. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441-1450
40. Kobayashi, S.; Kobayashi, J.; Ishiani, H.; Ueno, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4185-4190
41. Evans, J. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9948-9957
42. Mandal, A. N.; Raychaudhun, S. R.; Chaterjee, A. Synthesis 1983, 727-729
43. Gage, J. R.; Evans, D. A. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, pp 339 -343
44. Org. Synth. 1993, 68, 83 -87.
45. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042-3051
46. Lin, X.; Zhao, C.; Che, C.-M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem. Asian J. 2007, 2, 1101-1108
47. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558-7559